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Guanosin - Versionsgeschichte
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imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T02:11:38Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Guanosin.svg|230px|Strukturformel von Guanosin]]<br />
| Andere Namen = * G (Kurzcode)<br />
* 9-β-<small>D</small>-Ribofuranosylguanin<br />
* 9-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1''H''-purin-6-on<br />
* {{INCI|Name=GUANOSINE |ID=34176 |Abruf=2021-11-20}}<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>5</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|118-00-3}}<br />
| EG-Nummer = 204-227-8<br />
| ECHA-ID = 100.003.844<br />
| PubChem = 6802<br />
| ChemSpider = 6544<br />
| DrugBank = DB02857<br />
| Beschreibung = *weißliches Pulver<ref name="Alfa">{{Alfa|A11328|Name=|Abruf=2007-06-07}}</ref><br />
*farblose Kristalle <small>(Dihydrat)</small><ref name=Roempp/><br />
| Molare Masse = 283,23 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = Zersetzung: 239 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=270 |Endseite= }}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser<ref name="CRC"/><ref name=Roempp/><br />
* nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether<ref name="CRC"/><ref name=Roempp/><br />
* gut löslich in Essigsäure<ref name="CRC"/><br />
* löslich in verdünnten Mineralsäuren<ref name="Alfa"/><ref name=Roempp/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|51050|Name=Guanosine|Abruf=2016-10-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Guanosin''' ist ein [[Nukleosid]] und besteht aus der [[Nukleinbase]] [[Guanin]] und dem Zucker [[Ribose|β-<small>D</small>-Ribose]].<br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z.&nbsp;B. in Hefen gewonnen werden.<ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-07-02112|Name=Guanosin|Abruf=2017-10-18}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Guanosin ist Bestandteil der [[Ribonukleinsäure]] (RNA) und bildet dort mit [[Cytidin]] ein [[Basenpaar]]. Das Analogon mit [[Desoxyribose]] ist das [[Desoxyguanosin]].<br />
<br />
:[[Datei:Base pair GC.svg|miniatur|none|Strukturformel eines G-C-Basenpaars]]<br />
<br />
Guanosin ist Bestandteil der Verbindungen [[Guanosintriphosphat|GTP]], [[Guanosindiphosphat|GDP]], von [[Nukleinsäuren]] ([[Ribonukleinsäure|RNA]], [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] – hier ist der Zucker Ribose durch [[Desoxyribose]] ersetzt) und auch ein Signalmolekül.<br />
<br />
Die Verbindung liegt als [[Hydrat|Dihydrat]] vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.<ref name=Roempp/><br />
<br />
== Analoga ==<br />
* [[1-Methylguanosin]]<br />
* [[7-Methylguanosin]]<br />
* [[N2-Methylguanosin|''N''<sup>2</sup>-Methylguanosin]]<br />
* [[N2,N2-Dimethylguanosin|''N''<sup>2</sup>,''N''<sup>2</sup>-Dimethylguanosin]]<br />
* [[6-O-Methylguanosin|6-''O''-Methylguanosin]]<br />
* [[2′-O-Methylguanosin|2′-''O''-Methylguanosin]]<br />
* [[Isoguanosin]]<br />
* [[2′-O-Ribosylguanosinphosphat]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{HMDB|00133|Name=Guanosine|Abruf=2013-09-25}}<br />
* {{Modomics|G|Name=Guanosine|Abruf=2014-01-14}}<br />
{{Commonscat|Guanosine|Guanosin}}<br />
{{Commonscat|Guanosines|Guanosinderivate}}<br />
<br />
[[Kategorie:Guanin]]<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]<br />
[[Kategorie:Nukleosid]]<br />
[[Kategorie:Pentose]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]<br />
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]</div>
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