imported>Orci: /* Natürliche Vorkommen */ korr.

2026-03-09T10:06:51Z

Natürliche Vorkommen: korr.

Neue Seite

[[Datei:N-Alkanes General FormulaV1.svg|mini|Allgemeine Strukturformel von ''n''-Alkanen]]
Als '''höhere Alkane''' werden [[Alkane]] bezeichnet, deren längste Kette mindestens neun [[Kohlenstoff]]atome besitzt.

== Natürliche Vorkommen ==
[[Datei:Evenkite-444375.jpg|mini|Evenkit-Kristall]]
Höhere Alkane finden sich im [[Erdöl]], das Alkane bis etwa Kettenlänge 78 enthält, bei sehr wachsartigen Vorkommen auch bis 200.<ref>{{Literatur |Autor=William C. Lyons, Gary J. Plisga BS |Titel=Standard Handbook of Petroleum and Natural Gas Engineering |Verlag=Elsevier |Datum=2011-03-15 |ISBN=978-0-08-048108-1 |Kapitel=2 |Seiten=110 |Online=https://www.google.de/books/edition/Standard_Handbook_of_Petroleum_and_Natur/h-DRjBCI08QC?hl=de&gbpv=1&dq=crude%20oil%20alkanes%20composition&pg=SA2-PA110&printsec=frontcover |Abruf=2025-12-28}}</ref> Außerdem sind sie in [[Ozokerit]] (Kettenlänge etwa 23, [[Tricosan]], bis über 30)<ref>{{Literatur |Autor=Krzysztof J. Jurek, Adam Kowalski |Titel=Origin of Carpathian ozokerite deposits: determined from biomarkers and aromatic hydrocarbons distributions |Sammelwerk=Fuel |Band=310 |Datum=2022-02 |DOI=10.1016/j.fuel.2021.122357 |Seiten=122357}}</ref> und dem Mineral [[Evenkit]] (Kettenlänge etwa 19, [[Nonadecan]], bis 28, [[Octacosan]])<ref>{{Literatur |Autor=N. V. Platonova, E. N. Kotel’nikova |Titel=Synthesis of the organic mineral evenkite |Sammelwerk=Geology of Ore Deposits |Band=49 |Nummer=7 |Datum=2007-12 |DOI=10.1134/S1075701507070227 |Seiten=638–640}}</ref> enthalten. Extraterrestrisch wurden höhere Alkane in [[Kohliger Chondrit|kohligen Chondriten]] nachgewiesen, beispielsweise dem [[Murchison-Meteorit|Murchison-Meteoriten]] (Kettenlänge etwa 12, [[Dodecan]], bis 26, [[Hexacosan]]).<ref>{{Literatur |Autor=J.R. Cronin |Titel=Origin of organic compounds in carbonaceous chondrites |Sammelwerk=Advances in Space Research |Band=9 |Nummer=2 |Datum=1989-01 |DOI=10.1016/0273-1177(89)90364-5 |Seiten=59–64}}</ref>

In der belebten Natur sind höhere Alkane wichtige Bestandteile des [[Cuticula (Pflanzen)|Cuticula]]-Wachses bei einigen [[Pflanze|Pflanzen]]<ref>{{Literatur |Autor=Markus Riederer, Caroline Muller |Titel=Annual Plant Reviews, Biology of the Plant Cuticle |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2008-04-15 |ISBN=978-1-4051-7157-1 |Seiten=191 |Online=https://books.google.de/books?id=qaJVSVYZhVQC&lpg=PA145&dq=alkanes%20cuticle%20plant&lr&hl=de&pg=PA191#v=onepage&q=alkane&f=false |Abruf=2025-12-28}}</ref> und in der Wachsschicht auf dem [[Exoskelett]] von [[Insekten]].<ref>{{Literatur |Autor=G. A. Kerkut |Titel=Integument, Respiration and Circulation |Verlag=Elsevier Science |Ort=Burlington |Datum=1985 |ISBN=978-1-4832-8619-8 |Seiten=118 |Abruf=2025-12-28}}</ref>

Höhere Alkane kommen häufig in [[Wehrsekret|Wehrsekreten]] und [[Semiochemikalien]] von Insekten vor. [[Undecan]] ist ein ein Alarmpheromon bei Arten der Gattungen [[Wegameisen]] (''Lasius'') und [[Waldameisen]] (''Formica'').<ref>Drijfhout, Falko P., Ricarda Kather, and Stephen J. Martin. "The role of cuticular hydrocarbons in insects." ''Behavioral and chemical ecology'' (2009): 91-114.</ref> Auch bei der Ameise ''[[Camponotus obscuripes]]'' macht es den Hauptanteil des Alarmpheromons aus.<ref>{{Literatur |Autor=Nao Fujiwara-Tsujii, Nobuhiro Yamagata, Takeshi Takeda, Makoto Mizunami, Ryohei Yamaoka |Titel=Behavioral Responses to the Alarm Pheromone of the Ant Camponotus obscuripes (Hymenoptera: Formicidae) |Sammelwerk=Zoological Science |Band=23 |Nummer=4 |Datum=2006-04 |DOI=10.2108/zsj.23.353 |Seiten=353–358}}</ref> In einigen Fällen dienen höhere Alkane wohl als [[Lösungsmittel]] für von Insekten eingesetzte Verbindungen, beispielsweise bei der [[Baumwanzen|Baumwanze]] ''[[Erthesina fullo]]'', bei der die Hauptkomponenten des Alarmpheromons [[4-Oxo-2-Hexenal|(''E'')-4-Oxo-2-Hexenal]] und [[Tridecan]] sind oder bei ''[[Leeuwenia pasanii]]'', deren Wehrsekret aus Tridecan, [[Pentadecan]] und [[Tetradecylacetat]] besteht, sowie ''[[Gynaikothrips ficorum]]'', deren Wehrsekret aus einem 1:1-Gemisch von Pentadecan und [[Hexadecylacetat]] besteht.<ref>Gunther Tschuch, Peter Lindemann, Anja Niesen et al. (2005): ''A Novel Long-Chained Acetate in the Defensive Secretion of Thrips''. [[Journal of Chemical Ecology]] 31 (7) S. 1555–1565. {{doi|10.1007/s10886-005-5797-9}}</ref> In den [[Dufour-Drüse|Dufour-Drüsen]] von Ameisen der Gattung ''[[Messor]]'' (darunter M. minor) kommen vor allem Alkane und [[Alkene]] vor, darunter je nach Art größere Mengen an Tridecan, Pentadecan und Nonadecan.<ref>{{Literatur |Autor=Mahmoud Fadl Ali, Johan P.J. Billen, Brian D. Jackson, E.David Morgan |Titel=The Dufour gland contents of three species of Euro-African Messor ants and a comparison with those of North American Pogonomyrmex (Hymenoptera: Formicidae) |Sammelwerk=Biochemical Systematics and Ecology |Band=17 |Nummer=6 |Datum=1989-11 |DOI=10.1016/0305-1978(89)90026-4 |Seiten=469–477}}</ref> Bei der Baumwanze ''[[Cosmopepla bimaculata]]'' ist Tridecan der Hauptbestandteil des Wehrsekrets,<ref>{{Literatur |Autor=Bryan S. Krall, Robert J. Bartelt, Cara J. Lewis, Douglas W. Whitman |Titel=Chemical Defense in the Stink Bug Cosmopepla bimaculata |Sammelwerk=Journal of Chemical Ecology |Band=25 |Nummer=11 |Datum=1999-11 |DOI=10.1023/A:1020822107806 |Seiten=2477–2494}}</ref> beim [[Gemeiner Ohrwurm|Gemeinen Ohrwurm]] kommen größere Mengen an Tridecan und Pentadecan vor.<ref>{{Literatur |Autor=Tina Gasch, Andreas Vilcinskas |Titel=The chemical defense in larvae of the earwig Forficula auricularia |Sammelwerk=Journal of Insect Physiology |Band=67 |Datum=2014-08 |DOI=10.1016/j.jinsphys.2014.05.019 |Seiten=1–8}}</ref><gallery class="center">
Datei:Camponotus obscuripes (15765126648).jpg|''Camponotus obscuripes''
Datei:Erthesina fullo macrogiants.jpg|''Erthesina fullo''
Datei:Gynaikothrips ficorum 219317471.jpg|''Gynaikothrips ficorum''
Datei:Messor minor.jpg|''Messor minor''
Datei:Twice-stabbed Stink Bug - Flickr - treegrow.jpg|''Cosmopepla bimaculata''
</gallery>In den [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]] aus den Blättern und Samen von ''[[Crotalaria ochroleuca]]'' kommen diverse Alkane vor, am meisten Dodecan und [[Tetradecan]], welche in beiden Quellen je etwa 2 % ausmachen.<ref>{{Literatur |Autor=H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky |Titel=Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects |Sammelwerk=Zeitschrift für Naturforschung C |Band=46 |Nummer=7-8 |Datum=1991-08-01 |DOI=10.1515/znc-1991-7-813 |Seiten=579–584}}</ref> Pentadecan kommt in den ätherischen Ölen aus der [[Gewürzlilie]]<ref>{{Literatur |Autor=Ying Wang, Zi-Tao Jiang, Rong Li, Wen-Qiang Guan |Titel=Composition Comparison of Essential Oils Extracted by Microwave assisted Hydrodistillation and Hydrodistillation from Kaempferia galanga L. Grown in China |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Bearing Plants |Band=12 |Nummer=4 |Datum=2009-01 |DOI=10.1080/0972060X.2009.10643739 |Seiten=415–421}}</ref> und anderen Arten der Gattung ''[[Kaempferia]]'' vor, zum Teil mit einem Anteil über 50 %.<ref>{{Literatur |Autor=Herman J. Woerdenbag, Tri Windono, Rein Bos, Sudarsono Riswan, Wim J. Quax |Titel=Composition of the essential oils of Kaempferia rotunda L. and Kaempferia angustifolia Roscoe rhizomes from Indonesia |Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal |Band=19 |Nummer=2 |Datum=2004-03 |DOI=10.1002/ffj.1284 |Seiten=145–148}}</ref> [[Nonan]] ist der Hauptbestandteil des ätherischen Öls von ''[[Pittosporum eugeniodes]]'' (Gattung [[Klebsamen]]).<ref>{{Literatur |Autor=A. J. Calder, C. I. Carter |Titel=The essential oil of Pittosporum tenuifolium |Sammelwerk=Journal of the Society of Chemical Industry |Band=68 |Nummer=12 |Datum=1949-12 |DOI=10.1002/jctb.5000681206 |Seiten=355–356}}</ref> Nonadecan und [[Heneicosan]] sind wichtige Bestandteile von [[Rosenöl]] aus ''[[Rosa damascena]]''.<ref>{{Literatur |Autor=Ram Swaroop Verma, Rajendra Chandra Padalia, Amit Chauhan, Anand Singh, Ajai Kumar Yadav |Titel=Volatile constituents of essential oil and rose water of damask rose ( Rosa damascena Mill.) cultivars from North Indian hills |Sammelwerk=Natural Product Research |Band=25 |Nummer=17 |Datum=2011-10 |DOI=10.1080/14786419.2010.520162 |Seiten=1577–1584}}</ref> Geringe Mengen an langkettigen linearen Alkanen wurden auch in mehreren Arten der Gattung ''[[Vanille (Orchideen)|Vanilla]]'' (Gesamtgehalt etwa 0,2 bis 0,6 %)<ref>{{Literatur |Autor=Béatrice Ramaroson-Raonizafinimanana, Émile M. Gaydou, Isabelle Bombarda |Titel=Hydrocarbons from Three Vanilla Bean Species: V. fragrans , V. madagascariensis , and V. tahitensis |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=45 |Nummer=7 |Datum=1997-07-01 |DOI=10.1021/jf960927b |Seiten=2542–2545}}</ref> und in [[Walnussöl]]<ref>{{Literatur |Autor=Marcela L. Martínez, Miguel A. Mattea, Damián M. Maestri |Titel=Varietal and crop year effects on lipid composition of walnut ( Juglans regia ) genotypes |Sammelwerk=Journal of the American Oil Chemists' Society |Band=83 |Nummer=9 |Datum=2006-09 |DOI=10.1007/s11746-006-5016-z |Seiten=791–796}}</ref> nachgewiesen.<gallery class="center">
Datei:Cekur (Kaempferia galanga).jpg|Das ätherische Öl der Gewürzlilie enthält Pentadecan
Datei:Pittosporum eugenioides 152342435.jpg|Die Früchte von ''Pittosporum eugeniodes'' enthalten viel Nonan.
Datei:Rosa damascena5.jpg|Das ätherische Öl von ''Rosa damascena'' enthält Nonadecan und Heneicosan
Datei:Spinnen-Ragwurz Ophrys sphegodes 2.jpg|Die Große Spinnen-Ragwurz nutzt langkettige Alkane als Allomone
Datei:AlbOphrysInsectifera.jpg|Die Fliegen-Ragwurz nutzt unter anderem Pentadecan als Allomon.
</gallery>Einige Pflanzen aus der Gattung [[Ragwurzen]] imitieren Insektenpheromone als [[Allomon|Allomone]]. Dadurch werden entsprechende Insekten angelockt und versuchen sich mit der Pflanze zu paaren, wobei die Pflanze [[Bestäubung|bestäubt]] wird ([[Pseudokopulation]]). Dazu gehört die [[Fliegen-Ragwurz]] (''Ophrys insectifera'') die unter anderem Pentadecan nutzt, um ''[[Argogorytes fargeii]]'' (Gattungen ''[[Argogorytes|Agogorytes]]'') anzulocken,<ref>{{Literatur |Autor=Björn Bohman, Alyssa M. Weinstein, Raimondas Mozuraitis, Gavin R. Flematti, Anna-Karin Borg-Karlson |Titel=Identification of (Z)-8-Heptadecene and n-Pentadecane as Electrophysiologically Active Compounds in Ophrys insectifera and Its Argogorytes Pollinator |Sammelwerk=International Journal of Molecular Sciences |Band=21 |Nummer=2 |Datum=2020-01-17 |DOI=10.3390/ijms21020620 |PMC=7014428 |PMID=31963543 |Seiten=620}}</ref> sowie die [[Große Spinnen-Ragwurz]] (''Ophrys sphegodes'') die insbesondere Tricosan, [[Pentacosan]] und [[Heptacosan]] nutzt, um ''[[Andrena nigroaenea]]'' (Gattung [[Sandbienen]]) anzulocken, die auch die Hauptbestandteile des Insektenpheromons sind.<ref>{{Literatur |Autor=Florian P. Schiestl, Manfred Ayasse, Hannes F. Paulus, Christer Löfstedt, Bill S. Hansson, Fernando Ibarra, Wittko Francke |Titel=Orchid pollination by sexual swindle |Sammelwerk=Nature |Band=399 |Nummer=6735 |Datum=1999-06-03 |DOI=10.1038/20829 |Seiten=421–421}}</ref>

== Physikalische Eigenschaften ==
{| class="wikitable sortable" style="text-align:center"
|-
! ''n''-… !! [[Summenformel|Summen formel]] !! [[CAS-Nummer|CAS- Nummer]] !! [[Molmasse]] (g/mol) !! [[Schmelzpunkt|Schmelz- punkt]] (°C) !! [[Siedepunkt|Siede- punkt]] (°C) !! [[Dichte]] (g/ml) !! [[Viskosität]] (mN·s·m−2)<ref group="A">bei 20 °C</ref>
|-
| [[Nonan]]<ref name="GESTIS Nonan" />
| data-sort-value="C09" |C9H20
| {{CASRN|111-84-2|Q150694}}
| 128,26
| −54
| 151
| 0,72
|0,713<ref name="Dean">George W. Gokel: ''Dean's Handbook of Organic Chemistry.'' 2. Auflage. McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7, S. 4.57–4.93.</ref>
|-
| [[Decan]]<ref name="GESTIS Decan" />
| C10H22
| {{CASRN|124-18-5|Q150717}}
| 142,28
| −30
| 174
| 0,73
| 0,928<ref name="Dean" />
|-
| [[Undecan]]<ref name="GESTIS Undecan" />
| C11H24
| {{CASRN|1120-21-4|Q150731}}
| 156,31
| −26
| 196
| 0,74
| 1,186<ref name="Dean" />
|-
| [[Dodecan]]<ref name="GESTIS Dodecan" />
| C12H26
| {{CASRN|112-40-3|Q150744}}
| 170,34
| −10
| 216
| 0,75
| 1,508<ref name="Dean" />
|-
| [[Tridecan]]<ref name="GESTIS Tridecan" />
| C13H28
| {{CASRN|629-50-5|Q150788}}
| 184,37
| −5
| 235
| 0,76
| 1,883<ref name="Dean" />
|-
| [[Tetradecan]]<ref name="GESTIS Tetradecan" />
| C14H30
| {{CASRN|629-59-4|Q150808}}
| 198,39
| 6
| 254
| 0,76
| 2,131<ref group="A">bei 22 °C</ref><ref name="Dean" />
|-
| [[Pentadecan]]<ref name="GESTIS Pentadecan" />
| C15H32
| {{CASRN|629-62-9|Q150831}}
| 212,42
| 9
| 270
| 0,77
| 2,814<ref group="A">bei 22 °C</ref><ref name="Dean" />
|-
| [[Hexadecan]]<ref name="GESTIS Hexadecan" />
| C16H34
| {{CASRN|544-76-3|Q150843}}
| 226,45
| 18
| 287
| 0,77
| 3,591<ref group="A">bei 22 °C</ref><ref name="Dean" />
|-
| [[Heptadecan]]<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=88 |Titel= Physical Constants of Organic Compounds |Kapitel=3 |Startseite=1 |Endseite=523 }}</ref>
| C17H36
| {{CASRN|629-78-7|Q150888}}
| 240,47
| 21
| 302
| 0,778
|
|-
| [[Octadecan]]<ref name="CRC" />
| C18H38
| {{CASRN|593-45-3|Q150900}}
| 254,50
| 28
| 316
| 0,777
|
|-
| [[Nonadecan]]<ref name="CRC" />
| C19H40
| {{CASRN|629-92-5|Q150911}}
| 268,53
| 32
| 330
| 0,786
|
|-
| [[Eicosan]]<ref group="A">Für Eicosan wird im Beilstein und CAS-Index weiterhin die Stoffbezeichnung Icosan oder Eikosan verwendet.</ref><ref name="CRC" />
| C20H42
| {{CASRN|112-95-8|Q150925}}
| 282,55
| 37
| 343
| 0,789
|
|-
| [[Heneicosan]]<ref name="CRC" />
| C21H44
| {{CASRN|629-94-7|Q150955}}
| 296,58
| 40
| 357
| 0,792
|
|-
| [[Docosan]]<ref name="CRC" />
| C22H46
| {{CASRN|629-97-0|Q150968}}
| 310,61
| 44
| 369
| 0,794
|
|-
| [[Tricosan]]<ref name="CRC" />
| C23H48
| {{CASRN|638-67-5|Q150977}}
| 324,63
| 48
| 380
| 0,779<ref group="A">bei 48 °C</ref>
|
|-
| [[Tetracosan]]<ref name="CRC" />
| C24H50
| {{CASRN|646-31-1|Q150988}}
| 338,66
| 50
| 391
| 0,799
|
|-
| [[Pentacosan]]<ref name="CRC" />
| C25H52
| {{CASRN|629-99-2|Q151007}}
| 352,69
| 54
| 402
| 0,801
|
|-
| [[Hexacosan]]<ref name="CRC" />
| C26H54
| {{CASRN|630-01-3|Q151016}}
| 366,71
| 56
| 412
| 0,778<ref group="A">bei 60 °C</ref>
|
|-
| [[Heptacosan]]<ref name="CRC" />
| C27H56
| {{CASRN|593-49-7|Q151028}}
| 380,74
| 59
|422
| 0,780<ref group="A">bei 60 °C</ref>
|
|-
| [[Octacosan]]<ref name="CRC" />
| C28H58
| {{CASRN|630-02-4|Q3348776}}
| 394,77
| 61
| 432
| 0,807
|
|-
| [[Nonacosan]]<ref name="CRC" />
| C29H60
| {{CASRN|630-03-5|Q151038}}
| 408,80
| 64
| 441
| 0,808
|
|-
| Triacontan<ref name="CRC" />
| C30H62
| {{CASRN|638-68-6|Q151058}}
| 422,82
| 65
| 452
| 0,810
|
|-
| Hentriacontan<ref name="CRC" />
| C31H64
| {{CASRN|630-04-6|Q151082}}
| 436,85
| 68
| 458
| 0,781<ref group="A">bei 68 °C</ref>
|
|-
| Dotriacontan<ref name="CRC" />
| C32H66
| {{CASRN|544-85-4|Q151123}}
| 450,88
| 69
| 467
| 0,812
|
|-
| Tritriacontan<ref name="CRC" />
| C33H68
| {{CASRN|630-05-7|Q151134}}
| 464,90
| 71
|
|
|
|-
| Tetratriacontan<ref name="CRC" />
| C34H70
| {{CASRN|14167-59-0|Q151145}}
| 478,93
| 72
| 481<ref name="DIN EN 15199">DIN EN 15199-1:2006 - Gaschromatographische Bestimmung des Siedeverlaufes - Teil 1: Mitteldestillate und [[Grundöl]]e</ref>
| 0,773<ref group="A">bei 90 °C</ref>
|
|-
| Pentatriacontan<ref name="CRC" />
| C35H72
| {{CASRN|630-07-9|Q151158}}
| 492,96
| 75
| 490
| 0,816
|
|-
| [[n-Hexatriacontan|Hexatriacontan]]<ref name="CRC" />
| C36H74
| {{CASRN|630-06-8|Q151185}}
| 506,98
| 76
| 496<ref name="DIN EN 15199" />
| 0,780<ref group="A">bei 80 °C</ref>
|
|-
| Heptatriacontan
| C37H76
| {{CASRN|7194-84-5|Q151192}}
| 521,00
| 77<ref>C. C. Buchler, G. D. Graves: ''Ind. Eng. Chem.'' 19, 1927, S. 718.</ref><ref name="Yaws" />
| 504<ref name="Yaws" />
|
|
|-
| Octatriacontan
| C38H78
| {{CASRN|7194-85-6|Q151204}}
| 535,03
| 79<ref name="CRC2">{{CRC Handbook |Auflage=88 |Titel= Enthalpy of Fusion |Kapitel=6 |Startseite=115 |Endseite=119 }}</ref>
|  509<ref name="DIN EN 15199" />
|
|
|-
| Nonatriacontan
| C39H80
| {{CASRN|7194-86-7|Q151226|KeinCASLink=1}}
| 549,05
| 80<ref name="Yamamoto">H. Yamamoto, N. Nemoto, K. Tashiro: ''Crystal Structure of 20-Methyl-Nonatriacontane ((C19H39)2CHCH3) and Its Compatibility with Nonatriacontane (C39H80).'' In: ''J. Phys. Chem.'' B 108, 2004, S. 5827–5835, [[doi:10.1021/jp035629d]].</ref>

|  
|
|
|-
| Tetracontan<ref name="CRC" /><ref name="CRC2" />
| C40H82
| {{CASRN|4181-95-7|Q151239}}
| 563,08
| 82
| 522
| 0,817
|
|-
| Hentetracontan<ref name="Yaws">C. L. Yaws: '' Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons.'' 2. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 94.</ref>
| C41H84
| {{CASRN|7194-87-8|Q11878802}}
| 577,11
| 81
|
|
|
|-
| Dotetracontan
| C42H86
| {{CASRN|7098-20-6|Q12039474|KeinCASLink=1}}
| 591,13
| 83<ref name="Seyer" />
| 534<ref name="DIN EN 15199" />
|
|
|-
| Tritetracontan
| C43H88
| {{CASRN|7098-21-7|Q18456290|KeinCASLink=1}}
| 605,16
| 85<ref>W. M. Mazee: ''Some properties of hydrocarbons having more than twenty carbon atoms.'' In: ''Recl. Trav. Chim. Pays-Bas.'' 67, 1948, S. 197–213.</ref>
|
|
|
|-
| Tetratetracontan
| C44H90
| {{CASRN|7098-22-8|Q20890372}}
| 619,19
| 85–86<ref>J.–P. Gorce, S. J. Spells, X.–B. Zeng, G. Ungar: ''J. Phys. Chem. B.'' 108, 2004, S. 3130–3139.</ref><ref name="CRC" />
| 545<ref name="DIN EN 15199" />
|
|
|-
| Hexatetracontan<ref name="CRC2" />
| C46H94
| {{CASRN|7098-24-0|Q18456677|KeinCASLink=1}}
| 647,24
| 88<ref>S. Geiger-Berschandy: ''Bull. Soc. Chim. Fr.'' 1955, S. 994.</ref>
|556<ref name="DIN EN 15199" />
|
|
|-
| Octatetracontan
| C48H98
| {{CASRN|7098-26-2|Q11291863|KeinCASLink=1}}
| 675,29
| 88<ref>R. Lukes, S. Dolezal: ''The Action of Grignard Reagents on the Amide Group XXI. Synthesis of Some Higher Monocarboxylic Acids.'' In: ''Chem. Listy.'' 51, 1957, S. 2065.</ref>
| 566<ref name="DIN EN 15199" />
|
|
|-
| Pentacontan
| C50H102
| {{CASRN|6596-40-3|Q11337546}}
| 703.35
| 92<ref name="Seyer">W. F. Seyer, R. F. Patterson, J. L. Keays: ''The Density and Transition Points of the n-Paraffin Hydrocarbons.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 46, 1944, S. 179–182.</ref>
| 575<ref name="DIN EN 15199" />
|
|
|-
|Hexacontan
|C60H122
| {{CASRN|7667-80-3|Q20890380}}
|843,61
|
|615<ref name="DIN EN 15199" />
|
|}
<references group="A" responsive="" />

== Sicherheitstechnische Kenngrößen ==

Für die bei Raumtemperatur noch als Flüssigkeiten vorliegenden höheren ''n''-Alkane sind sicherheitstechnische Kenngrößen bestimmt worden. Mit zunehmender Kettenlänge der ''n''-Alkane und den damit abnehmenden Dampfdruck steigt der Flammpunkt. Die Aufweitung des Explosionsbereiches ergibt sich daraus, dass dieser mit zunehmender Kettenlänge erst bei höheren Temperaturen erreicht wird. Für die Zündtemperaturen ist kein Trend ableitbar.

=== Nonan bis Hexadecan ===

{| class="wikitable"
|-
!
!
! [[Nonan]]<ref name="GESTIS Nonan">{{GESTIS|Name=|ZVG=29230|CAS=111-84-2|Abruf=2018-04-16}}</ref>
! [[Decan]]<ref name="GESTIS Decan">{{GESTIS|Name=|ZVG=37720|CAS=124-18-5|Abruf=2018-04-16}}</ref>
! [[Undecan]]<ref name="GESTIS Undecan">{{GESTIS|Name=|ZVG=510707|CAS=1120-21-4|Abruf=2018-04-16}}</ref>
! [[Dodecan]]<ref name="GESTIS Dodecan">{{GESTIS|Name=|ZVG=13560|CAS=112-40-3|Abruf=2018-04-16}}</ref>
! [[Tridecan]]<ref name="GESTIS Tridecan">{{GESTIS|Name=|ZVG=106376|CAS=629-50-5|Abruf=2018-04-16}}</ref>
! Tetradecan<ref name="GESTIS Tetradecan">{{GESTIS|Name=|ZVG=106378|CAS=629-59-4|Abruf=2018-04-16}}</ref>
! Pentadecan<ref name="GESTIS Pentadecan">{{GESTIS|Name=|ZVG=21490|CAS=629-62-9|Abruf=2015-11-16}}</ref>
! Hexadecan<ref name="GESTIS Hexadecan">{{GESTIS|Name=|ZVG=13200|CAS=544-76-3|Abruf=2015-11-16}}</ref>
|-
| [[Summenformel]]
|
| C9H20
| C10H22
| C11H24
| C12H26
| C13H28
| C14H30
| C15H32
| C16H34
|-
| [[Flammpunkt]]
| °C
| 31
| 46
| 61
| 80
| 85–95
| 110
| 122
| 133
|-
| rowspan="2" | [[Untere Explosionsgrenze]] (UEG)
| Vol.‑%
| 0,7
| 0,7
| 0,6
| 0,6
| 0,6
| 0,5
| 0,45
| 0,4
|-
| g·m−3
| 37
| 41
| 42
| 40
|
|
|
|
|-
| rowspan="2" | [[Obere Explosionsgrenze]] (OEG)
| Vol.‑%
| 5,6
| 5,4
| 6,5
|
| 6,5
| 6,5
| 6,5
| 6,5
|-
| g·m−3
| 300
| 320
| 425
|
|
|
|
|
|-
| [[Zündtemperatur]]
| °C
| 205
| 200
| 195
| 200
| 220
| 200
| 220
| 215
|-
| [[Temperaturklasse]]
|
| T3
| T4
| T4
| T4
| T3
| T4
| T3
| T3
|-
|}
== Verwendung ==
Mit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen nimmt die [[Viskosität]] der Stoffe stark zu, weswegen sie in [[Leichtbenzin|Benzin]] kaum vorhanden sind. Stattdessen sind Alkane bis zu einer Kettenlänge von 16 Atomen (dem ''Hexadecan'') Hauptbestandteil von [[Dieselkraftstoff|Diesel]] und [[Kerosin]]. Diese werden daher auch durch die [[Cetanzahl]] charakterisiert, die sich von der alten Bezeichnung ''Cetan'' für ''n''-Hexadecan ableitet. Ursprünglich wurde ''Cetylalkohol'' ([[1-Hexadecanol]]) aus dem [[Walrat]] des [[Pottwal]]s gewonnen. Es ist dort verestert mit Fettsäuren als Wachs ein wesentlicher Bestandteil. Der Name Cetan stammt damit letztlich vom lateinischen cetus (deutsch: Wal) ab. Aufgrund der bereits hohen Viskosität bei Raumtemperatur ist die Verwendung dieser Kraftstoffe bei niedrigen Temperaturen und in kalten Regionen problematisch.

Höhere Alkane ab Hexadecan sind die wichtigsten Bestandteile von [[Heizöl]], [[Schweröl]] und vielen [[Schmieröl]]en. Letztere werden häufig auch aufgrund ihrer [[hydrophob]]en Eigenschaften als [[Korrosionsschutz]] eingesetzt. Da diese Alkane auch häufig bei Raumtemperatur fest sind, werden sie im [[Paraffin]] beispielsweise zur Herstellung von Kerzen verwendet.

Alkane mit einer Kettenlänge ab etwa 35 Atomen aufwärts finden auch im Straßenbau als Bestandteil von [[Bitumen]] Verwendung. Ein Großteil dieser Alkane wird jedoch durch [[Cracken]] in niedere Alkane aufgespalten, da diese einen größeren Wert in der Weiterverarbeitung besitzen.

Sehr lange ''n''-Alkane werden zu Forschungszwecken, z. B. als Modellsysteme für [[Polyethylen]], synthetisch hergestellt. Dies kann z. B. durch oxidative Kupplung von [[Diine|α,ω-Decadiin]] mit Kupferacetat und anschließende chromatographische Trennung der Oligomere erfolgen. Eine andere Methode geht von 12-Chlordodecanal aus, und verdoppelt durch wiederholte [[Wittig-Reaktion]] mit dem als Acetal [[Schutzgruppe|geschützten]] Edukt die Kettenlänge in mehreren Schritten. Definierte Alkane mit bis zu 390 Kohlenstoffatomen sind so gezielt synthetisiert worden.<ref>Gerald M. Brooke, Simon Burnett, Shahid Mohammed, David Proctor, Mark C. Whiting: ''A versatile process for the syntheses of very long chain alkanes, functionalised derivatives and some branched chain hydrocarbons.'' In: ''[[J. Chem. Soc., Perkin Trans.]]'' 1, Nr. 13, 1996, S. 1635–1645, [[doi:10.1039/P19960001635]].</ref>

== Nachweise ==
<references>
</references>

{{Navigationsleiste Alkane}}

[[Kategorie:Stoffgruppe|Hohere Alkane]]
[[Kategorie:Alkan| Hohere Alkane]]

Höhere Alkane - Versionsgeschichte

imported>Orci: /* Natürliche Vorkommen */ korr.