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Guazatin - Versionsgeschichte
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<p>passendere Überschrift, siehe <a href="/index.php/Vorlage:Substanzinfo" title="Vorlage:Substanzinfo">Vorlage:Substanzinfo</a></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Polymer<br />
| Strukturformel = [[Datei:Guazatin2.svg|350px|Strukturformel von Guazatin]]<br />
| Polymertyp = 3<br />
| Name = Guazatin<br />
| Andere Namen = * 1,1′-Iminobis(octamethylen)diguanidin<br />
* Zardex W<ref>[http://www.tstip.de/closed/Skripten/14/GetrFungizide14.pdf Fungizide und Resistenzmanagement im Getreidebau] S. 13.</ref><br />
| CAS = {{CASRN|108173-90-6}}<br />
| PubChem = 3526<br />
| Polymerart = <br />
| Beschreibung = Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Guazatin|ZVG=490717|CAS=13516-27-3|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
| Bausteine = [[Octamethylendiamin]], [[1,8-Dibromoctan]], [[S-Methylisothioharnstoff|''S''-Methylisothioharnstoff]]<br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Glastemperatur = <br />
| Druckfestigkeit = <br />
| Härte = <br />
| Schlagzähigkeit = <br />
| Kristallinität = <br />
| Elastizitätsmodul = <br />
| Poissonzahl = <br />
| Wasseraufnahme = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Elektrische Leitfähigkeit = <br />
| Bruchdehnung = <br />
| Chemische Beständigkeit = <br />
| Viskositätszahl = <br />
| Wärmeformbeständigkeit = <br />
| Wärmeleitfähigkeit = <br />
| Thermischer Ausdehnungskoeffizient = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.149.219|Name=guazatine (ISO)|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|330|312|302|335|315|318|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|284|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|37915|Name=Guazatine acetate salt|Abruf=2017-05-20}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=1500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Guazatin''' ist ein Gemisch mehrerer [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Guanidine]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Guazatin kann durch Reaktion von [[Octamethylendiamin]] mit [[1,8-Dibromoctan]] und [[S-Methylisothioharnstoff|''S''-Methylisothioharnstoff]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=S-Methylisothioharnstoff|CAS=2986-19-8|Wikidata= Q27277336|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 5142}}</ref> gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 081551401-8 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 893 }} | Seiten = 893 }}</ref> Das Produkt ist eine Mischung verschiedener [[Oligomer]]e mit unterschiedlichen Substitutionsgraden:<ref>''Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for guazatine according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005.'' In: ''EFSA Journal.'' 11, 2013, S.&nbsp;3239, {{DOI|10.2903/j.efsa.2013.3239}}.</ref><br />
<br />
[[Datei:Guazatin-synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Guazatin]]<br />
<br />
Das Reaktionsschema ist vereinfacht, die Reaktionsprodukte enthalten noch Bromsubstituenten.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Guazatin wird als [[Fungizid]] und [[Repellent]] für die Saatgutbehandlung von Getreide verwendet.<ref name="W. R. Carlile, A. Coules">{{Literatur | Autor = W. R. Carlile, A. Coules | Titel = Control of Crop Diseases | Verlag = Cambridge University Press | ISBN = 052113331-9 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = 8QQ7JEjqWPMC | Seite = 106 }} | Seiten = 106 }}</ref> Es wurde nicht als Wirkstoff in Anhang I Richtlinie 91/414/EWG und in Anhang I, IA oder IB der [[Richtlinie 98/8/EG]] aufgenommen.<ref>EU: {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2011|amtsblattnummer=215|anfangsseite=1|endseite=3|format=PDF|titel=Verordnung (EU) Nr. 834/2011 der Kommission vom 19. August 2011 zur Änderung von Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 689/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates über die Aus- und Einfuhr gefährlicher Chemikalien}}.</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Guazatine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-22}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Amin]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]</div>
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