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Heptaminol - Versionsgeschichte
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<p>2 fehlende Sprachparameter eingefügt; 2 Datumsparameter konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Heptaminol Structural Formula V1.svg|200px|Strukturformel des Heptaminols]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie<br />
| Freiname = Heptaminol<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-6-Amino-2-methylheptan-2-ol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small> <br />
* (±)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol<br />
* Heptaminolum <small>([[Latein]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>19</sub>NO<br />
| CAS = * {{CASRN|372-66-7}}<br />
* {{CASRN|543-15-7|Q27293761}} <small>([[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = 100.006.144<br />
| PubChem = 3590<br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = {{ATC|C01|DX08}}<br />
| DrugBank = DB13574<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit <small>(Base, Racemat)</small><ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-00929|Name=Heptaminol|Abruf=2011-07-12}}</ref><br />
| Molare Masse = * 145,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Base)</small><br />
* 181,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Hydrochlorid)</small><br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = < 25 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Base, Racemat)</small><ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=372-66-7|Name=Heptaminol|Abruf=}}</ref><br />
| Siedepunkt = * 99–105 [[Grad Celsius|°C]] (<small>Base, Racemat</small>, 931 Pa)<ref name="römpp"/><br />
* 110&nbsp;°C (<small>Base, Racemat</small>, 1,73 kPa)<ref name="römpp"/><br />
* 178–180 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Hydrochlorid, Racemat)</small><ref name="römpp"/><br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=104485 |Name=Heptaminol |Abruf=2020-03-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|314|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=1250 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Base, Racemat |Quelle=<ref name="ChemIDplus"/><ref name="römpp"/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Hydrochlorid, Racemat |Quelle=<ref name="römpp"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Heptaminol''' ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von zwei [[Enantiomerie|enantiomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Aminoalkohole]], das als [[Arzneistoff]] der Gruppe der [[Sympathomimetika]] in der Behandlung von [[Herz-Kreislauferkrankung]]en eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] und als [[Carbonsäureester|Ester]] ''Acefyllin-Heptaminol'' mit [[Acefyllin]] (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).<ref name="römpp"/><br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
Angewendet wird Heptaminol bei [[Hypotonie]], „Altersherz“, sowie zur Begleittherapie bei [[Herzglykoside|Digitalismedikation]]. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg ([[peroral]]) bzw. zweimal täglich 200 mg als [[Retard]]-Formulierung.<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von [[Noradrenalin]] im [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]].<ref>{{cite journal |first=H. |last=Grobecker |date=1970 |title=On the mode of action of heptaminol |journal=[[Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology]] |volume=266 |issue=4–5 |pages=339–340 |doi=10.1007/BF00997979 |language=en}}</ref> Heptaminol besitzt eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin [[Exkretion|ausgeschieden]].<ref>{{cite journal |first=F. |last=Kees |date=1987 |title=Bioavailability studies of heptaminol in healthy volunteers |journal=[[Arzneimittel-Forschung]] |volume=37 |issue=10 |pages=1182–1185 |language=en}}</ref><br />
<br />
== Sonstige Informationen ==<br />
Heptaminol wird zu [[Doping]]zwecken verwendet. Es ist in der Liste der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA) als [[Stimulans]] aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.wada-ama.org/rtecontent/document/2009_Prohibited_List_ENG_Final_20_Sept_08.pdf |wayback=20140719130915 |text=''The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard'', S. 7}} (PDF; 177&nbsp;kB).</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Heptylon<br />
* Generika<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Doping]]</div>
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