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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Heneicosane 2.svg|250px|Strukturformel von Heneicosan]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * ''n''-Heneicosan
* {{INCI|Name=HENICOSANE|ID=40113|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C21H44
| CAS = {{CASRN|629-94-7}}
| EG-Nummer = 211-118-9
| ECHA-ID = 100.010.109
| PubChem = 12403
| ChemSpider =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 296,57 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 0,7919 g·cm−3<ref name="William M. Haynes">{{Literatur| Autor=William M. Haynes | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4822-6097-7 | Jahr=2015 | Online={{Google Buch | BuchID=RpLYCQAAQBAJ | Band=3 | Seite=288 }} | Seiten=288 }}</ref>
| Schmelzpunkt = 39–41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = * 356,1 °C<ref name="Sigma" />
* 100 °C (bei 3 hPa)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = <1 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="Sigma" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="William M. Haynes" />
* schlecht löslich in Ethanol<ref name="William M. Haynes" />
| Brechungsindex = 1,444<ref name="William M. Haynes" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|286052|Name=Heneicosan, 98%|Abruf=2016-03-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
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| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = 
}}

'''Heneicosan''' ist eine organische [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Höhere Alkane|höheren Alkane]]. Es kommt in [[Erdöl]] und anderen natürlichen Kohlenwasserstoff-Substanzen vor, aber auch in Pflanzen.

== Vorkommen ==
[[Datei:Rosa_damascena5.jpg|links|mini|Das Öl aus ''Rosa damascena'' enthält Heneicosan]]
Heneicosan kommt in Erdöl<ref name="Volkher Biese">{{Literatur |Autor=Volkher Biese |Titel=Chemie Grundlagen, Anwendungen, Versuche |Verlag=Springer-Verlag |Jahr=2013 |ISBN=978-3-322-85457-5 |Seiten=194 |Online={{Google Buch | BuchID=m1ilBwAAQBAJ | Seite=194 }}}}</ref> und [[Ozokerit]]<ref>{{Literatur |Autor=Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski |Titel=Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions |Sammelwerk=[[Fuel (Journal)|Fuel]] |Band=310 |Datum=2022-02 |DOI=10.1016/j.fuel.2021.122357 |Seiten=122357}}</ref> vor und ist eine der Hauptkomponenten von [[Paraffin|Paraffinwachs]].<ref>{{Literatur |Autor=Dolly D. Patel, B. Lakshmi |Titel=Study on the role of Nocardia farcinica in enhancing the flow rate of crude oil |Sammelwerk=[[Bioremediation Journal]] |Band=20 |Nummer=3 |Datum=2016-07-02 |DOI=10.1080/10889868.2016.1212806 |Seiten=224–232}}</ref> Das Mineral [[Evenkit]] besteht überwiegend aus Alkanen. Deren Kettenlänge beträgt 19 bis 28. Hauptkomponente ist das [[Tricosan]], Heneicosan macht ein mäßig großen Anteil aus.<ref>{{Literatur |Autor=N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova |Titel=Synthesis of the organic mineral evenkite |Sammelwerk=[[Geology of Ore Deposits]] |Band=49 |Nummer=7 |Datum=2007-12 |DOI=10.1134/S1075701507070227 |Seiten=638–640}}</ref> Unter den organischen Verbindungen des [[Murchison-Meteorit|Murchison-Meteoriten]] wurden Alkane der Kettenlänge 12 bis 26 gefunden, darunter auch Heneicosan als Minderkomponente.<ref>{{Literatur |Autor=J.R. Cronin |Titel=Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites |Sammelwerk=Advances in Space Research |Band=9 |Nummer=2 |Datum=1989-01 |DOI=10.1016/0273-1177(89)90364-5 |Seiten=59–64}}</ref>

Heneicosan ist außerdem ein Bestandteil des Wachses der [[Cuticula (Pflanzen)|Cuticula]] von Pflanzen. Deren Zusammensetzung unterscheidet sich stark zwischen Pflanzen, sowohl was den Anteil an Alkanen angeht, als auch deren Kettenlänge. Heneicosan macht im Allgemeinen einen geringen Anteil aus, Hauptkomponenten sind meist längere Alkane, beispielsweise [[Nonacosan]].<ref>{{Literatur |Autor=Anton Fagerström, Vitaly Kocherbitov, Peter Westbye, Karin Bergström, Varvara Mamontova, Johan Engblom |Titel=Characterization of a plant leaf cuticle model wax, phase behaviour of model wax–water systems |Sammelwerk=[[Thermochimica Acta]] |Band=571 |Datum=2013-11 |DOI=10.1016/j.tca.2013.08.025 |Seiten=42–52}}</ref> Heneicosan ist eine der Hauptkomponenten von [[Rosenöl]] aus ''[[Rosa damascena]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Ajay Kumar, Rahul Dev Gautam, Satbeer Singh, Ramesh Chauhan, Manish Kumar, Dinesh Kumar, Ashok Kumar, Sanatsujat Singh |Titel=Phenotyping floral traits and essential oil profiling revealed considerable variations in clonal selections of damask rose (Rosa damascena Mill.) |Sammelwerk=[[Scientific Reports]] |Band=13 |Nummer=1 |Datum=2023-05-19 |DOI=10.1038/s41598-023-34972-5 |PMC=10198992 |PMID=37208367}}</ref> Es kommt in geringen Mengen in mehreren Arten der Gattung ''[[Vanille (Orchideen)|Vanilla]]'' vor.<ref>{{Literatur |Autor=Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda |Titel=Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=45 |Nummer=7 |Datum=1997-07-01 |DOI=10.1021/jf960927b |Seiten=2542–2545}}</ref>

Gemäß Analysen mittels [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Gaschromatographie-Massenspektrometrie]] kommt Heneicosan möglicherweise auch in ätherischen Ölen aus den Knospen von [[Bitterorange|Bitterorangen]]<ref>{{Literatur |Autor=Ming‐Hua Jiang, Li Yang, Liang Zhu, Jin‐Hua Piao, Jian‐Guo Jiang |Titel=Comparative GC/MS Analysis of Essential Oils Extracted by 3 Methods from the Bud of Citrus aurantium L. var. amara Engl |Sammelwerk=[[Journal of Food Science]] |Band=76 |Nummer=9 |Datum=2011-11 |DOI=10.1111/j.1750-3841.2011.02421.x}}</ref> und den Blüten der [[Färberdistel]] (''Carthamus tinctorius'') vor.<ref>{{Literatur |Autor=Jinous Asgarpanah, Nastaran Kazemivash |Titel=Phytochemistry, pharmacology and medicinal properties of Carthamus tinctorius L. |Sammelwerk=[[Chinese Journal of Integrative Medicine]] |Band=19 |Nummer=2 |Datum=2013-02 |DOI=10.1007/s11655-013-1354-5 |Seiten=153–159}}</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Heneicosane 1.JPG|mini|links|Heneicosan]]
Heneicosan ist ein weißer Feststoff,<ref name="Sigma" /> der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="William M. Haynes" />

== Verwendung ==
Heneicosan kommt in Kerzen und Bitumen vor.<ref name="Holger Watter">{{Literatur| Autor=Holger Watter | Titel=Regenerative Energiesysteme Grundlagen, Systemtechnik und Analysen ausgeführter Beispiele nachhaltiger Energiesysteme | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-658-09638-0 | Jahr=2015 | Online={{Google Buch | BuchID=pAZcCgAAQBAJ | Seite=179 }} | Seiten=179 }}</ref> [[Dieseltreibstoff]] enthält unter anderem [[Alkane]], die meist eine Kettenlänge zwischen neun und 24 aufweisen, wozu auch Heneicosan gehört.<ref>{{Literatur |Autor=L. V. Ivanova, V. N. Koshelev, E. A. Burov |Titel=Influence of the hydrocarbon composition of diesel fuels on their performance characteristics |Sammelwerk=[[Petroleum Chemistry]] |Band=54 |Nummer=6 |Datum=2014-11 |DOI=10.1134/S0965544114060061 |Seiten=466–472}}</ref> Auch andere Produkte, die aus Erdöl hergestellt werden, enthalten Heneicosan, beispielsweise [[Heizöl]] und [[Schmieröl|Schmieröle]] auf Erdölbasis.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Osei-Wusu Achaw, Eric Danso-Boateng |Titel=Chemical and Process Industries: With Examples of Industries in Ghana |Verlag=Springer Nature |Datum=2021-08-09 |ISBN=978-3-030-79139-1 |Seiten=240 |Online=https://www.google.de/books/edition/Chemical_and_Process_Industries/Org8EAAAQBAJ?hl=de&gbpv=1&dq=alkanes%20crude%20oil%20refinery&pg=PA240&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref>

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive/>

[[Kategorie:Alkan]]

Heneicosan - Versionsgeschichte

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