https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HeptabarbitalHeptabarbital - Versionsgeschichte2026-06-24T02:35:43ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Heptabarbital&diff=540143&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:07:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Heptabarbital.svg|150px|Struktur von Heptabarbital]]<br />
| Freiname = Heptabarbital<br />
| Andere Namen = 5-(1-Cyclohepten-1-yl)-5-ethyl-(1''H'',3''H'',5''H'')-pyrimidin-2,4,6-trion<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|509-86-4}} <small>(Heptabarbital)</small><br />
* {{CASRN|17626-60-7|Q82915183|KeinCASLink=1}} <small>([[Natriumsalz|Mononatriumsalz]])</small><br />
| EG-Nummer = 208-107-6<br />
| ECHA-ID = 100.007.371<br />
| PubChem = 10518<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB01354<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|CA11}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Barbiturat]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack<ref name=hager>F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O.'' 5. Auflage, 1993, Springer, ISBN 3-540-52640-4, S.&nbsp;422–423.</ref><br />
| Molare Masse = 250,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 174 [[Grad Celsius|°C]] <small>([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)</small><ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: ''Solid State Chemistry of Drugs''. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 125.</ref><ref name=chemid>{{ChemID|CAS=509-86-4|Name=Heptabarbital|Abruf=}}</ref><br />
* 150 °C <small>(Polymorph II)</small><ref name="Byrn" /><br />
* 145 °C <small>(Polymorph III)</small><ref name="Byrn" /><br />
* 143 °C <small>(Polymorph IV)</small><ref name="Byrn" /><br />
* 141 °C <small>(Polymorph V)</small><ref name="Byrn" /><br />
* 137 °C <small>(Polymorph VI)</small><ref name="Byrn" /><br />
* 127 °C <small>(Polymorph VII)</small><ref name="Byrn" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 7,4 (bei 25&nbsp;°C)<ref name=hager/><br />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (250 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name=chemid/><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Chloroform]]<ref name=hager/><br />
* sehr gut löslich in alkalischen Lösungen<ref name=hager/><br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''[[Arzneimittel-Forschung]].'' Vol. 21, S. 1727, 1971.</ref><ref name=chemid/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=chemid/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=700 μg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=Rossoff>Irving S. Rossoff: ''Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference.'' Informa Health Care, 2002, ISBN 1-84214-101-5, S.&nbsp;515.</ref>}}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=50 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=Rossoff/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Heptabarbital''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Barbiturate]] und damit ein Derivat der [[Barbitursäure]]. Die Substanz sowie ihr Mono[[natrium]]<nowiki />salz (Handelsname Medomin<sup>®</sup>) wurden als kurz wirksamer [[Arzneistoff]] gegen [[Schlafstörung|Einschlafstörungen]] verwendet. Derzeit ist in Deutschland kein Präparat mit Heptabarbital mehr im Einsatz.<ref name=hager/><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Im Jahre 1946 hat die Firma [[Novartis|Geigy]] das [[Patent]] für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der [[Barbitursäure]], wurde auch Heptabarbital in Form seines [[Natrium]]-Salzes als [[Schlafmittel]] und [[Beruhigungsmittel]] eingesetzt. Da [[Barbiturate]] zu einer gewissen Abhängigkeit führen und zudem Missbrauch betrieben wurde, wird Heptabarbital (Medomin<sup>®</sup>) heute nicht mehr hergestellt und verwendet.<ref name=hager/><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die Darstellung kann ''theoretisch'' durch Reaktion von [[Harnstoff]] mit dem zuvor entsprechend alkylierten Malonsäurediethylester ([[Diethylmalonat]]) erfolgen.<br />
<br />
Ein Beispiel für die theoretische Herstellung:<br />
:[[Datei:Heptabarbitalsynthese.svg|400px|center|mögliche Synthese des Heptabarbitals]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Früher wurde Natrium-Heptabarbital, ähnlich wie beispielsweise [[Pentobarbital]], [[Cyclobarbital]] und [[Aprobarbital]], als Schlaf- und Beruhigungsmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 und 200 mg.<br />
Die Substanz führt jedoch zu körperlicher Abhängigkeit, welche mit [[Alkoholismus]] vergleichbar ist. Ein Entzug führt zu Nervosität, Zittern, Störung der Reaktionsfähigkeit und Reizbarkeit. Im Extremfall kann sogar ein [[Delirium tremens]] auftreten. Überdosen können zudem zum Tode führen.<br />
<br />
Wie viele andere [[Barbiturate]] wird Heptabarbital deshalb heute nicht mehr verwendet.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Barbiturat]]<br />
[[Kategorie:Cycloalken]]<br />
[[Kategorie:Sedativum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidintrion]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot