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| Strukturformel = [[Datei:2-bromo-2-chloro-1,1,1-trifluoroethane 200.svg|200px|Strukturformel von Halothan]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Halothan<br />
| Andere Namen = 2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>HBrClF<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|151-67-7}}<br />
| EG-Nummer = 205-796-5<br />
| ECHA-ID = 100.005.270<br />
| PubChem = 3562<br />
| ChemSpider = 3441<br />
| DrugBank = DB01159<br />
| ATC-Code = {{ATC|N01|AB01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Narkotikum]]<br />
| Beschreibung = farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit mit süßem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 197,39 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,871 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −116 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 50,2 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 324 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (3,7 g·l<sup>−1</sup> bei 24 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* mischbar mit [[Petrolether]]<ref name="roempp" /><br />
| Brechungsindex = 1,3697<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-08-00326 |Name=Halothan |Abruf=2014-12-25}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan|ZVG=510430|CAS=151-67-7|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|318|335|360}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|261|280|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 41 mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
* Schweiz: 5 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 40 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Halothan |CAS-Nummer=151-67-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=29.000 [[Parts per million|ppm]] |Bezeichnung= |Quelle=<ref>R. A. AL'TSHULER: ''Pharmacological properties of fluothane (1,1,1,-trifluoro-2-chloro-2-bromoethane) – a preparation for inhalation anesthesia.'' In: ''Farmakologiia i toksikologiia.'' Band 25, 1962, S.&nbsp;143–151, PMID 14036629.</ref> }}<br />
| GWP = 50 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref><br />
| Standardbildungsenthalpie = −720,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Halothan''' ist ein [[Halogenierung|halogenierter]] [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoff]], der als [[Inhalationsanästhetikum]] verwendet wurde.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Halothan wurde erstmals 1951 im Auftrag der [[Imperial Chemical Industries]] in [[London]] von Charles Walter Suckling (1920–2013)<ref>Michael J. McCann, Colin J. Suckling: ''Charles Walter Suckling. 24 July 1920–30 October 2013.'' 19. Dezember 2018, [[doi:10.1098/rsbm.2018.0025]].</ref> synthetisiert. Seit seiner ersten klinischen Anwendung unter dem Handelsnamen als ''Fluothane'' am 20. Januar 1956 durch J. Raventós,<ref>Vgl. J. Raventós: ''Action of Fluothane. A new volatile anaesthetic.'' In: ''British Journal of Pharmakology.'' Band 11, 1956, S. 384 ff.</ref> der das Halothan zunächst mit Suckling pharmakologisch erprobt hatte, und Michael Johnstone<ref>M. Johnstone: ''The human cardiovascular response to fluothane anaesthesia.'' In: ''British Journal of Anaesthesiology.'' Band 28, Nr. 9, S. 392–410.</ref> in [[Manchester]] wird es als nach [[Chloroform]] erstes klinisch langzeitig verwendetes und brauchbares halogeniertes [[Inhalationsanästhetikum]],<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 15 und 26.</ref><ref>[[Otto Mayrhofer]]: ''Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie.'' In: ''Der Anaesthesist.'' Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.</ref> das über die [[Atemwege]] zugeführt wird, eingesetzt. Es ersetzte bereits 1957 weitgehend den [[Diethylether|Äther]] und hatte unter anderem den Vorteil, dass es im Gemisch mit Sauerstoff nicht entflammbar war. Halothan ist in [[Europa]] und den [[USA]] dann 20 bis 25 Jahre später weitgehend von den neueren halogenierten Anästhetika ([[Flurane]] wie [[Isofluran]], [[Sevofluran]] und [[Desfluran]]) abgelöst worden. Halothan wurde 1997 in die ''[[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]]'' aufgenommen.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die industrielle Synthese von Halothan erfolgt ausgehend von [[Trichlorethylen]], welches mit [[Fluorwasserstoff]] in Gegenwart von [[Antimontrichlorid]] bei 130&nbsp;°C zu [[1-Chlor-2,2,2-trifluorethan|2-Chlor-1,1,1-trifluorethan]] reagiert. Dieses reagiert dann mit [[Brom]] bei 450&nbsp;°C weiter zu Halothan.<ref>Suckling u. a.: ''PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,1,1-TRIFLUORO-2-BROMO-2-CHLOROETHANE.'' US patent 2921098, granted January 1960, assigned to Imperial Chemical Industries.</ref><br />
<br />
[[Datei:Halothane synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Halothan-Synthese]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Erwünschte Eigenschaften ===<br />
Halothan ist eine farblose Flüssigkeit mit süßem Geruch. Da Halothan sehr lichtempfindlich ist, wird es meist in braunen Flaschen gelagert. Halothan ist gut blut- und fettlöslich. Es flutet im [[Blut]] recht schnell an und ab, weshalb es als [[Narkose]]<nowiki />mittel besonders geeignet ist. Außerdem bildet es keine explosiven Gemische, lässt sich mit [[Distickstoffmonoxid]] (N<sub>2</sub>O) kombinieren (Dosisreduktion möglich) und ist ein äußerst potentes Inhalationsnarkotikum. Der therapeutische Bereich liegt etwa bei 0,5–1 % atm. Alveolarkonzentration.<ref>H. H. Frey, W. Löscher: ''Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin.'' 2. Auflage. Enke Verlag, 2007, ISBN 3-8304-1070-0 ({{Google Buch |BuchID=E9OSnXyMa_gC |Seite=97}}).</ref> Zudem kann es zur Durchbrechung eines [[Status asthmaticus]]<ref>S. H. Schwartz: ''Treatment of status asthmaticus with halothane.'' In: ''J. Amer. Med. Ass.'' Band 251, 1984, S. 2688–2689.</ref> bzw. Behandlung eines [[Bronchospasmus]] eingesetzt werden.<ref>C. M. Colaco, R. R. Crago, A. Weisbert: ''Halothane for status asthmaticus in the intensive care unit. A case report.'' In: ''Canad. Anaesth. Soc. J.'' Band 25, 1978, S. 329–330.</ref><ref>C. A. Hirshman, N. A. Bergman: ''Halothane and enflurane protect against bronchospasm in a dog asthma model.'' In: ''Anesthesiology.'' Band 56, 1982, S. 107–111.</ref><br />
<br />
=== Unerwünschte Eigenschaften ===<br />
Halothan weist, wie fast alle Narkotika, eine geringe [[therapeutische Breite]] auf und bewirkt einen dosisabhängigen Blutdruckabfall. Die Herzfrequenz bleibt unter Halothan gleich oder nimmt ab.<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 3–6, hier: S. 3 f.</ref> Des Weiteren sensibilisiert Halothan den [[Herzmuskel]] gegen [[Katecholamine]], weshalb es auch zu [[Tachykardie|Herzrasen]] kommen kann. Bei der Metabolisierung (etwa 15–20 %) in der Leber werden Bromidionen frei, die in größeren Mengen toxisch wirken, Allergien auslösen können und das Immunsystem supprimieren. In seltenen Fällen (1:10.000) entwickelt sich (als allergische Reaktion) eine Halothan-Hepatitis, weshalb empfohlen wird, Patienten nur alle drei Monate mit Halothan zu narkotisieren. Hier ist festzuhalten, dass das Personal, anders als der Patient, sehr stark belastet sein kann.<br />
<br />
Unter der Verwendung von Halothan kann es zur [[Maligne Hyperthermie|malignen Hyperthermie]] kommen.<br />
<br />
Halothan verliert als Narkotikum immer mehr an Bedeutung, da halogenierte Ether wie [[Enfluran]], [[Isofluran]] oder [[Sevofluran]] deutlich bessere pharmakologische Eigenschaften besitzen.<br />
<br />
Die [[atmosphärische Lebensdauer]] beträgt ein Jahr, das [[Treibhauspotential]] (GWP) 50 und die Emissionen liegen bei 250 Tonnen pro Jahr.<ref>{{cite journal| author = Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann| year = 2015| title = Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere| journal = Geophysical Research Letters| volume = 42| issue = 5| pages = 1606| doi = 10.1002/2014GL062785| pmid = | language = en}}</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Halothan ist in Deutschland und in der Schweiz nicht mehr im Handel. Es war unter den Namen ''Fluothane'' (D), ''Narcotan'' (D) und ''Halothane BP'' (CH) verfügbar.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Erich Kirchner (Hrsg.): ''20 Jahre Fluothane.'' Springer, Berlin 1978 (= ''Anaesthesiologie und Intensivmedizin.'' Band 109), ISBN 978-3-540-08602-4.<br />
* Max S. Sadove, Vernon E. Wallace: ''Halothane.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1962.<br />
* Charles W. Suckling: ''Some chemical and physiological factors in the development of “fluothane”.'' In: ''British Journal of Anaesthesiology.'' Band 29, 1957, S. 466 f.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4158919-1|LCCN=sh85058513}}<br />
<br />
[[Kategorie:Bromalkan]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Inhalationsanästhetikum]]<br />
[[Kategorie:Geschichte der Anästhesie]]</div>imported>Tiroinmundam