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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hemimellitene.svg|150px|Strukturformel von Hemellitol]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * 1,2,3-Trimethylbenzol
* [[Vicinal|''vic.'']]-Trimethylbenzol
* Hemimellitol
| Summenformel = C9H12
| CAS = {{CASRN|526-73-8}}
| EG-Nummer = 208-394-8
| ECHA-ID = 100.007.633
| PubChem = 10686
| ChemSpider = 10236
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Hemellitol|ZVG=31060|CAS=526-73-8|Abruf=2018-12-11}}</ref>
| Molare Masse = 120,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 176 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *2,25 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4,5 hPa (37,7 °C)<ref name="GESTIS" />
* 25 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (75 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol<ref name="Robert A. Lewis">{{Literatur |Autor=Robert A. Lewis |Titel=Hawley's Condensed Chemical Dictionary |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2016 |ISBN=978-1-119-26784-3 |Seiten=702 |Online={{Google Buch | BuchID=KPrfCwAAQBAJ | Seite=702 }}}}</ref>
| Brechungsindex = 1,513 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|45935|Name=1,2,3-Trimethylbenzene, analytical standard|Abruf=2018-12-11}}</ref>
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LDLo|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain)">{{Literatur |Autor=S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain) |Titel=The Dictionary of Substances and Their Effects |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-838-0 |Seiten=905 |Online={{Google Buch | BuchID=UKL762QhOlAC | Seite=905 }}}}</ref>}}
}}

'''Hemellitol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Methylsubstituierte Benzole|methylsubstituierten Benzole]], genauer der [[Trimethylbenzole]]. Der [[Trivialname]] Hemellitol nimmt Bezug auf die [[Hemimellitsäure]] (Benzol-1,2,3-tricarbonsäure), welche halb so viele (griechisch hemi) Carboxygruppen enthält wie die [[Mellitsäure]].<ref name="Albert Gossauer">{{Literatur |Autor=[[Albert Gossauer]] |Titel=Struktur und Reaktivität der Biomoleküle eine Einführung in die organische Chemie |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2006 |ISBN=3-906390-29-2 |Seiten=160 |Online={{Google Buch | BuchID=j7lIt9SU43cC | Seite=160 }}}}</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Batar kinur.jpg|mini|links|Hemellitol kommt natürlich in Mais vor]]
Hemellitol kommt natürlich als Inhaltsstoff in der [[Schwarznuss]],<ref name="Dr. Duke" /> in [[Mais]]<ref name="Dr. Duke" /> und dem [[Echtes Tausendgüldenkraut|Echten Tausendgüldenkraut]] (''Centaurium erythraea'')<ref name="PMID22349896">Igor Jerković, Dajana Gašo-Sokač, Hrvoje Pavlović, Zvonimir Marijanović, Mirko Gugić, Ivana Petrović, Spomenka Kovač: ''Volatile organic compounds from Centaurium erythraea Rafn (Croatia) and the antimicrobial potential of its essential oil.'' In: ''[[Molecules]].'' 17, 2012, S. 2058–2072, PMID 22349896.</ref> vor. Die Verbindung ist Bestandteil von [[Mineralöl]]- und [[Schweröl]]fraktionen.<ref name="Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer">{{Literatur |Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer |Titel=Industrielle Aromatenchemie Rohstoffe · Verfahren · Produkte |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-07875-4 |Seiten=301 |Online={{Google Buch | BuchID=sAuzBgAAQBAJ | Seite=301 }}}}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Hemellitol kann durch Reaktion von [[2,3-Dimethylbenzylalkohol]] mit einem [[Grignard-Reagenz]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/ja01867a017">Lee Irvin Smith, Leo J. Spillane: ''Polyalkylbenzenes. XXXI. Preparation and Physical Properties of 1,2,3-Trimethylbenzene (Hemimellithene).'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' 62, 1940, S. 2639–2642, [[doi:10.1021/ja01867a017]].</ref> Die Verbindung wurde zuerst 1882 von [[Oscar Jacobsen]] synthetisiert.<ref name="DOI10.1021/ja01867a017" /><ref name="DOI10.1002/cber.188601902197">Oscar Jacobsen: ''Ueber das Hemellithol.'' In: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]].'' 19, 1886, S. 2517, [[doi:10.1002/cber.188601902197]].</ref>

== Eigenschaften ==
Hemellitol ist eine farblose ölige [[Flüssigkeit]] mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Hemellitol wird als [[Zwischenprodukt]] zur Herstellung von Duftstoffen<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7551|Name=1,2,3-Trimethylbenzene|Abruf=2018-12-11}}</ref> und als [[UV-Stabilisator]]<ref>{{Literatur |Autor=Richard P. Pohanish |Titel=Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens |Verlag=William Andrew |Ort= |Datum=2011 |ISBN=978-1-4377-7870-0 |Seiten=3019 |Online=[https://books.google.com/books?id=RYt0Wzb60b4C&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PA3019&dq=%25221,2,3-Trimethylbenzene%2522+sittig&hl=de books.google.com]}}</ref> verwendet. Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel für u. a. Lacke oder Klebstoffe verwendet<ref>rietzler-analytik: {{Webarchiv|url=https://www.rietzler-analytik.com/wp-content/uploads/2021/05/210521_Innenraumschadstoffe_Quellen_v6.pdf |wayback=20211121182817 |text=Innenraumschadstoffe Quellen }}, abgerufen am 21. November 2021</ref> und ist dadurch in Innenräumen nachweisbar.<ref>luftkollektiv gmbh: [https://www.aramis.admin.ch/Default?DocumentID=67184&Load=true VOC-Immissionsmessungen in der Schweiz 1991 - 2019], abgerufen am 21. November 2021</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Hemellitol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 51 °C, [[Zündtemperatur]] 470 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,2,3-Trimethylbenzene|Hemellitol}}
* {{NIST|526-73-8|Abruf=2018-12-12}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=45980 |Typ=c |Name=1,2,3-TRIMETHYL-BENZENE |Abruf=2024-07-06}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Trimethylbenzol]]

Hemellitol - Versionsgeschichte

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