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[[Datei:Halohydrin.png|mini|rechts|157x157px|Allgemeine Struktur von Halohydrinen – X = I, Br, F, oder Cl]]
[[Datei:2-chloroethanol.svg|mini|rechts|159x159px| Struktur des Halohydrins [[2-Chlorethanol]]]]
'''Halohydrine''' (auch '''Halogenhydrine''') sind eine Substanzklasse [[Organische Chemie|organischer Verbindungen]], die als [[funktionelle Gruppe]] an ein [[Kohlenstoff]]-Atom ein [[Halogen]] als [[Substituent]]en und an einem benachbarten Kohlenstoff-Atom eine [[Hydroxygruppe]] tragen. Halohydrine ist damit die historische Bezeichnung für systematisch als 2-Halogen-1-alkanole zu benennende [[aliphatisch]]e Verbindungen, die sich von [[Glycole|1,2-Glykolen]] durch Ersatz einer Hydroxygruppe durch ein Halogen ableiten.<ref name="Eckard Amelingmeier">{{Literatur| Autor=Eckard Amelingmeier, Michael Berger, Uwe Bergsträßer, Henning Bockhorn, Peter Botschwina | Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 | Verlag=Thieme | Datum=2014 | ISBN= | Seiten=1674 | Online={{Google Buch | BuchID=go6ZAwAAQBAJ | Seite=1674 }} }}</ref> Die einfachsten Vertreter sind die 2-Haloethanole [[2-Fluorethanol]], [[2-Chlorethanol]], [[2-Bromethanol]] und [[2-Iodethanol]]. Je nach enthaltenem Halogen werden Halohydrine auch exakter als '''Fluorhydrine''', '''Chlorhydrine''', '''Bromhydrine''' und '''Iodhydrine''' bezeichnet.

Einige Quellen widersprechen jedoch dieser engen Definition, da einige Verbindungen ebenfalls als Halohydrin bezeichnet werden, aber das Halogen und die Hydroxygruppe nicht an benachbarten Kohlenstoffatomen tragen. Ein Beispiel ist die Verbindung [[3-Chlor-1-propanol]], die auch häufig Trimethylenchlorhydrin genannt wird.<ref name="United States. Customs Court">{{Literatur| Autor=United States. Customs Court | Titel=United States Customs Court Reports | Verlag=The Court | Datum=1973 | ISBN= | Seiten=241 | Online={{Google Buch | BuchID=3HkzAAAAMAAJ | Seite=241 }} }}</ref> Die IUPAC zum Beispiel gibt als Definition für Halohydrine an: Ein traditioneller Begriff für Alkohole, die durch ein Halogenatom an einem gesättigten Kohlenstoffatom substituiert sind, das ansonsten nur Wasserstoff- oder Kohlenwasserstoffgruppen trägt (in der Regel werden damit β-Halogenalkohole bezeichnet).<ref>IUPAC: [https://goldbook.iupac.org/terms/view/H02727 Halohydrins], from Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Online version (2019-) created by S. J. Chalk. ISBN 0-9678550-9-8. https://doi.org/10.1351/goldbook.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Halohydrine werden in der Regel aus [[Olefin]]en durch [[Halogenierung]] in Anwesenheit von Wasser hergestellt. Meist werden dazu Hypohalogensäuren verwendet.<ref name="Radha R. Gupta">{{Literatur| Autor=Radha R. Gupta, Mahendra Kumar, Vandana Gupta | Titel=Heterocyclic Chemistry | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | Datum=2012 | ISBN=978-3-642-72276-9 | Seiten=309 | Online={{Google Buch | BuchID=41nmCAAAQBAJ | Seite=309 }} }}</ref> Iodhydrine und Fluorhydrine können aus den entsprechenden Chlor- oder Bromverbindungen durch Einwirkung von anorganischen Iodiden und Fluoriden gewonnen werden.<ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Monohydric Alcohols Their Ethers and Esters Sulphur Analogues Nitrogen Deri... | Verlag=Elsevier Science | Datum= | ISBN=978-1-4832-2134-2 | Seiten=297 | Online={{Google Buch | BuchID=xyFjDAAAQBAJ | Seite=297 }} }}</ref> Als Halogenquelle dient hier häufig [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] (NBS) oder [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]] (NCS).<ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Organic Reaction Mechanisms 2009 | Verlag=Wiley | Datum= | ISBN=978-1-119-96104-8 | Seiten= | Online={{Google Buch | BuchID=ks62VlDy_pcC | Seite= }} }}</ref> Ein weiteres Verfahren ist die Umsetzung von [[Epoxid]]en mit Halogenwasserstoff-Säuren. Für Chlor als Halogen existiert der Spezialfall der [[Chlorhydrinierung]] als Darstellungsmethode.<ref name="buss"> E. Buss, A. Rockstuhl, F. R. D. Schnurpfeil: ''Untersuchungen zum Mechanismus der Chlorhydrinierung von Olefinen.'' In: ''Journal für Praktische Chemie.'' 324, 1982, S. 197–208, {{DOI|10.1002/prac.19823240204}}.</ref><ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Chemical Processing Handbook | Verlag=CRC Press | Datum= | ISBN=978-1-4822-7722-7 | Seiten=390 | Online={{Google Buch | BuchID=nUdZDwAAQBAJ | Seite=390 }} }}</ref>

In Anwesenheit einer Base entsteht das Halohydrin nur als Zwischenstufe und es findet eine intramolekulare Cyclisierung zum Epoxid statt. Dies ist die Umkehrung der Reaktion zur Darstellung von Halohydrinen aus Epoxiden mit [[Halogenwasserstoffsäure]]n.

== Eigenschaften ==
Für die 2-Halogenethanole gibt es neun mögliche [[konformer|Rotationskonformere]], die sich vor allem durch die Werte der XCCO- und/oder CCOH-Diederwinkel unterscheiden.<ref>{{Literatur |Autor=Hanne Thomassen, Svein Samdal, Kenneth Hedberg |Titel=Conformational analysis. 20. 2-Bromoethanol and 2-iodoethanol. Structures, compositions, and anti-gauche energy and entropy differences from electron diffraction and structures and vibrational wavenumbers from an ab initio calculation |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry |Band=97 |Nummer=16 |Verlag= |Datum=1993 |Seiten=4004–4010 |DOI=10.1021/j100118a014}}</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:Halohydrin.png|mini|176x176px|Allgemeine Struktur von Chlorhydrinen –X=Cl]]
[[cis-trans-Isomerie|''trans'']]-Halohydrine lassen sich durch [[Nucleophile Substitution|intramolekulare nucleophile Substitution]] (SN<sup>2</sup>) in Gegenwart einer Base zu [[Epoxide]]n umsetzen.<ref name="Radha R. Gupta" />

Technische Bedeutung hat die Herstellung von [[Epichlorhydrin]]. Durch Chlorhydrinierung von [[Allylchlorid]] mit hypochloriger Säure werden [[1,3-Dichlorpropan-2-ol]] und [[2,3-Dichlorpropan-1-ol]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2,3-Dichlorpropan-1-ol|Wikidata=Q27269940}}</ref> gewonnen:

: [[Datei:Chlorhydrinierung Allylchlorid mit HOCl.svg|481x481px]]

Durch Umsetzen mit [[Natriumhydroxid]] entsteht [[Racemat|racemisches]] Epichlorhydrin:

: [[Datei:Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png|566x566px]]

In gleicher Weise sind durch [[Chlorhydrinierung]] von [[Propen]] [[Propylenchlorhydrin]] (PCH) und [[Propylenoxid]] zugänglich.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=19614683| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid durch Chlorhydrinierung und Alkalilaugeverseifung| A-Datum=1996-04-13| V-Datum=1997-10-16| Anmelder=Buna Sow Leuna Olefinverbund GmbH| Erfinder=Dieter Schnurpfeil, Roland Wagner}}</ref>

Epoxidierungen in biologischen Systemen können durch [[Halohydrindehalogenase]]n katalysiert werden.

Mit Hydroxid als [[Nucleophil]] lassen sich Halohydrine in Glycole umsetzen. Von technischer Bedeutung ist diese Reaktion bei der Synthese von [[Glycerol]] aus [[Propen]] über [[3-Chlor-1,2-propandiol]], welche die Halohydrin-Hydrolyse im letzten Schritt nutzt.<ref name="Eberhard Breitmaier">{{Literatur| Autor=Eberhard Breitmaier, Günther Jung | Titel=Organische Chemie | Verlag=Thieme | Datum=2005 | ISBN=978-3-13-541505-5 | Seiten=219 | Online={{Google Buch | BuchID=Ld-AGnffxXIC | Seite=219 }} }}</ref>

== Literatur ==
* [[Organikum]], 16. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften Berlin 1985, ISBN 3-326-00076-6, S. 254.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Organohalogenverbindung| Halohydrine]]
[[Kategorie:Alkohol| Halohydrine]]

Halohydrine - Versionsgeschichte

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