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2026-01-24T00:31:57Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Guanethidine.svg|200px|Struktur von Guanethidin]]
| Freiname = Guanethidin
| Andere Namen = * 1-[2-(1-Azocanyl)ethyl]guanidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Guanethidinum
| Summenformel = C10H22N4
| CAS = {{CASRN|55-65-2}}
| EG-Nummer = 200-241-3
| ECHA-ID = 100.000.220
| PubChem = 3518
| ChemSpider = 3398
| DrugBank = DB01170
| ATC-Code = *{{ATC|C02|CC02}}
* {{ATC|S01|EX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antihypertonikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 198,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Guanethidin''' (Handelsname: Thilodigon (D), Hersteller: [[Alcon]]) ist ein [[Arzneistoff]], der in der Bluthochdrucktherapie, also als [[Antihypertonikum]], sowie [[Lokalanästhesie|lokalanästhetisch]] zur Blockade eines Nervs verwandt wird. Aufgrund seines auf Beeinflussung des [[Sympathikus|sympathischen Nervensystems]] beruhenden Wirkmechanismus wird es auch als [[Antisympathotonikum]] bezeichnet.

== Pharmakologie ==
=== Wirkweise und Pharmakokinetik ===
Der Wirkmechanismus des Guanethidin beruht auf der Verminderung der Freisetzung des [[Botenstoff]]s [[Noradrenalin]] aus den Endigungen der Nervenzellen in den [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]]. Initial wird zunächst vermehrt Noradrenalin ausgeschüttet. Aufgrund seiner hohen [[Affinität (Biochemie)|Affinität]] zu den Noradrenalin-Transportsystemen in der [[Vesikel (Biologie)|Vesikel]]<nowiki></nowiki>membran und der [[Axon]]<nowiki></nowiki>membran der [[Varikosität]] wird die Wiederaufnahme des ausgeschütteten Noradrenalins verhindert und stattdessen das Guanethidin gespeichert. Guanethidin besitzt allerdings nicht die Wirkung des Noradrenalin, das ansonsten mittels α1-[[Adrenozeptor]]enaktivierung über Blutgefäßverengung eine Blutdruckerhöhung bewirkt. Schmerztherapeutisch macht man sich zudem den Umstand zunutze, dass Guanethidin die [[Efferenz|efferente]] sympathische Nervenleitung hemmt. Diese „Guanethidinblockade“ genannte Anwendung beschränkt sich dabei jedoch auf die Extremitäten. Nach Anlegen einer [[Staubinde]] und anschließender intravenöser Injektion hält die Wirkung für etwa 24–72 Stunden an. Guanethidin dringt nicht in das [[Zentralnervensystem]] (ZNS) ein.

=== Nebenwirkungen ===
In Stresssituationen wird das [[Stresshormon]] [[Adrenalin]], auf dessen Speicherung und Ausschüttung Guanethidin keinen Einfluss nimmt, aus dem [[Nebenniere]]nmark freigesetzt, was wiederum eine Blutdrucksteigerung zur Folge hat. Da jedoch jede längerfristige Ausschaltung des Sympathikus in einer Überempfindlichkeit der Erfolgsorgane gegenüber [[Katecholamin]]en – wie etwa Adrenalin – resultiert, kann es bei [[emotion]]aler Aufgewühltheit zu einer plötzlichen Blutdruckkrise kommen. 
Darüber hinaus kann es nach Guanethidingabe zu [[Samenerguss|Ejakulation]]sstörungen in Form von [[Aspermie|Aspermatismus]] kommen; hierbei bleibt trotz eines [[Orgasmus]] der Samenerguss aus, wobei es sich dabei nicht um eine Störung des Ejakulationsmechanismus, sondern um ein Versiegen der Spermaliquorproduktion durch eine totale, isolierte, aber [[Restitutio ad integrum|reversible]] Sekretionshemmung der sog. Geschlechtsdrüsen, insbesondere der Prostata und Bläschendrüsen, handelt.

=== Wechselwirkungen ===
[[Methylphenidat]] kann die hypotensive Wirkung von Guanethidin herabsetzen. Andererseits kann die anfängliche sympathomimetische Wirkung von Guanethidin verstärkt werden.

== Verwandte Verbindungen ==
* Guanethidinsulfat<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Guanethidinsulfat |CAS=60-02-6 |Wikidata=Q27122278 |ECHA-ID=100.000.411 |EG-Nummer=200-452-0 |ZVG= |PubChem=65328 }}</ref>
* Guanethidinmonosulfat<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Guanethidinmonosulfat |CAS=645-43-2 |Wikidata=Q27122277 |ECHA-ID=100.010.403 |EG-Nummer=211-442-0 |ZVG= |PubChem=86471 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Guanethidin - Versionsgeschichte

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