https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HeliceneHelicene - Versionsgeschichte2026-05-30T01:36:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Helicene&diff=1975155&oldid=previmported>Anagkai: Hyperlinks, Kategorie2026-02-07T22:27:21Z<p>Hyperlinks, Kategorie</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Helicene''' sind eine vom Begriff [[Helix]] abgeleitete Stoffgruppe der Chemie.<ref name="Testa">Bernhard Testa: Grundlagen der Organischen Stereochemie, Verlag Chemie, Weinheim 1983, S. 65–68, ISBN 3-527-25935-X.</ref> Die Helicene sind [[Aromat|aromatische Verbindungen]], die formal aus [[Phenanthren]] (ein planares Molekül) durch winkelförmige ''ortho''-[[Anellierung]] entstehen. Die Anzahl der kondensierten [[Benzolring]]e variiert. Es sind Helicene mit bis zu 16 anelierten Benzolringen bekannt, also [16]Helicene.<ref name="Gingras1">Marc Gingras: ''One hundred years of helicene chemistry. Part 1: non-stereoselective syntheses of carbohelicenes'', Chem. Soc. Rev. 42 (2013), 968–1006.</ref><br />
<br />
== Chiralität ==<br />
<div class="tright" style="clear:none;"><br />
<gallery widths="200" heights="200" perrow="2"><br />
P-heptahelicene.svg|(''P'')-(+)-Heptahelicen weist [[Helicale Chiralität|Helizität]] im Uhrzeigersinn auf.<br />
M-heptahelicene.svg|(''M'')-(–)-Heptahelicen weist Helizität entgegen dem Uhrzeigersinn auf.<br />
VaticanMuseumStaircase.jpg|Wendeltreppe im Vatican-Museum in Rom als Beispiel für einen schraubenförmigen Baukörper zum Vergleich. Die Symmetrie entspricht der von (''P'')-Heptahelicen<br />
DirkvdM natural spiral.jpg|Die Schraubendrehung dieser Kletterpflanze entspricht dem Drehsinn von (''M'')-Heptahelicen<br />
</gallery><br />
</div><br />
<br />
Aus räumlichen Gründen ist bereits [[Hexahelicen]] ([6]Helicen, C<sub>26</sub>H<sub>16</sub>) schraubenförmig angeordnet. Diese schraubenförmige Anordnung der Benzolringe führt dazu, dass [6]Helicen, [[Heptahelicen|[7]Helicen]] (C<sub>30</sub>H<sub>18</sub>), [[Octahelicen|[8]Helicen]] (C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>) und [[Nonahelicen|[9]Helicen]] (C<sub>38</sub>H<sub>22</sub>)<ref name="Martin">R. H. Martin, M. Flammang-Barbieux, J. P. Cosyn, M. Gelbcke, [[Tetrahedron Letters]] 1968, 3507.</ref> usw. notwendigerweise Dissymmetrie aufweisen und somit [[Chiralität (Chemie)|chirale]] aromatische [[Kohlenwasserstoff]]e sind.<ref name="Gingras">Marc Gingras, Guy Félix und Romain Peresutti: ''One hundred years of helicene chemistry. Part 2: stereoselective syntheses and chiral separations of carbohelicenes'', Chem. Soc. Rev. 42 (2013), 1007–1050.</ref> Diese helixförmigen Moleküle besitzen [[axiale Chiralität]], sie bilden eine eigene Gruppe innerhalb der Strukturen mit chiraler Achse.<br />
<br />
[[Racemat|Racemische]] Helicene – z. B. das 1:1-Gemisch aus (''P'')-(+)-Heptahelicen und (''M'')-(–)-Heptahelicen – lassen sich chromatographisch an einer chiralen stationären Phase trennen.<ref name="Gingras">Marc Gingras, Guy Félix und Romain Peresutti: ''One hundred years of helicene chemistry. Part 2: stereoselective syntheses and chiral separations of carbohelicenes'', Chem. Soc. Rev. 42 (2013), 1007–1050.</ref><br />
{{Absatz}}<br />
<br />
=== Isomerie ===<br />
In den Helicenen sind die Benzolringen 1,2-[[Anellierung|anelliert]], in den [[Strukturisomerie|strukturisomeren]] [[Acene]]n liegt jedoch eine 3,4-Verknüpfung der Benzolringe vor, so dass eine lineare Struktur resultiert.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Über eine durch circular polarisiertes Licht induzierte Synthese lässt sich beispielsweise gezielt (–)-[6]Helicen synthetisieren.<ref name="Buchardt">O. Buchardt, [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]], 86, 1974, 222–228.</ref> Die [[Racematspaltung]] von (±)-[6]Helicen ist ebenfalls bekannt.<ref name="Newman">M. S. Newman und D. Lednicer, [[Journal of the American Chemical Society]], 78, 1956, 4765.</ref><br />
<br />
Die [[Racemisierung]] von (–)-[6]Helicen erfordert nur einen geringen Energieaufwand.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Trotz ihrer interessanten chiralen, physikalischen, elektronischen und optischen Eigenschaften waren Helicene erst spät Gegenstand anwendungstechnischer Untersuchungen. Inzwischen beschäftigen sich die [[Materialwissenschaften]], die [[Nanotechnologie]], die [[Biochemie]], die [[Flüssigkristall]]forschung, die [[Polymerchemie]], die [[supramolekulare Chemie]] sowie die präparative [[Stereochemie]] mit der Suche nach praktisch relevanten Anwendungsgebieten für Helicene.<ref name="Gingras3">Marc Gingras: ''One hundred years of helicene chemistry. Part 3: applications and properties of carbohelicenes'', Chem. Soc. Rev. 42 (2013), 1051–1095.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Commonscat|Helicenes}}<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* T. Hahn: ''Kristallographische Daten für Hexahelicen, C<sub>26</sub>H<sub>16</sub>.'' In: [[Acta Crystallographica]]; Volume 11, Issue 11 (1967) [[doi:10.1107/S0365110X58002310]]<br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]</div>imported>Anagkai