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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Harmine.svg|250px|alt=|Struktur von Harmin]]
| Andere Namen =
* 7-Methoxy-1-methyl-9''H''-pyrido[3,4-''b'']indol
* Telepathin<ref name="hagers">[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], K. Keller, [[Horst Rimpler|H. Rimpler]], G. Schneider (Hrsg.): ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis''. Band 4: ''Drogen A-D''. Springer, Berlin 1992, S. 458, ISBN 978-3-642-63468-0; {{DOI|10.1007/978-3-642-58087-1_2}}</ref>
* Banisterin<ref name="hagers" />
* Yagein<ref name="hagers" />
| Summenformel = C13H12N2O
| CAS =
* {{CASRN|442-51-3}} (Harmin)
* {{CASRN|343-27-1|Q27289808}} (Harmin·Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 207-131-4
| ECHA-ID = 100.006.485
| PubChem = 5280953
| ChemSpider = 4444445
| DrugBank = DB07919
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse =
* 212,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
* 248,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Harmin·Hydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 261 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 798.</ref>
* 321 °C (Harmin·[[Hydrochlorid]])<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|286044|Name=Harmine|Abruf=2011-04-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|319|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Harmin''' ist ein [[Alkaloid]] aus der Gruppe der [[Harman-Alkaloide]] und damit auch der [[Beta-Carboline|β-Carboline]]. Im menschlichen Körper wirkt es als reversibler [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmer]] (''Monoaminooxidase-Hemmer'') stimulierend auf das zentrale Nervensystem. Hierbei wird das Enzym [[Monoaminooxidase|MAO-A]] blockiert, nicht jedoch die ähnlich wirkende MAO-B.<ref>J. Gerardy: ''Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.'' In: ''Progress in neuro-psychopharmacology & biological psychiatry'', Juli 1994, Band 18, Nummer 4, S. 793–802, [[doi:10.1016/0278-5846(94)90085-x]], PMID 7938567.</ref>

== Eigenschaften ==
Harmin bildet in reiner Form gelbliche, spröde, glänzende und stark lichtbrechende Kristalle, die aus rhombischen Prismen bestehen. Beim Ausfällen in der Hitze bilden sich lange Kristallnadeln, beim langsamen Auskristallisieren dagegen größere Einzelkristalle. Der Stoff löst sich wenig in kaltem Wasser oder [[Ethanol]], besser in [[Ether]], basischem oder heißem Wasser. Durch Reduktion bildet sich aus Harmin [[Harmalin]].<ref>O.L. Erdmann: ''Journal für praktische Chemie'', 1847, S. 275–290, Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig.</ref>

== Verwendung ==
Als MAO-Hemmer verhindert Harmin den Abbau von [[Monoamine]]n durch das Enzym Monoaminooxidase. Damit verzögert es u. a. die Metabolisierung der Neurotransmitter [[Serotonin]] und [[Dopamin]], des Hormons [[Melatonin]] und verschiedener [[Psychedelikum|psychedelischer Halluzinogene]] auf Tryptaminbasis, wie [[Dimethyltryptamin|DMT]], [[Psilocybin]]/[[Psilocin]], sowie des [[Phenylethylamine|Phenylethylamins]] [[Meskalin]]. Harmin wird derzeit nicht als [[Antidepressivum]] eingesetzt, da andere MAO-Hemmer mit geringeren Nebenwirkungen bekannt sind. In Dosierungen ab 150 mg kann Harmin zu Erbrechen, Durchfällen und Zittern führen.

Dagegen spielt Harmin für die Zubereitung des traditionellen südamerikanischen [[Entheogen]]s [[Ayahuasca]] eine entscheidende Rolle. Erst durch seine Funktion als MAO-Hemmer wird der Abbau des ebenfalls in dem Trank enthaltenen [[Dimethyltryptamin|DMT]] so weit verzögert, dass es auch bei oraler Aufnahme wirken kann.

Harmin wird außerdem als fluoreszierender pH-Indikator verwendet. Mit steigendem pH-Wert sinkt seine Fluoreszenz.

== Vorkommen ==
Harmin kommt in zahlreichen Pflanzen vor, darunter in der [[Steppenraute]] (''Peganum harmala''), die für Harmin und Harmalin namensgebend war. Auch die für das bereits erwähnte Ayahuasca genutzte Liane ''[[Banisteriopsis caapi]]'' enthält Harmin. Neben Pflanzen findet sich das Alkaloid auch in anderen Organismen.

Shulgin (1997)<ref>Alexander Shulgin, Ann Shulgin: ''[[TiHKAL]]: The Continuation''. 1997, S. 713 f.</ref> verzeichnet rund 30 verschiedene Spezies, deren Stoffwechsel Harmin produziert, so zum Beispiel sieben Schmetterlingsarten aus der Familie der [[Edelfalter]].

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/harmala|Harmalin und Harmin}}
* [https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal14.shtml Harmine] – [[TIHKAL]], #14 (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Methoxyaromat]]
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Indolalkaloid]]

Harmin - Versionsgeschichte

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