https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GyromitrinGyromitrin - Versionsgeschichte2026-05-28T04:25:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Gyromitrin&diff=743042&oldid=previmported>Zyirkon: Reaktionsschema nach WP:WEIS#Uniformität_von_Strukturformeln2026-02-06T20:52:04Z<p>Reaktionsschema nach <a href="/index.php?title=WP:WEIS&action=edit&redlink=1" class="new" title="WP:WEIS (Seite nicht vorhanden)">WP:WEIS#Uniformität_von_Strukturformeln</a></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Gyromitrin Structural Formulae .V.1.svg|200px|Struktur von Gyromitrin]]<br />
| Name = Gyromitrin<br />
| Andere Namen = * ''N''-Methyl-''N''-formylacetaldehydhydrazon<br />
* ''N''′-Ethyliden-''N''-methylformhydrazid<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|16568-02-8}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 9548611<br />
| ChemSpider = 7827534<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle bzw. Flüssigkeit<ref name="Römpp"/><br />
| Molare Masse = 100,2 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest bis flüssig<br />
| Dichte = 1,05 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-02247|Name=Gyromitrin|Abruf=2013-06-25}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 19,5 °C<ref name="Römpp"/><br />
| Siedepunkt = 143 °C<ref name="Römpp"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=20 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. 65(453), 1974.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Gyromitrin''' ist eine [[gift]]ige und vermutlich [[karzinogen]]e chemische Verbindung.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:2007-04-02_Gyromitra_esculenta_cropped.jpg|mini|links|Frühjahrslorchel (''Gyromitra esculenta'') – enthält Gyromitrin]]<br />
Gyromitrin ist unter anderem in der [[Frühjahrslorchel]], einem in Europa und Nordamerika heimischen [[Giftpilz]], enthalten.<ref>{{Literatur |Autor=Jiří Patočka, René Pita, Kamil Kuča |Titel=GYROMITRIN, MUSHROOM TOXIN OF GYROMITRA SPP. |Sammelwerk=Military Medical Science Letters |Band=81 |Nummer=2 |Datum=2012-06-08 |DOI=10.31482/mmsl.2012.008 |Seiten=61–67 |Online=http://mmsl.cz/doi/10.31482/mmsl.2012.008.html |Abruf=2023-06-06}}</ref> <br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Gyromitrin ist [[Flüchtige organische Verbindungen|flüchtig]] und wasserlöslich. Die Verbindung ist schon oberhalb von −25 °C sehr oxidationsempfindlich und hydrolysiert leicht in Gegenwart von Säuren und Basen.<ref name="Römpp"/><br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Wirkungen ==<br />
Im menschlichen Körper wird Gyromitrin zu [[Monomethylhydrazin]] umgewandelt. <br />
[[Datei:Abbau Gyromitrin zu Methylhydrazin.svg|rahmenlos|zentriert|Metabolisierung von Gyromitrin|672x672px]]<br />
<br />
Anfangssymptome nach Aufnahme des Stoffes sind [[Kopfschmerzen]], [[Übelkeit]] und [[Vertigo|Schwindelgefühle]]. In großen Mengen, wie sie in der Regel bereits in einer einzigen Frühjahrslorchel vorkommen, führt Gyromitrin zunächst zu [[Leberversagen]] und schließlich zum [[Tod]]. Die letale Dosis für den Menschen liegt bei 30 bis 50&nbsp;mg Gyromitrin pro Kilogramm Körpergewicht. Aufgrund der Flüchtigkeit von Gyromitrin reicht schon die bloße Präsenz der Giftpilze in einem schlecht gelüfteten Raum aus, um eine Vergiftung über die Atemwege hervorzurufen.<br />
<br />
Die Therapie bei oralen Gyromitrinvergiftungen besteht aus der Gabe von [[Aktivkohle]], um Reste der giftstoffhaltigen Nahrung aus dem Organismus zu entfernen, sowie [[Vitamin B6|Vitamin&nbsp;B<sub>6</sub>]] als [[Antidot]].<br />
<br />
Es gibt Anzeichen aus der Forschung, dass bereits kleine Dosen von Gyromitrin eine kumulative [[Karzinogen|krebserregende Wirkung]] haben können. Im Tierversuch mit Mäusen wurden [[Adenokarzinom]]e der Lunge und der Vorhaut nach subkutaner Injektion induziert.<ref>{{Literatur |Autor=B. Toth, K. Patil |Titel=Gyromitrin as a tumor inducer |Sammelwerk=Neoplasma |Band=28 |Nummer=5 |Datum=1981 |PMID=7198186 |Seiten=559–564 }}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
* [http://botit.botany.wisc.edu/toms_fungi/may2002.html ''Gyromitra esculenta'', die Frühjahrslorchel]<br />
* [http://www.toxinfo.org/pilz/db/frameset.php?genic=GYROMITRA-SYNDROM Informationsseite der Toxikologischen Abteilung, II. Med. Klinik der TU München, zu Gyromitrinvergiftungen]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Pilzgift]]<br />
[[Kategorie:Hydrazon]]<br />
[[Kategorie:Hydrazid]]</div>imported>Zyirkon