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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:HEPES.svg|250px|Strukturformel von HEPES]]
| Name = 2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-[[ethansulfonsäure]] (HEPES)
| Andere Namen = * 4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure
* ''N''-(2-Hydroxyethyl)piperazin-''N''′-(2-ethansulfonsäure)
* {{INCI|Name=HYDROXYETHYLPIPERAZINE ETHANE SULFONIC ACID |ID=56812 |Abruf=2020-06-19}}
| Summenformel = C8H18N2O4S
| CAS = * {{CASRN|7365-45-9}}
* {{CASRN|75277-39-3|Q27120698}} (Dinatriumsalz)
| EG-Nummer = 230-907-9
| ECHA-ID = 100.028.098
| PubChem = 23831
| ChemSpider = 22278
| DrugBank = DB16872
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="merck" />
| Molare Masse = 238,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ylethansulfonsäure|ZVG=121990|CAS=7365-45-9|Abruf=2022-11-20}}</ref>
| Dichte = 1,439 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 210–215 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
p''K''S1: 3<ref>{{cite journal |first1=M.A. |last1=Johnson |first2=S. |last2=Seifert |first3=H.I. |last3=Petrache |first4=A.C. |last4=Kimble-Hill |title=Phase Coexistence in Single-Lipid Membranes Induced by Buffering Agents |journal=Langmuir |volume=30 |issue=33 |pages=9880–9885 |doi=10.1021/la5018938 |date=2014 |language=en}}</ref> 
p''K''S2: 7,77 (4 °C); 7,48 (25 °C); 7,39 (37 °C)<ref name="Good" />
| Löslichkeit = 703,6 g·l−1 in Wasser (20 °C)<ref name="merck">{{Merck |110110 |Name= |Abruf=2011-01-19}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|H3375|Name=HEPES, ≥99.5% (titration)|Abruf=2013-02-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}
}}

'''HEPES''' ist eine Kurzbezeichnung für '''2-(4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinyl)-ethansulfonsäure''', eine [[Puffer (Chemie)|Puffersubstanz]].

== Gewinnung und Darstellung ==
HEPES kann durch Addition von [[N-Hydroxyethylpiperazin|''N''-Hydroxyethylpiperazin]] an [[Vinylsulfonsäure]] oder ein Salz dieser Säure dargestellt werden.<ref>{{Patent| Land=CN| V-Nr=104803949| Code=A| Titel=Method for preparing high-purity 4-hydroxyethyl piperazine ethane sulfonic acid| A-Datum=2015-05-19| V-Datum=2015-07-29| Anmelder=Univ. Shandong Technology| Erfinder=Hongyou Cui et al}}</ref>

== Eigenschaften ==
HEPES ist ein brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches kristallines, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 211 °C.<ref name="GESTIS" /> In Anwesenheit von Licht, Sauerstoff und HEPES wird [[Wasserstoffperoxid]] gebildet, das zytotoxisch wirkt.<ref>{{Literatur |Autor=J. S. Zigler, J. L. Lepe-Zuniga, B. Vistica, I. Gery |Titel=Analysis of the cytotoxic effects of light-exposed hepes-containing culture medium |Sammelwerk=In Vitro Cellular & Developmental Biology |Band=21 |Nummer=5 |Datum=1985-05 |Seiten=282–287 |DOI=10.1007/BF02620943 |Sprache=en}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jose Luis Lepe-Zuniga, J.S. Zigler, Igal Gery |Titel=Toxicity of light-exposed Hepes media |Sammelwerk=Journal of Immunological Methods |Band=103 |Nummer=1 |Datum=1987-10 |Seiten=145 |DOI=10.1016/0022-1759(87)90253-5 |Sprache=en}}</ref> Es wird daher empfohlen, HEPES-haltige Lösungen vor Licht geschützt zu lagern, um die Bildung von Wasserstoffperoxid zu verhindern.

=== Chemische Eigenschaften ===
HEPES wird für biochemische, molekularbiologische und mikrobiologische Zwecke als Puffersubstanz aus der Gruppe der [[Good-Puffer]] verwendet. Bei einer [[Säurekonstante]] von pKs = 7,55 (bei 20 °C) besitzt es eine gute [[Pufferkapazität]] zwischen [[PH-Wert|pH]] 6,8 und 8,2.<ref name="Good">{{cite journal |first1=N.E. |last1=Good |first2=W. |last2=Winget |first3=W. |last3=Winter |first4=T.N. |last4=Conolly |first5=S. |last5=Izawa |first6=R.M.M. |last6=Singh |date=1966 |title=Hydrogen Ion Buffers for Biological Research |journal=Biochemistry |volume=5 |issue=2 |pages=467–477 |doi=10.1021/bi00866a011 |language=en}}</ref> Die Temperaturabhängigkeit beträgt ΔpKs/ΔT = −0,014 [[Kelvin|K]]−1.<ref name="Good" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]
[[Kategorie:Sulfonsäure]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Abkürzung]]
[[Kategorie:Puffersubstanz]]

HEPES - Versionsgeschichte

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