https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HelenalinHelenalin - Versionsgeschichte2026-05-31T06:23:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Helenalin&diff=296574&oldid=previmported>Ulanwp: 9 fehlende Sprachparameter eingefügt; 3 leere Parameter entfernt; 8 Datumsparameter konvertiert; 2 Parameter zugriff nach abruf konvertiert2026-03-15T14:00:19Z<p>9 fehlende Sprachparameter eingefügt; 3 leere Parameter entfernt; 8 Datumsparameter konvertiert; 2 Parameter zugriff nach abruf konvertiert</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Helenalin2.svg|200px|Strukturformel von Helenalin]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = (3a''S'',4''S'',4a''R'',7a''R'',8''R'',9a''R'')-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methyliden-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-''b'']furan-2,5-dion<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6754-13-8}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 23205<br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}--><br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 262,3 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="ABCAM">ABCAM: [https://www.abcam.com/en-de/products/biochemicals/helenalin-nf-kappab-inhibitor-ab146197#tab=support ABCAM Sicherheitsdatenblatt], 2015, abgerufen am 11. November 2018</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|311|331}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310|304+340|302+352|261|280|361|264|270|271|403+233|330|501|405|363}}<br />
| Quelle P = <ref name="ABCAM" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=125 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="ABCAM" />}}<br />
}}<br />
<br />
'''Helenalin''' ist ein natürlicher [[Antiphlogistikum|Entzündungshemmer]] mit Antitumor-<ref name="pmid8033301">{{cite journal |author=Powis G, Gallegos A, Abraham RT, Ashendel CL, Zalkow LH, Grindey GB, Bonjouklian R |date=1994 |title=Increased intracellular Ca2+ signaling caused by the antitumor agent helenalin and its analogues |journal=Cancer Chemother. Pharmacol. |volume=34 |issue=4 |pages=344–350 |doi=10.1007/BF00686043 |pmid=8033301 |language=en}}</ref> und antileukämischer Wirkung,<ref name="pmid11509981">{{cite journal |author=Dirsch VM, Stuppner H, Vollmar AM |date=2001 |title=Cytotoxic sesquiterpene lactones mediate their death-inducing effect in leukemia T cells by triggering apoptosis. |journal=Planta Med. |volume=67 |issue=6 |pages=557–559 |doi=10.1055/s-2001-16478 |pmid=11509981 |language=en}}</ref> der in [[Arnika]] und anderen [[Asteraceae]] vorkommt. Es unterdrückt die Aktivierung eines [[NF-%CE%BAB|Immunabwehrvermittlers]] und ist giftig. Chemisch handelt es sich um ein [[Terpene#Sesquiterpene|Sesquiterpen]]-[[Lactone|Lacton]].<br />
<br />
[[Datei:Arnica montana.JPG|mini|links|[[Arnika|Bergarnika]] (''Arnica montana'') enthält Helenalin.]]<br />
<br />
Helenalin ist neben der Bergarnika (''Arnica montana'') auch in anderen Arniken (etwa ''[[Arnica chamissonis]]''), [[Wasserhanf]] (''Eupatorium perfoliatum''), der [[Große Kapuzinerkresse|Großen Kapuzinerkresse]] (''Tropaeolum majus'') – alle im Kraut – sowie im [[Echter Alant|Echten Alant]] (''Inula helenium'') – dort auch in der Wurzel – nachgewiesen.<ref>Eintrag {{Internetquelle |url=http://www.liberherbarum.com/minor/de/In0633.HTM |titel=Helenalin |werk=Liber Herbarum Mino |abruf=2008-10-29 |sprache=de}}</ref><br />
<br />
Während nicht gesichert ist, wie Sesquiterpenlaktone ihre antiphlogistische Wirkung entfalten, ist bei Helenalin nachgewiesen, dass es selektiv den [[Transkriptionsfaktor]] [[NF-κB]] hemmt, der eine Rolle in der Steuerung der Immunabwehr spielt.<ref name="pmid9837931">{{cite journal |author=G. Lyss G, A. Knorre, T.J. Schmidt, H.L. Pahl, I. Merfort |date=1998 |title=The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65 |journal=[[J Biol Chem]] |volume=273 |issue=50 |pages=33508–16 |pmid=9837931 |url=http://www.jbc.org/cgi/content/full/273/50/33508 |language=en |access-date=2008-10-29 |archive-url=https://web.archive.org/web/20090312012023/http://www.jbc.org/cgi/content/full/273/50/33508 |archive-date=2009-03-12}}</ref> [[In vitro]] ist es auch ein potenter, selektiver Inhibitor der [[Telomerase]] beim Menschen,<ref>{{cite journal |author=P.R. Huang, Y.M. Yeh, T.C. Wang |date=2005 |title=Potent inhibition of human telomerase by helenalin |journal=[[Cancer Lett]] |volume=227 |issue=2 |pages=169–174 |doi=10.1016/j.canlet.2004.11.045 |pmid=16112419 |language=en}}</ref> und zeigt anti-[[Trypanosoma|trypanosomale]] Aktivität.<ref name="pmid15856894">{{cite journal |author=V. Jimenez-Ortiz, S.D. Brengio, O. Giordano et al. |date=2005 |title=The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes |journal=J Parasitol |volume=91 |issue=1 |pages=170–4 |pmid=15856894 |language=en}}</ref><ref name="pmid12221603">{{cite journal |author=T.J. Schmidt, R. Brun, G. Willuhn, S.A. Khalid |date=2002 |title=Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones |journal=Planta Med |volume=68 |issue=8 |pages=750–751 |doi=10.1055/s-2002-33799 |pmid=12221603 |language=en}}</ref><br />
<br />
An ''[[Plasmodium falciparum]]'' zeigt es toxische Wirkung,<ref name="pmid15022176">{{cite journal |author=G. François, C.M. Passreiter |date=2004 |title=Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum |journal=[[Phytother Res]] |volume=18 |issue=2 |pages=184–186 |doi=10.1002/ptr.1376 |pmid=15022176 |language=en}}</ref> und Studien legen nahe, dass Helenalin auch wachstumshemmend auf ''[[Staphylococcus aureus]]'' wirkt und die Schwere einer S. aureus-Infektion mindert.<ref name="pmid17010538">{{cite journal |author=D. Boulanger, E. Brouillette, F. Jaspar et al. |date=2007 |title=Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo |journal=Vet Microbiol |volume=119 |issue=2–4 |pages=330–8 |doi=10.1016/j.vetmic.2006.08.020 |pmid=17010538 |language=en}}</ref><br />
<br />
Helenalin ist stark giftig, und als [[Allergen]] mit ausgeprägtem Sensibilisierungspotential einer der Hauptfaktoren einer Arnika-Allergie.<ref>{{Internetquelle |autor=Roland Irion |url=http://www.alles-zur-allergologie.de/Allergologie/Artikel/3831/Allergen,Allergie/Helenalin.html |titel=Helenalin. Pflanzliches Typ IV-Kontaktallerge |werk=Alles zur Allergologie |abruf=2008-10-29 |sprache=de}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Butyrolacton]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentenon]]<br />
[[Kategorie:Cycloheptan]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Cycloalkanol]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]</div>imported>Ulanwp