https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=H12MDIH12MDI - Versionsgeschichte2026-06-04T09:52:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=H12MDI&diff=1422389&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:28:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hydrogenated MDI.svg|300px|Struktur von H12MDI]]<br />
| Andere Namen = * 1,1'-Methylenbis(4-isocyanatocyclo&shy;hexan) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 1-Isocyanato-4-[(4-isocyanatocyclo&shy;hexyl)methyl]cyclohexan<br />
* 4,4’-Diisocyanatodicyclohexylmethan<br />
* H<sub>12</sub>MDI<br />
* {{INCI|Name=SATURATED METHYLENE DIPHENYL DIISOCYANATE |ID=95270 |Abruf=2021-10-24}}<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|5124-30-1}}<br />
| EG-Nummer = 225-863-2<br />
| ECHA-ID = 100.023.512<br />
| PubChem = 21202<br />
| ChemSpider = 19934<br />
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 262,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,07 g·cm<sup>−3</sup><ref name="BLINK">{{ChemBlink|5124-30-1|Name=Methylene-bis(4-cyclohexylisocyanate)|Abruf=2011-02-25}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 25 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="BLINK" /> (beginnende Kristallisation)<br />
| Dampfdruck = 2,1 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="BMS">Herstellerangaben Covestro zu {{Webarchiv|url=http://csc-jaekle.at/fileadmin/MeBl/240/MeBl_240598_EN.pdf |wayback=20180508054109 |text=''Desmodur W'' }}, abgerufen am 7. Mai 2018.</ref><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, Hydrolyse<ref name="BLINK" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.023.512|Name=4,4′-methylenedicyclohexyl diisocyanate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4,4'-Methylendicyclohexyldiisocyanat|ZVG=510170|CAS=5124-30-1|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|317|319|330|334|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|280|302+352|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = 0,054 mg·m<sup>−3</sup><ref>Roth: ''Sicherheitsdaten MAK-Werte''. ecomed verlagsgesellschaft, Landsberg Ausgabe 10/02</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=9.900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ntis2">''National Technical Information Service.'' Vol. OTS000555173.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=inh. |Wert=51 mg·m<sup>−3</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ntis">''National Technical Information Service.'' Vol. OTS0534736.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LCLo |Organismus=Ratte |Applikationsart=inh. |Wert=20 [[Parts per million|ppm]]·5&nbsp;h |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices,'' 5. Auflage, Cincinnati, American Conference of Governmental Industrial Hygienists, Vol.&nbsp;6, S.&nbsp;998, 1991.</ref>}}<br />
}}<br />
<br />
'''H12MDI''', auch '''H<sub>12</sub>MDI''', ist ein aliphatisches Di[[isocyanat]] und bedeutender Rohstoff für hochwertige [[Polyurethan]]harze. Der systematische Name ist kaum in Gebrauch. Die Kurzform steht für „12-fach hydriertes [[Diphenylmethandiisocyanat|MDI]]“ und weist auf die Herkunft aus dem analogen [[Aromaten]] hin.<br />
<br />
== Eigenschaften und Anwendungen ==<br />
Die [[Methylengruppe]] ist an beide cyclischen Ringe in der [[Konformation|Sesselkonformation]] äquatorial gebunden, die in 4,4’-Stellung gebundenen Isocyanatgruppen sind sowohl axial (Z) als auch äquatorial (E) vorhanden, deshalb besteht H12MDI aus einem Gemisch der drei möglichen Konformationsisomere bezüglich der Isocyanatgruppen. Polyurethane auf Basis H12MDI neigen daher viel weniger zur Kristallisation als analoge Verbindungen aus MDI.<br />
<br />
Als cycloaliphatisches Isocyanat ist H12MDI mit geeigneten Reaktionspartnern besonders geeignet für Produkte von hoher Transparenz und Lichtechtheit. Außerdem sind die Materialien extrem [[hydrolyse]]resistent. Aus H12MDI lassen sich daher Harze für optische Anwendungen und hochwertige Lacke und Beschichtungen herstellen. Die Isocyanatgruppen sind sterisch und elektronisch voneinander entkoppelt, so dass sie im Gegensatz zu anderen Diisocyanaten annähernd die gleiche Reaktivität im Verlauf einer Kettenverlängerung aufweisen. Da die Reaktion mit Wasser relativ langsam abläuft, eignet sich H12MDI besonders zur Herstellung von [[Polyurethandispersion]]en im Schmelzdispergierverfahren, bei dem die Nebenreaktion von Isocyanat mit Wasser besser kontrolliert werden kann.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
MDA ([[4,4′-Diaminodiphenylmethan|Methylendiphenyl-4,4’-diamin]]) wird vollständig zu Methylendicyclohexyl-4,4’-diamin [[Hydrierung|hydriert]] und anschließend mit [[Phosgen]] in das Diisocyanat überführt.<br />
<br />
[[Datei:HMDI-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|HMDI-Synthese]]<br />
<br />
Alternativ wird auch die Harnstoffroute eingesetzt.<ref>Ulrich Meier-Westhues: ''Polyurethane: Lacke, Kleb- und Dichtstoffe''. 2. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2007, ISBN 3-86630-896-5, S. 25.</ref> Bekannte Hersteller sind [[Covestro]] (Desmodur<sup>®</sup> W) und [[Evonik]] (Vestanat<sup>®</sup> H<sub>12</sub>MDI).<br />
<br />
== Sicherheit ==<br />
H12MDI kann sensibilisierend wirken und muss mit entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden. Die Giftigkeit bei Inhalation ist sehr hoch.<ref name="BMS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Isocyanat]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 74]]</div>imported>ChemoBot