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2026-02-08T20:11:43Z

Heterocyclen korrekt benannt.

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Bei der '''Heine-Reaktion''', auch '''Gabriel-Heine-Aziridin-Isomerisierung'''<ref name="Li">Jie Jack Li, E. J. Corey: ''Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II.'' 1. Auflage, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-0-470-08508-0, S. 11.</ref>, handelt es sich um eine [[Namensreaktion]] in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]], die nach [[Harold W. Heine]], der sie 1959 erstmals beschrieb, benannt wurde. Diese Reaktion ist die [[Isomerisierung]] eines ''N''-acylierten [[Aziridine|Aziridins]] ([[Carbonsäureamide|Carbonsäureamid]]) zum korrespondierenden [[Oxazoline|Oxazolin]].<ref>Harold W. Heine, Mary Emma Fetter, Elva Mae Nicholson: ''The Isomerization of Some 1-Aroylaziridines. II.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 81, Nr. 9, 1959, S. 2202–2204, [[doi:10.1021/ja01518a048]].</ref>

== Übersichtsreaktion ==
Ein ''N''-acyliertes [[Aziridine|Aziridin]] reagiert mit [[Natriumiodid]] zu [[Oxazoline|Oxazolinen]]:
<nowiki/>[[Datei:Heine Reaktion Übersicht1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.5|Übersicht der Heine-Reaktion]]

== Mechanismus ==
Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine [[Nukleophile Substitution]] (SN2-Reaktion). Das [[Iodide|Iodid]] greift als [[Nukleophilie|Nukleophiles Teilchen]] das [[Kohlenstoff]]-Atom des [[Aziridine|Aziridins]] an. Durch Elektronenverschiebung wird das [[Sauerstoff]]-Atom negativ geladen. Im nächsten Reaktionsschritt greift dieses Sauerstoff-Atom als [[Nukleophilie|Nukleophiles Teilchen]] das Kohlenstoff-Atom an, wobei sich das negativ geladene Iodid wieder abspaltet. Durch diese Änderung der Atomanordnung ([[Isomerisierung]]) ist ein [[Oxazoline|Oxazolin]] entstanden.<ref>{{Literatur |Autor=[[László Kürti]], Barbara Czakó |Hrsg= |Titel=''Strategic Applications Of Named Reactions In Organic Synthesis'' |Sammelwerk= |Verlag=Elsevier Academic Press |Ort=USA |Datum=2005 |ISBN= 978-0-12-429785-2|Seiten=198}}</ref>

[[Datei:Heine Reaktion Mechanismus1.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.8|Mechanismus der Heine-Reaktion]]

Die Reaktion findet im Lösungsmittel [[Aceton]], [[2-Propanol]] oder [[Acetonitril]] bei Raumtemperatur statt. Als [[Nukleophilie|Nukleophiles Teilchen]] kann anstatt [[Natriumiodid]] auch [[Kaliumthiocyanat]] verwendet werden. Bei dem Rest R1 handelt es sich z. B. um ein [[Alkylgruppe|Alkyl-]] oder [[Arylgruppe|Arylrest]], bei R2 um ein [[Arylgruppe|Arylrest]] und bei R3 um ein CO2-Alkyl- oder CO2-Arylrest.

== Varianten ==
Anstelle des Sauerstoff-Atoms kann auch [[Schwefel]] ([[Thioamide|Thionamid]]) oder [[Stickstoff]] ([[Amidine|Amidin]]) eingesetzt werden. Mit einem Schwefel-Atom entsteht ein [[Thiazoline|Thiazolin]] und mit einem Stickstoff-Atom, wie es die Abbildung zeigt, ein [[Imidazoline|Imidazolin]]. Die Variante mit Schwefel wurde schon 1895 von [[Siegmund Gabriel]] entdeckt.<ref name="Li"/><ref>S. Gabriel, R. Stelzner: ''Ueber Vinylamin.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 1895, Band 28, Nummer 3, S. 2929–2938 {{DOI|10.1002/cber.189502803110}}.</ref>

[[Datei:Heine Reaktion Variante1a.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.5|Variante der Heine-Reaktion]]

Bei einer weiteren Variante wird ein [[Triazene|Triazen]] eingesetzt, das [[Aziridine|Aziridin]] ist mit einer [[Azogruppe]] substituiert. Als Produkt entsteht hierbei ein [[Triazoline|Triazolin]].

[[Datei:Heine Reaktion Variante1b.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=1.5|Variante der Heine-Reaktion]]

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Harold W. Heine |Titel=The Isomerization of Aziridine Derivatives |Sammelwerk=Angewandte Chemie International Edition in English |Band=1 |Nummer=10 |Datum=1962-10 |Seiten=528–532 |DOI=10.1002/anie.196205281}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Namensreaktion]]

Heine-Reaktion - Versionsgeschichte

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