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[[Datei:Schema pflanzliche Zellwand.svg|miniatur|Aufbau einer nicht verholzten pflanzlichen Zellwand: Hemicellulose grün]]
'''Hemicellulose''' ist ein Sammelbegriff für in pflanzlicher [[Biomasse]] vorkommende Gemische von [[Polysaccharid]]en (Vielfachzuckern) in veränderlicher Zusammensetzung. Die am häufigsten vorkommenden [[Monomere]] ([[Monosaccharid]]e = Einfachzucker) sind [[Pentose]]n, wie D-[[Xylose]] und L-[[Arabinose]].

Der Name Hemicellulose beruht auf der ursprünglichen, unrichtigen Annahme, dass sie eine Vorstufe (''hemi-'' = griech. für ''halb-'') der Cellulose sei. Diese ist jedoch ein [[Homopolymer]] aus der [[Hexose]] [[Glucose]].

== Definition ==

{{Siehe auch|Kohlenhydrate|Monosaccharide|Polysaccharide}}

Hemicellulosen sind ein Bestandteil pflanzlicher [[Zellwand|Zellwände]], deren [[Extrazelluläre Matrix|Matrix]] aus [[Fibrille|fibrillärer]], teilweise [[teilkristallin|kristalliner]] [[Cellulose]] besteht. Bei [[Verholzung]] ist diese Matrix zusätzlich von dem Makromolekül [[Lignin]] durchdrungen und bildet so [[Lignocellulose]]. Die Hemicellulosen bilden somit einen Teil der Stütz- und Gerüstsubstanz von Zellwänden und macht 1/4 bis 1/3 der Pflanzenmasse aus. Sie ist [[Amorphes Material|amorph]] und bildet keine höheren Strukturen aus.<ref name="weiler-nover">{{Literatur | Autor=Elmar Weiler, Lutz Nover | Titel=Allgemeine und molekulare Botanik | Verlag=Thieme | Ort=Stuttgart | Jahr=2008 | ISBN=978-3131476616 }}</ref>

Die Vielfalt der [[Kohlenhydrate]] bzw. Monosaccharide in der Natur ist sehr groß. Zudem können sie auf unterschiedliche Weise (über [[glycosidische Bindung]]en) zu [[Polymer]]en (Polysacchariden) verknüpft werden, welche sich zudem noch in der Anzahl der Monomere unterscheiden können. Auch bei Hemicellulosen findet sich diese große Vielfalt, so dass eine allgemeine Definition anhand des chemischen Aufbaus nur vage möglich ist.<ref name ="McGraw-Hill"/>

=== Physik ===

Die Hemicellulosen sind in alkalischer oder leicht saurer Umgebung löslich. Die physikalischen Eigenschaften der Trockensubstanz werden durch die Mischung bestimmt. Hemicellulosen sind in ihren mechanischen und anderen physikalischen Eigenschaften vor allem von der Kettenlänge der Zuckermoleküle abhängig.

Hemicellulosen sind der Bestandteil der Zellwand, der sich durch [[Alkalien|Alkalibehandlung]] oder kurzzeitige [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] mit verdünnter, heißer [[Säure]] lösen lässt. Andere Bestandteile, wie Lignin und die durch ihre hochgeordnete Struktur schwer zugängliche Cellulose, gehen dabei nicht in Lösung.<ref name ="McGraw-Hill"> {{Literatur | Autor=McGraw | Titel=Concise Encyclopedia of Science & Technology, Fifth Edition | Datum=2005 | ISBN=978-0071429573}}</ref> Diese Methoden werden z. B. auch in der [[Futtermittelanalytik]] zur Ermittlung der Anteile bestimmter Fraktionen (Cellulose, andere Kohlenhydrate) verwendet.

=== Chemie ===

[[Datei:DL-Xylose.svg|thumb|Strukturen von D- und L-Xylose in gestreckter Form]]
[[Datei:DL-Arabinose.svg|thumb|Struktur von D- und L-Arabinose in gestreckter Form]]
[[Datei:Xylan.svg|thumb|Strukturformel einer möglichen Xylaneinheit]]

=== Monosaccharide und Derivate ===

{{Hauptartikel|Monosaccharide}}
Die Polysaccharide der Hemicellulosen bestehen aus verschiedenen Monosacchariden. Häufig vertreten sind die [[Pentose]]n (Zucker mit 5 [[Kohlenstoff]]atomen) [[Xylose]] und [[Arabinose]]. Auch [[Hexose]]n (Zucker mit 6 Kohlenstoffatomen), wie Glucose, [[Mannose]] und [[Galactose]], finden sich.
Mit Zuckern verwandte Verbindungen, wie [[Uronsäure]] (bestimmte [[Zuckersäuren]]), z. B. aus der Gruppe der [[Hexuronsäure]]n ([[Glucuronsäure]], [[Methylglucuronsäure]], [[Galacturonsäure]]) und spezielle Zucker wie [[Desoxyhexose]]n (Hexosen, bei denen eine Alkohol-Gruppe (-OH) durch ein Wasserstoffatom (-H) ersetzt ist), z. B. ([[Rhamnose]]), kommen vor.<ref name="weiler-nover" />

=== Polymere ===

{{Hauptartikel|Polysaccharide}}
Die Monosaccharide sind zu Polymeren (genauer: Polysacchariden) verknüpft. Bei [[Homopolymer]]en kommt nur ein Monosaccharid im jeweiligen Polymer vor, bei [[Heteropolymer]]en ([[Heteroglykane]]n) finden sich zwei oder mehr verschiedene Monosaccharide. Teilweise wird dies im Namen des Polymers verdeutlicht, das den Namen des einzigen oder eines häufigen Monosaccharids, versehen mit der Endung ''ane'', trägt. Beispiele sind [[Xylane]], [[Mannane]] und [[Galactane]], bzw. die übergeordneten Bezeichnungen, wie etwa [[Pentosane]] und [[Hexosane]].<ref name="weiler-nover" />

Meist stellt die Hauptkette ein Homopolymer, bei Xylan beispielsweise aus Xylose, oder ein Heteropolymere aus zwei oder mehr Bausteinen dar. Daran sind verzweigend weitere Zucker gebunden und bilden so ein unregelmäßiges Makromolekül.

== Vorkommen ==

[[Weizen]] und [[Gerste]] enthalten überwiegend Hexosane, [[Roggen]] und [[Hafer]] Pentosane. Die quellfähigen, schleimigen Pentosane in Roggenmehl verhindern beim [[Anteigen]] die Ausbildung eines [[Gluten|Kleber]]gerüstes wie beim Weizenteig. Bei diesem Polysaccharid handelt es sich vor allem um [[Arabinoxylan]], dessen Hauptkette aus Xylose durch Verzweigungen in Form von Arabinose ergänzt ist.<ref name ="SciPsy">www.scientificpsychic.com: [https://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohydrates2.html ''Carbohydrates - Chemical Structure''], abgerufen am 3. März 2010</ref> [[Kleie]] enthält bis zu 40 % Hemicellulose.

[[Nadelholz]] enthält überwiegend Mannane, während sich in [[Laubholz]] vor allem Xylane finden.
{| class="wikitable"
|+Zusammensetzung der Polyosen in Nadel- und Laubholz:
|-class="hintergrundfarbe5"
! [[Polyosen]] ||[[Nadelholz]] (Gehalt in %)|| [[Laubholz]] (Gehalt in %) 
|-
| [[Mannan]]e || align = center|15–25 || align = center|3–5
|-
| [[Xylane]] || align = center|5–10 || align = center|20–30
|-
| [[Galactane]] || align = center|0,5–3 || align = center|0,5–2
|-
! Gesamtgehalt || align = center|20–30 || align = center|25–35
|}

== Verwendung und Bedeutung ==
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Hemicellulose – nachwachsender Rohstoff zur Chemikaliengewinnung
|-
| [[Datei:Furfural.svg|160px|Furfural]] Furfural
|-
| [[Datei:Structural formula of furfuryl alcohol.svg|160px|Furfurylalkohol]] [[Furfurylalkohol]]
|-

| [[Datei:Furan.svg|75px|Furan]] Furan
|-
|}
Hemicellulosen sind ein Bestandteil von [[Zellstoff]] und [[Holzstoff]]en bei der [[Papierherstellung]]. Sie beeinflussen Eigenschaften des [[Papier]]s, wie Dichte, Reiß- und Zugfestigkeit, Glätte der Oberfläche, Helligkeit und [[Opazität]].<ref>Guichun Hu et al.: ''Hemicellulose in pulp affects paper properties and printability'', in: Appita Journal 66(2):139–144, April 2013; [https://www.researchgate.net/publication/279659616_Hemicellulose_in_pulp_affects_paper_properties_and_printability Abstract] bei researchgate.net.</ref>

Mit der zunehmenden Bedeutung von [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]] wird auch zunehmend die Erschließung von Hemicellulosen, z. B. in [[Bioraffinerie]]n, diskutiert. Holz und Getreide könnten die Rohstoffquelle sein, die Verbindungen wie [[Furfural]] aus Pentosen, z. B. zur Herstellung von [[Polyamide#Nylon|Nylon]], liefert. Aus Furfural werden auch Furfurylalkohol und [[Furan]] abgeleitet. Ausgehend von Furfurylalkohol kann man „grüne“ Kunststoffe herstellen. Furan kann z. B. zur Herstellung von [[Lösungsmittel]]n – wie [[Tetrahydrofuran]] (THF) – verwendet werden.
Eine Reihe weiterer [[Plattformchemikalie]]n können aus Hemicellulosen bzw. bestimmten Monomeren abgeleitet werden.<ref>Hirth, T. et al.: {{Webarchiv | url=http://www.gdch.de/strukturen/fg/hirth.pdf | wayback=20071217230826 | text=''Die Natur als chemische Fabrik - Herstellung von Plattformchemikalien, Monomeren und Polymeren aus nachwachsenden Rohstoffen (PDF; 3,2 MB)''}}, Vortrag einer Arbeitsgruppe des [[Fraunhofer-Institut für Chemische Technologie|Fraunhofer-Instituts für chemische Technologie]] (ICT) auf einem Workshop der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]] (GDCh) zum Thema ''Nachhaltige Chemie'' am 20. März 2007, abgerufen am 3. März 2010. </ref>

Mit speziellen [[Hefen]], die auch Pentosen verwerten können, könnte zukünftig eine Erzeugung von [[Bioethanol]] aus Hemicellulosen, z. B. zur Verwendung als [[Biokraftstoff]] oder [[Grundchemikalie]], wirtschaftlich sein.<ref>www.chemiereport.at: [https://www.chemiereport.at/schwedische-forscher-treiben-cellulose-ethanol-voran ''Schwedische Forscher treiben Cellulose-Ethanol voran''], Bericht auf der Internetseite der Zeitschrift ''Chemiereport'', vom 24. November 2008, abgerufen am 8. Februar 2013.</ref>

In der menschlichen Ernährung stellen Hemicellulosen, neben den Polysacchariden Cellulose und [[Pektin]], einen wichtigen physiologisch unbedenklichen [[Ballaststoff]] dar, da sie weder im Magen noch im Darm verdaut werden.

== Weblinks ==
* {{Internetquelle |url=http://www.fnr-server.de/cms35/fileadmin/allgemein/pdf/veranstaltungen/NeueBiokraftstoffe/3_Nedalco.pdf |titel=Ethanol from lignocellulose - overview |format=PDF; 2,4 MB |sprache=en |archiv-url=https://web.archive.org/web/20120201075644/http://www.fnr-server.de/cms35/fileadmin/allgemein/pdf/veranstaltungen/NeueBiokraftstoffe/3_Nedalco.pdf |archiv-datum=2012-02-01 |abruf=2010-03-03 |abruf-verborgen=ja |kommentar=Vortrag auf der Tagung ''Neue Kraftstoffe'' am 6. Mai 2008, Berlin, Informationen zur Vorbehandlung, enzymatischen Hydrolyse und Fermentation}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Zellbiologie]]
[[Kategorie:Cellulose]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polysaccharid]]
[[Kategorie:Ballaststoff]]

Hemicellulose - Versionsgeschichte

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