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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:HU210.svg|200px|Struktur von HU-210]]
| Freiname =
| Andere Namen = * (6a''R'',10a''R'')-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[''c'']chromen-1-ol
* 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol
| Summenformel = C25H38O3
| CAS = {{CASRN|112830-95-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 9821569
| ChemSpider = 7997318
| ATC-Code = 
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| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 386.567 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
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| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
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| Quelle P =
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}}

'''HU-210''' ist ein synthetisches [[Cannabinoid]]. Das Kürzel HU steht für [[Hebrew University]], wo die Verbindung von der Arbeitsgruppe von [[Raphael Mechoulam]] [[Chemische Synthese|synthetisiert]] wurde. HU-210 ist 100 bis 800 mal wirksamer als das natürliche [[Tetrahydrocannabinol]] aus der [[Hanf]]pflanze und besitzt eine längere Wirkungsdauer.<ref name="pmid2544901">{{cite journal |author=Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR |title=Stereochemical effects of 11-OH-delta 8-THC-dimethylheptyl in mice and dogs |journal=[[Pharmacol Biochem Behav]]. |volume=32 |issue=3 |pages=661–6 |year=1989 |month=March |pmid=2544901 |doi= |url= |language=en}}</ref> HU-210 ist das (–)-1,1-Dimethylheptyl-Analogon des 11-Hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol und wird auch 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol genannt.
== Chemie ==
HU-210 ist das [[Enantiomer]] von [[HU-211]] (Dexanabinol), welches jedoch keine cannabinoide Wirkung zeigt. Die ursprüngliche Synthese von HU-210 basiert auf einer säure-katalysierten [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von (–)-[[Myrtenol]] und [[1,1-Dimethylheptylresorcinol]] (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).<ref>R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In ''Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative.'' ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'' '''1990''', ''5'', 315–318.</ref>

[[Datei:HU-210 synthesis.svg|zentriert|500px]]

== Pharmakologie ==
HU-210 aktiviert sowohl den Cannabinoid-Rezeptor [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB1]], wie auch [[Cannabinoid-Rezeptor 2|CB2]], es hat höhere Affinität zum CB1-Rezeptor. Im Gegensatz zu Δ9-[[Tetrahydrocannabinol]], dem Hauptwirkstoff des Cannabis, ist HU-210 jedoch ein voller [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]].<ref name="pmid7565624">{{cite journal |author=Felder CC, Joyce KE, Briley EM, ''et al.'' |title=Comparison of the pharmacology and signal transduction of the human cannabinoid CB1 and CB2 receptors |journal=[[Mol Pharmacol]] |volume=48 |issue=3 |pages=443–50 |year=1995 |month=September |pmid=7565624 |doi= |url= |language=en}}</ref>

== Verwendung ==
HU-210 wird zur Erforschung der Rolle des Cannabinoidsystems verwendet.<ref name="pmid11474421">{{cite journal |author=Ottani A, Giuliani D |title=Hu 210: a potent tool for investigations of the cannabinoid system |journal=[[CNS Drug Rev]] |volume=7 |issue=2 |pages=131–45 |year=2001 |pmid=11474421 |doi= |url= |language=en}}</ref> Nach Angaben der [[United States Customs and Border Protection]] wurde HU-210 in [[Spice (Droge)|Spice Gold]] nachgewiesen, das 2009 an der US-Grenze beschlagnahmt wurde.<ref name="urlLab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets - CBP.gov">{{cite web |url=http://www.cbp.gov/archived/xp/cgov/newsroom/news_releases/archives/2009_news_releases/january_2009/01142009_3.xml.html |title=Lab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets |publisher=[[United States Customs and Border Protection|CBP]] |archiveurl=https://archive.today/20130226110701/http://www.cbp.gov/archived/xp/cgov/newsroom/news_releases/archives/2009_news_releases/january_2009/01142009_3.xml.html |archivedate=2013-02-26 |accessdate=2011-01-02 |language=en}}</ref> 2009 wurde HU-210 in drei weiteren Spice-Produkten in England nachgewiesen.<ref>{{cite web|url=http://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_80086_EN_EMCDDA_Understanding%20the%20%E2%80%98Spice%E2%80%99%20phenomenon_1Update%2020090514.pdf|title=EMCDDA Action on new drugs briefing paper: Understanding the ‘Spice’ phenomenon|accessdate=2011-01-02|format=PDF; 563 kB|archiveurl=https://web.archive.org/web/20130522042452/http://www.emcdda.europa.eu/attachements.cfm/att_80086_EN_EMCDDA_Understanding%20the%20%E2%80%98Spice%E2%80%99%20phenomenon_1Update%2020090514.pdf|archivedate=2013-05-22|offline=0 |language=en}}</ref>

== Literatur ==
* {{cite book | chapter=The Total Synthesis of Cannabinoids | title=The Total Synthesis of Natural Products | publisher=Wiley Interscience | author=Razdan, K. | editor=John Apsimon | year=1981 | pages=245 | isbn=978-0-471-05460-3 |language=en }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Hu 210}}

[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Abkürzung|HU-210]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Cannabinoid]]

HU-210 - Versionsgeschichte

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