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2026-02-08T11:01:40Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = ausblenden
| Andere Namen = 1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden
| Summenformel = C10H5Cl7
| CAS = {{CASRN|76-44-8}}
| EG-Nummer = 200-962-3
| ECHA-ID = 100.000.876
| PubChem = 3589
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff mit [[campher]]ähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 373,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,58 g·m−3 (9 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Heptachlor|ZVG=41330|CAS=76-44-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 95–96 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 145 °C (2 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,053 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref>{{ICSC|ID=0743 |Name=Heptachlor |Abruf=2016-01-13}}</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.876|Name=Heptachlor|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310|351|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|273|280|301+310|302+352+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,05 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Heptachlor |CAS-Nummer=76-44-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Heptachlor''' ist ein [[Insektizid]], das als [[Kontaktgift|Kontakt-]] oder [[Fraßgift]] wirkt. Es wurde vor allem gegen Bodeninsekten und [[Termiten]], teilweise auch gegen [[Anopheles]]-Mücken als [[Malaria]]-Überträger sowie als [[Pflanzenschutzmittel]] eingesetzt.

Beim Menschen führt Heptachlor zu Leberschäden und zu einer Überreizung des [[Zentralnervensystem]]s. Es steht im Verdacht, [[Krebs (Medizin)|Krebs]] zu erregen. Die [[Halbwertszeit]] im Boden beträgt bis zu zwei Jahre.

== Synthese und Zusammensetzung ==
Heptachlor wird dargestellt mittels einer Reaktion von [[Hexachlorcyclopentadien]] mit [[Cyclopentadien]], bei welcher [[Chlorden]] als Zwischenprodukt entsteht. Dieses wird im Dunkeln und unter Beigabe von [[Bleicherde]] zu technischem Heptachlor [[Chlorierung|chloriert]].<ref name="EFSA" />
[[Datei:Synthese Heptachlor.svg|mini|ohne|600px|Synthese von Heptachlor]]

Technisches Heptachlor besteht aus einer komplexen Mischung verschiedener Komponenten. Größtenteils setzt sich die Mischung zu 72 % aus den beiden Enantiomeren (+)- und (−)-Heptachlor zusammen, ferner sind 18 % ''trans''-[[Chlordan]], 2 % ''cis''-Chlordan, 2 % [[Nonachlor]], 1 % [[Chlorden]], 0,2 % [[Hexachlorbuta-1,3-dien]] und 10 bis 15 weitere Komponenten enthalten.<ref name="EFSA">{{Literatur |Titel=Opinion of the Scientific Panel on contaminants in the food chain [CONTAM] related heptachlor as an undesirable substance in animal feed |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=5 |Nummer=6 |Datum=2007 |Seiten=478 |DOI=10.2903/j.efsa.2007.478}}</ref>

<gallery caption="Hauptbestandteile von Heptachlor">
(-)-Heptachlor.svg|(−)-Heptachlor
(+)-Heptachlor.svg|(+)-Heptachlor
trans-chlordane.svg|''trans''-Chlordan
</gallery>

== Analytischer Nachweis ==
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]''. ''23'' (2010) 60–70.</ref>

== Heptachlorepoxid ==
Heptachlor wird biotisch und abiotisch zu [[Heptachlorepoxid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Heptachlorepoxid |CAS=1024-57-3 |EG-Nummer=213-831-0 |ECHA-ID=100.012.574 |ZVG=510253 |PubChem=15559699 |ChemSpider=34451736 |Wikidata=Q27094563}}</ref> oxidiert. Dieses ist stabiler als Heptachlor und wird auch langsamer abgebaut. Durch den abiotischen Abbau entsteht eine racemische Mischung aus (−)- und (+)-Heptachlorepoxid, während Heptachlor im Metabolismus hauptsächlich zum (+)-Enantiomer umgesetzt wird.<ref name="EFSA" />
[[Datei:Conversion of heptachlor.svg|mini|ohne|600px|Reaktion von Heptachlor (Mitte) zu Heptachlorepoxid (links) bzw. Photoheptachlor (rechts)]]

== Verbot ==
Im [[Stockholmer Übereinkommen]] vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf [[Persistenz (Chemie)|persistenten]] organischen Schadstoffen ([[Langlebige organische Schadstoffe|''POP'']] = ''persistent organic pollutants'') ratifiziert. Unter diesem „[[Dreckiges Dutzend|dreckigen Dutzend]]“ befindet sich auch Heptachlor. Am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Heptachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

In Deutschland darf im Trinkwasser der Grenzwert von 30 ng pro Liter für Heptachlor und sein Epoxid gemäß [[Trinkwasserverordnung]] nicht überschritten werden,<ref>{{§§|trinkwv_2001|buzer|text=Verordnung über die Qualität von Wasser für den menschlichen Gebrauch (Trinkwasserverordnung – TrinkwV 2001}}, Anlage 2 (zu § 6 Absatz 2) Teil I.</ref> die Höchstmenge für (pflanzliche) Lebensmittel beträgt 10–100 µg/kg.<ref>Gerhard Eisenbrand (Hrsg.) und Peter Schreier (Hrsg.): ''RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie''. 2. überarbeitete Auflage, 2006; Georg Thieme Verlag; S. 498.</ref>

Heptachlor ist als „[[Liste prioritärer Stoffe im Bereich der Wasserpolitik|prioritärer gefährlicher Stoff]]“ in Anhang X der europäischen [[Richtlinie 2000/60/EG (Wasserrahmenrichtlinie)]] aufgeführt.<ref>{{EU-Richtlinie|2000|60|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 23. Oktober 2000 zur Schaffung eines Ordnungsrahmens für Maßnahmen der Gemeinschaft im Bereich der Wasserpolitik|konsolidiert=2014-11-20 |abruf=2024-02-28}}. Anhang X.</ref>

Es ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur |Titel=Some thyrotropic agents |Verlag=[[International Agency for Research on Cancer]] |Ort=Lyon/Geneva |Datum=2001 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=79 |ISBN=978-92-832-1279-9 |Online=https://publications.iarc.fr/97}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=0}}
* {{PPDB|378|Name=Heptachlor}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}

[[Kategorie:Chlorcycloalkan]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Cyclopenten]]
[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]
[[Kategorie:UVCB-Stoff]]

Heptachlor - Versionsgeschichte

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