https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=HarmalinHarmalin - Versionsgeschichte2026-06-01T16:44:58ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Harmalin&diff=436541&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:22:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Harmaline.svg|200px|Struktur von Harmalin]]<br />
| Andere Namen = * 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3''H''-pyrido[3,4-''b'']indol<br />
* 4,9-Dihydro-7-methoxy-1-methyl-3''H''-β-carbolin<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>14</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|304-21-2}}<br />
* {{CASRN|6027-98-1|Q27261769}} ([[Hydrochlorid]]-Dihydrat)<br />
<!-- 63885-08-5 gelöscht --><br />
| EG-Nummer = 206-152-6<br />
| ECHA-ID = 100.005.594<br />
| PubChem = 5280951<br />
| ChemSpider = 10211258<br />
| DrugBank = DB13875<br />
| Beschreibung = beigefarbener Feststoff<ref name="Aldrich" /><br />
| Molare Masse = * 214,26 g·mol<sup>−1</sup><br />
* 286,75 g·mol<sup>−1</sup> (Hydrochlorid-Dihydrat)<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 232–234 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Aldrich" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Aldrich">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|286036|Name=Harmaline|Abruf=2013-12-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Harmalin''' ist ein psychoaktives [[Indolalkaloide|Indolalkaloid]] aus der Gruppe der [[Harman-Alkaloide]]. Es ist die [[Reduktion (Chemie)|reduzierte]] ([[Hydrierung|hydrierte]]) Form des [[Harmin]]s.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Im Jahr 1841 wurde Harmalin aus der [[Steppenraute]] von Goebel isoliert.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=5591738| Code=A| Titel=Method of treating chemical dependency using beta -carboline alkaloids, derivatives and salts thereof| A-Datum=1994-10-14| V-Datum=1997-01-07| Anmelder=NDA Int Inc| Erfinder=Howard S. Lotsof}}</ref> 1919 erfolgte durch Perkin Jr. (Sohn von [[William Henry Perkin|W. H. Perkin]]) und [[Robert Robinson|Robinson]] ein Strukturvorschlag,<ref name="perkin1">Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXIX. Harmine and harmaline. Part III." ''[[Journal of the Chemical Society]], Transactions'' '''1919''', ''115'', 933–967.</ref><ref name="perkin2">Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "LXXX. Harmine and harmaline. Part IV." ''Journal of the Chemical Society, Transactions'' '''1919''', ''115'', 967–972.</ref> der 1927 durch die erstmalige [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Manske, Perkin und Robinson untermauert wurde.<ref name="manske">Manske, R. H. F.; Perkin, W. H., Jr.; Robinson, R. "Harmine and Harmaline. Part IX. A Synthesis of Harmaline." ''Journal of the Chemical Society'' '''1927''', 1–14.</ref> Im selben Jahr publizierte Hasenfratz eine verbesserte [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktionsmethode]] für Harmalin.<ref name="hasenfratz">Hasenfratz, V. "Harmaline and harmine." ''Annali di Chimica Applicata'' '''1927''', ''7'', 151–226.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
<br />
[[Datei:Peganum harmala1.jpg|mini|links|Steppenraute (''Peganum harmala'')]]<br />
[[Datei:Harmaline Harmine.jpg|mini|links|Harmalin und [[Harmin]] unter [[UV-Licht]]]]<br />
Die Pflanzen ''[[Banisteriopsis caapi]]'' (eine Dschungelliane) und ''Peganum harmala'' ([[Steppenraute]]) sowie [[Ayahuasca]] enthalten Harmalin.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Harmalin wirkt [[Oneirismus|oneirogen]] (''traumerzeugend'') und bewirkt [[Ataxie]]. Von den [[Halluzinogen]]en unterscheidet es sich in seiner [[Pharmakologie]] deutlich. Harmalin ist ein reversibler [[Monoaminooxidase-Hemmer]] und kann die Wirkung mancher Drogen mitunter enorm bis unkontrollierbar steigern. Harmalin erzeugt keine körperliche oder psychische [[Abhängigkeit (Medizin)|Abhängigkeit]].<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Erowid|chemicals/harmala|Harmalin und Harmin}}<br />
* [https://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal13.shtml TIHKAL, #13] (englisch)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
{{Rechtshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Dihydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:MAO-Hemmer]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Indolalkaloid]]</div>imported>ChemoBot