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Die '''Henry-Reaktion''', auch '''Kamlet-Reaktion''' oder '''Nitroaldol-Reaktion''' genannt, ist eine [[Namensreaktion]] der [[Organische Chemie|organischen Chemie]], sie ist nach dem belgischen Chemiker [[Louis Henry]] benannt. Charakteristisch für diese Reaktion ist die Kupplung eines α-Kohlenstoffatoms einer [[Aliphaten|aliphatischen]] [[Nitroverbindungen|Nitroverbindung]] mit einer [[Carbonylgruppe|Carbonyl-Verbindung]] zu einem β-Nitroalkohol unter Ausbildung einer C–C-Bindung.

[[Datei:Scheme Henry-reaktion.svg|400px|zentriert]]

Die Henry-Reaktion findet in der Regel Anwendung als Reaktionszwischenschritt bei der Synthese von komplexen organischen Molekülen. Sie wird unter verhältnismäßig milden Reaktionsbedingungen durchgeführt und bietet mit der Bildung des β-Nitroalkohols eine [[Funktionelle Gruppe|funktionalisierte]] Ausgangsverbindung für weitere Transformationen wie [[Oxidation]]en, [[Reduktion (Chemie)|Reduktionen]] oder die [[Nef-Reaktion]].

[[Datei:Scheme possiblities of Henry.svg|490px|zentriert]]

Wegen der milden Reaktionsbedingungen bleiben auch labile [[Schutzgruppe]]n und funktionelle Gruppen erhalten.

== Mechanismus ==
Der Reaktionsmechanismus der Henry-Reaktion ist dem der [[Aldol-Reaktion]] sehr ähnlich, weshalb sie auch des Öfteren als Nitroaldol-Reaktion bezeichnet wird. Der Unterschied zur Aldol-Reaktion besteht darin, dass bei der Henry-Reaktion die [[CH-Acidität|C–H-acide]] Carbonyl-Verbindung durch eine Nitro-Verbindung ersetzt wurde.

[[Datei:Henry-Reaktion Mech V4.svg|400px|zentriert|Henry-Reaktion Mech V4]]

Aliphatische Nitro-Verbindungen, welche ein α-Wasserstoff-Atom tragen, sind sehr C–H-acide und können durch starke Basen deprotoniert werden. Dabei bildet sich ein Nitronat-Ion. Das Nitronat-Ion kann nun die Carbonyl-Verbindung am Carbonyl-Kohlenstoff-Atom angreifen, wodurch sich das [[Anion]] des β-Nitroalkohols bildet. Durch anschließende Protonierung entsteht der β-Nitroalkohol.<ref>Mundy, Bradford P., Michael G. Ellerd, and Frank G. Favaloro Jr. Name reactions and reagents in organic synthesis. John Wiley & Sons, 2005. S. 300–301</ref>

== Stereochemie ==
Bei der Henry-Reaktion werden in der Regel aus einem [[Prochiralität|prochiralen]] Aldehyd oder Keton durch die Umsetzung mit dem Nitronation eine chirale Verbindung hergestellt. Eine Ausnahme ist die Verwendung von symmetrischen Carbonylverbindungen wie beispielsweise [[Aceton]], da diese Verbindungen nicht prochiral sind und daher kein Stereozentrum gebildet wird. Das Gleiche gilt für die Nitrokomponente. Bei der Verwendung von Nitromethan entsteht ebenfalls kein neues Stereozentrum.

[[Datei:Stereochemistry Henry-reaktion1.svg|450px|zentriert]]

Bei einem neu gebildeten Stereozentrum erhält man ein zwei mögliche Enantiomere. Bei zwei neu gebildeten Stereozentren erhält man dagegen vier mögliche Verbindungen – zwei Enantiomerpaare und zwei Diastereomerpaare. Bei den Diastereomerenpaaren unterscheidet man zwischen der ''threo''- und der ''erythro''-Form (abgeleitet von der [[Threose]] und der [[Erythrose]]). Liegen beide Substituenten in der [[Fischer-Projektion]] auf einer Seite, handelt es sich hierbei um die ''erythro''-Form, liegen beide Substituenten auf der gegenüberliegenden Seite, handelt es sich um die ''threo''-Form.

[[Datei:Stereochemistry Henry-reaktion2.svg|450px|zentriert]]

Sind alle an der Reaktion beteiligten Verbindungen achiral bzw. liegen als Gemisch der Stereoisomere vor, so wird in der Henry-Reaktion, wie generell bei solchen Reaktionen, kein Stereoisomer bevorzugt gebildet, und das heißt, man erhält immer ein einheitliches Gemisch aller möglichen Enantiomere. Anders verhält es sich bei den Diastereomerpaaren, die, durch sterische Effekte bedingt, auch bei Abwesenheit einer enanatiomer-angereicherten Verbindung durchaus eine Präferenz aufweisen können, weshalb man hier häufig das Verhältnis ''threo'':''erythro'' bestimmt, um Aussagen über die Selektivität einer Reaktion zu machen.

Einen recht komplizierten Fall hat man vorliegen, wenn in einem oder beiden Substraten schon Stereozentren enthalten sind (z. B. [[Kohlenhydrate|Zucker]] oder Aldehyde, welche von [[Aminosäuren]] abgeleitet sind), da hier noch mehr Kombinationen an Enantiomeren- und Diastereomerpaaren denkbar sind und die Stereozentren auch die Selektivitäten selber beeinflussen.

== Katalysatoren ==
Die Henry-Reaktion kann durch eine Vielzahl von Katalysatoren und Reaktionsbedingungen katalysiert werden. Organische Basen, anorganische Basen, quartäre Ammoniumsalze, protische und unprotische Lösungsmittel und lösungsmittelfreie Bedingungen wurden erfolgreich angewandt. Dadurch können die Reaktionsbedingungen an die Substrate angepasst werden, was z. B. Schutzgruppen, Löslichkeiten und Labilität von funktionellen Gruppen betrifft.

Die ersten Katalysatoren, die bei der Henry-Reaktion eingesetzt wurden, waren sowohl Alkoxide als auch Hydroxide in alkoholischen oder wässrigen Lösungsmitteln.<ref>[[Louis Frederick Fieser]], Mary Fieser, Tse-Lok Ho: ''Reagents for Organic Synthesis''. Vol. 1, Wiley, New York 1967, ISBN 0-471-25875-X, S. 739.</ref> Eine spätere Entwicklung war die Verwendung von [[1,1,3,3-Tetramethylguanidin]] (TMG) als Katalysator, welches mehrfach Einsatz gefunden hat.<ref>Angus C. Forsyth, R. Michael Paton, Ian Watt: ''Highly selective base-catalysed additions of nitromethane to levoglucosenone.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 30, Nr. 8, 1989, S. 993–996, {{DOI|10.1016/S0040-4039(00)95299-7}}.</ref><ref>Richard W. Fitch, Frederick A. Luzzio: ''The aluminum amalgam reduction of 2-nitroalkanols promoted by ultrasound.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 35, Nr. 33, 1994, S. 6013–6016, {{DOI|10.1016/0040-4039(94)88062-X}}.</ref><ref>Daniele Simoni, Francesco Paolo Invidiata, Stefano Manfredini, Roberto Ferroni, Ilaria Lampronti, Marinella Roberti, Gian Piero Pollini: ''Facile synthesis of 2-nitroalkanols by tetramethylguanidine (TMG)-catalyzed addition of primary nitroalkanes to aldehydes and alicyclic ketones.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 38, Nr. 15, 1997, S. 2749–2752, {{DOI|10.1016/S0040-4039(97)00461-9}}.</ref>

Auf dessen Basis wurden dann bicyclische und sogar an polymere Harze gebundene Guanidine eingesetzt.<ref>Marco Bandini, Pier Giorgio Cozzi, Meri de Angelis, Achille Umani-Ronchi *: ''Zinc triflate–bis-oxazoline complexes as chiral catalysts: enantioselective reduction of α-alkoxy-ketones with catecholborane.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 41, Nr. 10, 2000, S. 1601–1605, {{DOI|10.1016/S0040-4039(99)02339-4}}.</ref>

[[Datei:Catalyst Henry-reaction1.svg|500px|zentriert]]

Verkade entwickelte dann Proazaphosphatane als effektive Katalysatoren für die Henry-Reaktion bei der Umsetzung von Nitroalkanen mit Aldehyden und Ketonen.<ref>Philip B. Kisanga, John G. Verkade: ''P(RNCH2CH2)3N: An Efficient Promoter for the Nitroaldol (Henry) Reaction'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 64, Nr. 12, 1999, S. 4298–4303, {{DOI|10.1021/jo9818733}}.</ref>

[[Datei:Catalyst Henry-reaction2.svg|100px|zentriert]]

Bei der Verwendung von Ketonen als Carbonyl-Komponente ist die Kondensation der Ketone untereinander ([[Aldolkondensation]]) die hauptsächliche Nebenreaktion. Durch Verwendung der Proazaphosphatane kann diese Nebenreaktion wirkungsvoll unterdrückt werden. Für optimale Bedingungen wird in dem Reagenzsystem von Vekaden [[Magnesiumsulfat]] als [[Lewissäure]] benutzt.

Auch mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] als Katalysator wurden zahlreiche Nitroaldol-Reaktionen zwischen aromatischen und aliphatischen Aldehyden und [[Nitromethan]], [[Nitroethan]] und [[1-Nitropropan]] publiziert.<ref>YSo Won Youn, Yong Hae Kim: ''Facile Synthesis of 2-Nitroalkanols Mediated with LiAlH4 as Catalyst.'' In: ''Synlett.'' 2000, Nr. 6, 2000, S. 880–882, {{DOI|10.1055/s-2000-6730}}.</ref>

Von R. Ballini wurde der [[Ionentauscher]] [[Amberlyst]] A-21 unter lösungsmittelfreien Bedingungen in der Herstellung von Nitrodiolen durch Reaktion von Aldehyden mit [[4-Nitrobutanol]] vorgestellt.<ref>Roberto Ballini, Giovanna Bosica: ''A New Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated-γ-dicarbonyl Compounds by the Henry Reaction.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 59, Nr. 18, 1994, S. 5466–5467, {{DOI|10.1021/jo00097a061}}.</ref> Aus der gleichen Arbeitsgruppe stammt die Anwendung des [[Phasentransferkatalyse|Phasentransferkatalysators]] [[Cetrimoniumchlorid|Cetyltrimethylammoniumchlorid]] in Wasser und in Anwesenheit von [[Natriumhydroxid]].<ref>Roberto Ballini, Giovanna Bosica: ''Nitroaldol Reaction in Aqueous Media: An Important Improvement of the Henry Reaction.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 62, Nr. 2, 1997, S. 425–427, {{DOI|10.1021/jo961201h}}.</ref>

M.J. Shibasaki publizierte Katalysatoren auf der Basis von Seltenen Erden. Hier besonders zu erwähnen, weil es die Grundlage zu den chiralen Katalysatoren liefert, ist [[Samariumtrihexamethylsilazid]] <nowiki>[</nowiki>Sm(HDMS)3<nowiki>]</nowiki>, welches leicht aus [[Samarium(III)-chlorid]] (SmCl3) und [[Natrium-bis(trimethylsilyl)amid|Natriumhexamethyldisilazid]] (NaHMDS) herzustellen ist.<ref>Hiroaki Sasai, Shigeru Arai, Masakatsu Shibasaki: ''Catalytic Aldol Reaction with Sm(HMDS)3 and Its Application for the Introduction of a Carbon-Carbon Triple Bond at C-13 in Prostaglandin Synthesis.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 59, Nr. 9, 1994, S. 2661–2664, {{DOI|10.1021/jo00088a068}}.</ref>

== Asymmetrische Katalyse ==
Ziel der asymmetrischen Katalyse ist es, zu ermöglichen, dass ein möglichst hoher Anteil an einem Enantiomer synthetisiert werden kann. Da die meisten Wirkstoffe ''in vivo'' eine unterschiedliche Wirkung aufweisen, ist es für die großtechnische Synthese von großem Interesse möglichst selektive Synthesemethoden zur Hand zu bekommen.

Die erste katalytische asymmetrische Henry-Reaktion wurde 1992 von H. Shibasaki ''et al.'' publiziert. Dabei kamen die Erfahrungen, die mit den Katalysatoren der Seltenen Erden gemacht wurden, zum Einsatz und es wurde zunächst [[Lanthan]] als Metall verwendet. Als chirales [[Auxiliar]] bzw. Ligand wurde hierbei enantiomerreines [[BINOL|β-Binaphthol]] benutzt.<ref>Hiroaki Sasai, Takeyuki Suzuki, Shigeru Arai, Takayoshi Arai, Masakatsu Shibasaki: ''Basic character of rare earth metal alkoxides. Utilization in catalytic carbon-carbon bond-forming reactions and catalytic asymmetric nitroaldol reactions.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 114, Nr. 11, 1992, S. 4418–4420, {{DOI|10.1021/ja00037a068}}.</ref> In einer späteren Publikation wurde die Synthese des Katalysatorsystems vereinfacht und statt der Lanthanquelle [[Trilanthanhepta-tert-butylat|Trilanthanhepta-''tert''-butylat]] wurde als Lanthan-Quelle nun das einfacher zu handhabende [[Lanthan(III)-chlorid]] benutzt. Der erreichte [[Enantiomerenüberschuss]] wurde mit 79–91 % angegeben.<ref>Hiroaki Sasai, Takeyuki Suzuki, Noriie Itoh, Masakatsu Shibasaki: ''Catalytic asymmetric nitroaldol reactions. A new practical method for the preparation of the optically active lanthanum complex.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 34, Nr. 5, 1993, S. 851–854, {{DOI|10.1016/0040-4039(93)89030-T}}.</ref>

[[Datei:Asymmetric catalysis Henry1.svg|500px|zentriert]]

Ebenfalls mittlere bis hohe Enantiomerenüberschüsse (70–95 %) wurden bei einer Verwendung von [[Samarium]] als Metall, und auch hier Binaphthol als chiraler Ligand, erreicht.<ref>Katsuhiko Iseki, Satoshi Oishi, Hiroaki Sasai, Masakatsu Shibasaki: ''Catalytic asymmetric nitroaldol reaction of α,α-difluoro aldehydes mediated by rare earth-lithium-BINOL complexes.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 37, Nr. 50, 1996, S. 9081–9084, {{DOI|10.1016/S0040-4039(96)02090-4}}.</ref>

[[Datei:Asymmetric catalysis Henry2.svg|500px|zentriert]]

Aufgrund der bisherigen Erfahrungen mit Binaphthol als chiraler Ligand und den Guanidinen als achirale Ligenaden lag es nahe, zur Optimierung der Liganden auf dieser Basis weiter zu arbeiten. Bei diesen Arbeiten kamen diverse chirale Guanidine zum Einsatz.<ref>Rafael Chinchilla, Carmen Nájera, Pablo Sánchez-Agulló: ''Enantiomerically pure guanidine-catalysed asymmetric nitroaldol reaction.'' In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]].'' 5, Nr. 7, 1994, S. 1393–1402, {{DOI|10.1016/0957-4166(94)80183-5}}.</ref><ref>Anthony P. Davis, Kevin J. Dempsey: ''Synthesis and investigation of a hindered, chiral, bicyclic guanidine.'' In: ''Tetrahedron: Asymmetry.'' 6, Nr. 11, 1995, S. 2829–2840, {{DOI|10.1016/0957-4166(95)00374-X}}.</ref>

[[Datei:Asymmetric catalysis ligands Henry.svg|500px|zentriert]]

Beispielhaft sind im Folgenden zwei asymmetrische Synthesen mittels einer asymmetrisch katalysierten Henry-Reaktion als Partialsynthese von pharmakologisch interessanten Verbindungen aufgezeigt.<ref>Hiroaki Sasai, Noriie Itoh, Takeyuki Suzuki, Masakatsu Shibasaki: ''Catalytic asymmetric nitroaldol reaction: An efficient synthesis of (S) propranolol using the lanthanum binaphthol complex.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 34, Nr. 5, 1993, S. 855–858, {{DOI|10.1016/0040-4039(93)89031-K}}.</ref><ref>Hiroaki Sasai, Won-Sup Kim, Takeyuki Suzuki, Masakatsu Shibasaki, Masaru Mitsuda, Junzo Hasegawa, Takehisa Ohashi: ''Diastereoselective catalytic asymmetric nitroaldol reaction utilizing rare earth-Li-(R)-BINOL complex. A highly efficient synthesis of norstatine.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 35, Nr. 33, 1994, S. 6123–6126, {{DOI|10.1016/0040-4039(94)88093-X}}.</ref>
[[Datei:Asymmetric Henry synthesis.svg|500px|zentriert]]

== Variationen der Henry-Reaktion ==
=== Nitronat-Kondensation ===
Wird ein Nitroalkan mit [[n-Butyllithium|''n''-Butyllithium]] umgesetzt, so erhält man ein Lithioalkylnitronat, welches sich in Anwesenheit von [[Isopropyloxytitantrichlorid]] mit vielen Aldehyden bei sehr milden Bedingungen (THF, −78 °C) zu den entsprechenden β-Aminoalkanolen umsetzen lässt.<ref>Anthony G. M. Barrett, Chantal Robyr, Christopher D. Spilling: ''Dichloroisopropoxytitanium nitronates as reagents for stereoselective Henry reactions.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 54, Nr. 6, 1989, S. 1233–1234, {{DOI|10.1021/jo00267a001}}.</ref> Die ''In-situ''-Bildung eines Dichlorisopropylnitronats unterstützt die hohe Diastereoselektivität der Nitroalkanol-Produkte (''erythro'':''threo''=7:1).

[[Datei:Nitronat Henry1.svg|500px|zentriert]]
[[Datei:Dilithiated Nitronate.svg|mini|70px|Dilithiiertes Nitronat]]
Von Seebach und Eyer stammt eine Variante, bei der ein dilithiiertes Nitronat als aktive Nitronat-Spezies in einer Henry-Reaktion benutzt wird. Das Potential dieser Methode konnte in einer Reihe von Reaktanten wie Benzylhalogeniden oder [[Dimethylcarbonat]] als Carbonyl-Komponente demonstriert werden. Als Beispiel sei hier ein [[Tetrahydropyranylgruppe|Tetrahydropyranyl]]-geschütztes [[Nitroethanol]] angeführt, welches mit einem zweifachen Überschuss an ''n''-Butyllithium in [[Tetrahydrofuran|THF]]/[[Hexamethylphosphorsäuretriamid|HMPT]] versetzt wird, um das Nitronat zu erhalten. Bei dem Nitronat handelt es sich um ein unintramolekular-chelatisiertes Nitronatdianion. Dieses wurde mit einer Reihe Aldehyden umgesetzt und nach saurer Behandlung (Amberlyst) erhält man die Dihydroxynitroalkane. Man fand heraus, dass es sich bei den Reaktionsprodukten bevorzugt um die der ''threo''-Serie handelt. Nach Abspaltung der THP-Schutzgruppe konnten die reinen Diastereomere durch Kristallisation erhalten werden.<ref>Martin Eyer, Dieter Seebach: ''l-2-Nitro-1,3-alkanediols by stereoselective addition of nitroethanol to aldehydes. On the asymmetric electrophilic addition to double bonds.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 107, Nr. 12, 1985, S. 3601–3606, {{DOI|10.1021/ja00298a033}}.</ref>

[[Datei:Dilithiated Nitronat Henry.svg|500px|zentriert]]

=== Retro-Henry-Reaktion ===
In Analogie zur verwandten Aldolreaktion ist die Henry-Reaktion eine reversible Reaktion. Dies kann man ausnutzen, wenn man auf einem anderen Weg als eine Henry-Reaktion eine β-Hydroxnitro-Verbindung herstellt und sie dann einer Retro-Henry-Reaktion unterwirft. Für diesen Zweck eignen sich besonders β-Nitroketone, welche man durch Umsetzung mit [[Grignard-Reagenz]]ien unter C-C-Verknüpfung in eine solche β-Hydroxnitro-Verbindung überführt.<ref>Maitreyee (Sarma) Bezbarua, Anil K. Saikia, Nabin C. Barua, Dipak Kalita, Anil C. Ghosh: ''A Short Enantioselective Formal Synthesis of Methyl (S)-(−)-6,8-Dihydroxyoctanoate: A Key Intermediate for the Synthesis of R-(+)-α-Lipoic Acid.'' In: ''Synthesis.'' 1996, Nr. 11, 1996, S. 1289–1290, {{DOI|10.1055/s-1996-4380}}.</ref><ref>Anil K. Saikia, Monoj J. Hazarika, Nabin C. Barua, Maitreyee Sarma Bezbarua, Ram P. Sharma, Anil C. Ghosh: ''Direct Synthesis of Keto Nitroaliphatics via Retro-Henry Reaction of Cyclic 2-Nitroalcohols by Anhydrous Copper Sulfate Adsorbed on Silica Gel. A Short Synthesis of (±)-Phoracantholide I.'' In: ''Synthesis.'' 1996, Nr. 8, 1996, S. 981–985, {{DOI|10.1055/s-1996-4318}}.</ref>

[[Datei:Retro-Henry1.svg|500px|zentriert]]

[[Datei:Retro-Henry2.svg|500px|zentriert]]

== Michael-Henry-Reaktion ==
Die [[Michael-Reaktion]] ist eine [[Vinylogie-Prinzip|vinyloge]] Aldolreaktion. In Analogie hierzu gibt es auch eine Michael-Henry-Reaktion (Nitro-Michael-Reaktion). Hier reagiert die α-β-ungesättigte Nitrogruppe wie der Michael-Akzeptor in der Michael-Reaktion.

[[Datei:Michael Henry Reaction V1.svg|300px|zentriert]]

== Intramolekulare Henry-Reaktion ==
Die Henry-Reaktion kann, wie viele andere organische Reaktionen, auch intramolekular durchgeführt werden. Dabei sind Nitro-Komponente und Carbonyl-Komponente innerhalb des gleichen Moleküls vorhanden und die Henry-Reaktion führt zu einer Ringschluss-Reaktion. In der Regel werden entweder die Nitro-Komponente oder die Carbonyl-Komponente in einem einleitenden Schritt hergestellt und diese Verbindung dann einer Cyclisierungsreaktion unterworfen. Hier sei ein Beispiel aus der Naturstoffsynthese aufgeführt. Die Carbonyl-Komponente wird aus einem Ester durch [[Diisobutylaluminiumhydrid|Dibal]]-Reduktion (DIBAL-H) zum Aldehyd gewonnen. Durch [[Aluminiumoxid]] wird dann die Cyclisierung eingeleitet.<ref>James McNulty, Ruowei Mo: ''Diastereoselective intramolecular nitroaldol entry to lycoricidine alkaloids.'' In: ''Chemical Communications.'', Nr. 8, 1998, S. 933–934, {{DOI|10.1039/A800097B}}.</ref>

[[Datei:Intramolecular Henry-reaction1.svg|600px|zentriert]]

Ein ähnliches Gerüst kann durch eine Kombination aus Henry-Michael-Reaktion und Henry-Reaktion aufgebaut.<ref>Thomas Weller, Dieter Seebach: ''Synthesis of (±)-1-desoxy-2-lycorinone and of a possible trans-dihydro-lycoricidine precursor.'' In: ''Tetrahedron Letters.'' 23, Nr. 9, 1982, S. 935–938, {{DOI|10.1016/S0040-4039(00)86987-7}}.</ref>

[[Datei:Intramolecular Henry-reaction2.svg|500px|zentriert]]

Bei einer Variante der intramolekularen Henry-Reaktion wird zunächst intermolekular durch eine Henry-Reaktion die aktive Spezies aus Carbonyl-Komponenten und Nitro-Komponenten aufgebaut. Dazu wird eine Dicarbonyl-Verbindung benötigt, welche durch Oxidation eines Diols oder aus Olefinen durch Oxidation zum [[Glycole|Glycol]] und anschließender [[Periodate|Periodat]]-Spaltung bzw. direkt durch eine [[Ozonolyse]] zugänglich ist. Die Umsetzung mit einem Nitroalkan führt zu einer Verbindung, die im Molekül eine Nitrogruppe und eine Carbonylgruppe enthält und der intramolekularen Henry-Reaktion unterworfen werden kann.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV8P0332 |Autor=M. Eberle, M. Missbach, D. Seebach |Titel=Enantioselective Saponification with Pig Liver Esterase (PLE): (1S,2S,3R)-3-Hydroxy-2-nitrocyclohexyl Acetate |Jahrgang=1990 |Volume=69 |Seiten=19 |ColVol=8 |ColVolSeiten=332 |doi=10.15227/orgsyn.069.0019 }}</ref>

[[Datei:Intramolecular Henry-reaction3.svg|400px|zentriert]]

== Literatur ==
* Louis Henry: ''Formation synthétique d’alcools nitrés.'' In: ''Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences''. 120, 1895, S. 1265–1268 ({{Gallica|ID=bpt6k3076c|Seite=1265}}).[https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3076c/f1265.image]
* {{Patent|Erfinder=J. Kamlet |Land=US|V-Nr=2151517|V-Datum=1939-03-21|Titel=Preparation of arylnitroalkanols|Kommentar=vgl. ''Chem. Abstr.'' Vol. 33, Nr. 9, 1939, S. 5003}}
* H. B. Hass, Elizabeth F. Riley: ''The Nitroparaffins.'' In: ''[[Chemical Reviews]].'' 32, Nr. 3, 1943, S. 373–430, [[doi:10.1021/cr60103a003]].
* Dieter Seebach, Ernest W. Colvin, Friedrich Lehr, Thomas Weller: ''Nitroliphatic Compounds—Ideal Intermediates in Organic-synthesis.'' In: ''Chimia.'' 33, Nr. 1, 1979, S. 1–18.
* Goffredo Rosini: ''The Henry (Nitroaldol) Reaction''. In: Barry M. Trost (Hrsg.): ''Comprehensive Organic Synthesis''. Vol. 2 Additions to CX π-Bonds, Part 2, Pergamon, Oxford 1991, S. 321–340, [[doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00032-9]].
* Frederick A. Luzzio: ''The Henry reaction: recent examples.'' In: ''[[Tetrahedron]].'' 57, Nr. 6, 2001, S. 915–945, {{DOI|10.1016/S0040-4020(00)00965-0}}.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Henry reaction|Henry-Reaktion}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]
[[Kategorie:Homologisierungsreaktion]]
[[Kategorie:Aldolreaktion]]

Henry-Reaktion - Versionsgeschichte

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