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2026-03-11T20:46:56Z

Assoziative Sammlung von substituierten Derivaten entfernt.

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Guanin.svg|200px|Struktur von Guanin]]
| Andere Namen = * 2-Amino-1,9-dihydro-6''H''-purin-6-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Amino-1,7-dihydro-6''H''-purin-6-on<ref>General Chapters, 4. Reagents: „Guanin ''R''“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.</ref>
* 2-Amino-6-oxo-purin
* GUANINE<ref>Eintrag zu [https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/?fuseaction=search.details_v2&id=34175 GUANINE] in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021</ref>, {{INCI|Name=CI 75170 |ID=32807 |Abruf=2020-03-28}}
| Summenformel = C5H5N5O
| CAS = {{CASRN|73-40-5}}
| EG-Nummer = 200-799-8
| ECHA-ID = 100.000.727
| PubChem = 764
| ChemSpider = 744
| DrugBank = DB02377
| Beschreibung = weißer bis gelblich weißer Feststoff<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-07-02108|Name=Guanin|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Molare Masse = 151,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = >365 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name=roempp/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="roth">{{Carl Roth|7505|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
* löslich in verdünnten Säuren und Laugen<ref name=roempp/>
* schwerlöslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Guanin|ZVG=100460|CAS=73-40-5|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Guanin''' ('''G''', '''Gua''') ist eine der vier [[Nukleinbasen]] in der [[DNA]] und [[RNA]], zusammen mit [[Adenin]], [[Cytosin]] und [[Thymin]] ([[Uracil]] in RNA). Es ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Purin]]<nowiki />grundgerüst und zwei [[Substituent]]en ([[Aminogruppe]] an Position 2 und [[Sauerstoff]]atom an Position 6). Das [[Nukleosid]] von Guanin ist das [[Desoxyguanosin]] in der DNA und das [[Guanosin]] in der RNA. In der Watson-Crick-[[Basenpaarung]] bildet es drei [[Wasserstoffbrücken]] mit Cytosin.

== Biosynthese und Metabolismus ==
Der Organismus der meisten Lebewesen ist in der Lage, Guanin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den [[Salvage Pathway]] das [[Purine|Purin]]-Derivat Guanin auch wiederverwenden, aus abzubauenden [[Nukleinsäure]]-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder an Ribose binden.

Der Abbau des Guanins erfolgt zu [[Xanthin]] und weiter zu [[Harnsäure]].

Bei [[Reptilien]] und [[Vögel]]n stellt Guanin neben [[Harnsäure]] eine wichtige [[Exkretion|Ausscheidungsform]] für [[Stickstoff]] (hauptsächlich aus dem [[Protein]]- und Nukleotidabbau) dar. Das Ausscheidungsprodukt ist pastös und beinhaltet wenig Wasser, so dass dessen Masse nicht mitgeführt werden muss, was die Flugfähigkeit unterstützt. Dies ist energiesparender, als die im Guanin enthaltene chemische Energie zu nutzen. Aus demselben Grund scheiden auch [[Fledermäuse]] Guanin aus. Ausgeschiedenes Guanin (und Harnsäure) bildet nach Verwitterung den [[Guano]], besonders auf [[Kalkstein|kalkreichen]] Böden.

== Darstellung ==
Eine Darstellung erfolgt über die [[Traube-Synthese]] durch ein Erhitzen von [[2,4,5-Triamin-1,6-dihydro-6-oxopyrimidin]] (als [[Sulfate|Sulfat]]) mit [[Ameisensäure]] über mehrere Stunden.

[[Datei:TraubePurineSynthesis.svg|Traube-Purinsynthese]]

== Eigenschaften ==
Guanin ist ein weißer bis gelblich weißer Feststoff, der bei über 365 [[Grad Celsius|°C]] unter Zersetzung schmilzt. Es ist unlöslich in Wasser, löslich in verdünnten Säuren und Laugen, schwerlöslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]].

== Geschichte und biologische Bedeutung ==
1871 berichtete [[Friedrich Miescher]] von einer phosphorhaltigen Substanz, die er aus den Zellkernen von Erythrozyten isolieren konnte. Er nannte sie Nuklein.<ref>Miescher, F.: ''Über die chemische Zusammensetzung der Eiterzellen.'' In: ''Hoppe-Seyler`s medizinisch-chemische Untersuchungen'', Heft 4, 1871, S. 441–460. </ref> 1883 konnte der spätere Nobelpreisträger [[Albrecht Kossel]] beweisen, dass Guanin das Spaltprodukt eines aus Gänseblut gewonnenen Nukleins ist.<ref>Kossel, A.: ''Zur Chemie des Zellkerns.'' In: ''Zeitschrift für physiologische Chemie'', Band 7, 1882-83, S. 7.</ref> Guanin war seit 1844 als eine stickstoffreiche Base bekannt, die sich in den Exkrementen von Säugetieren und Vögeln anreichert. Erste Erkenntnisse zum Vorkommen des Guanins im Nuklein gab es schon seit 1874. Sie gingen auf den Schweizer Chemiker [[Jules Piccard]] zurück, der auf Bitte von Friedrich Miescher hin das „Nuclein des Lachsspermas“ (Nukleinsäure) untersucht hatte.<ref>Piccard, J.: ''Über Protamin, Guanin und Sarkin, als Bestandtheile des Lachsspermas.'' In: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'', 1874, S. 1714.</ref> Kossel wies 1891 erstmals nach, dass Guanin ein Spaltprodukt der aus Hefe gewonnenen [[Nukleinsäuren|Nukleinsäure]] ist.<ref>Kossel, A.: ''Über die chemische Zusammensetzung der Zelle.'' Vortrag in: ''Archiv für Anatomie und Physiologie. Physiologische Abteilung'', 1891, S. 178.</ref>

Guanin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener [[Nukleoside]] und [[Nukleotide]] sein.

=== Nukleoside ===
Über das [[Stickstoff|N9]]-Atom des Fünfringes kann Guanin an das [[Kohlenstoff|C1]]-Atom der [[Ribose]] [[Glycosid|''N''-glycosidisch]] gebunden werden; man spricht dann von einem [[Nukleosid]], dem [[Guanosin]]. Bei der Bindung an [[Desoxyribose]] entsteht das Nukleosid [[Desoxyguanosin]].

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Guanosin.svg|170px]]
| [[Datei:Desoxyguanosin.svg|170px]]
|-
| Guanosin, G
| Desoxyguanosin, dG
|}

=== Nukleotide ===
Über die [[Phosphorylierung]] des Guanosins am C5-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen [[Nukleotid]]en [[Guanosinmonophosphat]] (GMP), [[Guanosindiphosphat]] (GDP) und [[Guanosintriphosphat]] (GTP), bzw. analog für das Desoxyguanosin zu [[Desoxyguanosinmonophosphat]] (dGMP), [[Desoxyguanosindiphosphat]] (dGDP) und [[Desoxyguanosintriphosphat]] (dGTP).

: [[Datei:Guanosintriphosphat protoniert.svg|miniatur|none|300px|Strukturformel von GTP]]

=== Bestandteil der DNA und RNA ===
In der DNA-[[Doppelhelix]] bildet Guanin über die Oxogruppe, das N1-Atom und die Aminogruppe drei [[Wasserstoffbrücken]] mit der zugehörigen Cytosin-Base des komplementären Stranges aus.

: [[Datei:Base pair GC.svg|mini|none|Strukturformel eines G-C-Basenpaars]]

=== Pathophysiologie ===
Bei Störungen des Salvage Pathway, besonders bei einem Defekt des Enzyms Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyl-Transferase ([[HGPRT]]), kommt es zum Krankheitsbild des [[Lesch-Nyhan-Syndrom]]s.

Bei einer zu hohen Menge an metabolisiertem Guanin kann die entstehende, unphysiologisch hohe Menge an Harnsäure ([[Hyperurikämie]]) in der Niere, den ableitenden Harnwegen oder in [[bradytroph]]en Geweben (vor allem Gelenkkapseln) auskristallisieren und zu [[Harnstein]]en oder [[Gicht]] führen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Guanine|Guanin}}
{{Commonscat|Guanines|Guaninderivate}}
* {{HMDB|00132|Name=Guanine|Abruf=2013-11-18}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Guanin| ]]

Guanin - Versionsgeschichte

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