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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Guajacol.svg|100px|Strukturformel von Guajacol]]
| Andere Namen = * Guajakol
* Brenzkatechinmonomethylether
* 2-Methoxyphenol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''o''-Methoxyphenol
* Methylcatechol
* 2-Hydroxyanisol
* 1-Hydroxy-2-methoxybenzol
* {{INCI|Name=GUAIACOL |ID=40099 |Abruf=2020-06-30}}
| Summenformel = C7H8O2
| CAS = {{CASRN|90-05-1}}
| EG-Nummer = 201-964-7
| ECHA-ID = 100.001.786
| PubChem = 460
| ChemSpider = 447
| DrugBank = DB11359
| Beschreibung = farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=492497|CAS=90-05-1|Name=Guajacol|Abruf=2012-11-05}}</ref>
| Molare Masse = 124,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 27–29 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 205 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Hauptmann1">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
| Dampfdruck = 30 Pa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 13.73 Pa (20 °C)
| pKs = 9,98<ref name="CRC">{{Literatur |Hrsg=Zvi Rappoport |Titel=[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]] |Auflage=3. |Verlag=[[CRC Press]] |Ort=[[Boca Raton]] ([[Florida]]) |Datum=1984 |ISBN=0-8493-0303-6 |Kapitel=Tabelle 28: Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution (Listed in order of increasing pKa) |Seiten=434}}</ref>
| Löslichkeit = * Schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS" /> sowie Petrolether
* Löslich mit Ethanol, Benzol, mit den meisten organischen Lösungsmitteln, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid<ref>Kazunori Miyamoto: ''Guaiacol.'' In: ''e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.'' 27. Mai 2014, John Wiley & Sons, Ltd. [[doi:10.1002/047084289X.rn01705]]</ref>
| Brechungsindex = 1,5429 (20 °C)<ref>{{CRC Handbook | Auflage=90 | Titel=Physical Constants of Organic Compounds | Kapitel=3 | Startseite=332}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.786|Name=Guaiacol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=520 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Guajacol''' ist ein in [[Guajak|Guajak-Bäumen]] vorkommender [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundärer Pflanzenstoff]], der sich strukturell vom [[Anisol]] und vom [[Phenol]] ableitet. Es ist eine [[Untereinheit (Chemie)|Untereinheit]] im [[Capsaicin]]-Molekül sowie in den übrigen Capsaicinoiden.

== Geschichte ==
Guajacol wurde 1826 von [[Otto Unverdorben]] erstmals durch [[Destillation]] von [[Guajakharz]] hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Otto Unverdorben |Titel=Ueber das Guajakharz |Sammelwerk=[[Annalen der Physik|Annalen der Physik und Chemie]] |Band=92 |Nummer=6 |Datum=1829 |Seiten=369–376 |DOI=10.1002/andp.18290920620}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Horst Thielemann |Titel=Reinheitsprüfung von Guajacol (1-Hydroxy-2-methoxybenzen) an einfachen und silbernitratimprägnierten Sorptionsschichten für die Dünnschicht-Chromatographie |Sammelwerk=[[Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie]] |Band=330 |Nummer=6 |Datum=1988 |Seiten=530–530 |DOI=10.1007/BF00490765}}</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Vanilla planifolia112686509.jpg|mini|links|Gewürzvanille enthält natürlicherweise Guajacol]]
Guajacol kommt in [[Gewürzvanille]],<ref name="Dr. Duke 46961" /> [[Gemüsekohl]] (''Brassica oleracea var. capitata l.''),<ref name="Dr. Duke 46961" /> [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]],<ref name="Dr. Duke 59432" /> [[Kreosot|Holzteerkreosot]] und in [[Holzteer]]en vor. Den größten Gehalt besitzt [[Buchenholz]] sowie [[Guajakharz]].
Guajacol wird neben anderen [[Phenole]]n durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von [[Lignin]] oder ''phenolischen'' Säuren (z. B. [[Ferulasäure]]) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, vor allem auch in [[Räuchern|geräucherten]] Produkten vor.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-02087|Name=Guajacol|Abruf=2014-11-11}}</ref><ref>George A. Burdock: ''Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients.'' Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 774–775.</ref>
Guajacol ist einer der [[Aromastoffe]] von Whisky,<ref>{{Webarchiv|url=http://www.eyeforspirits.com/2015/06/10/diese-5-molekuele-praegen-das-aroma-eines-whiskys-mit-am-meisten/ |wayback=20160730205540 |text=''Aromastoffe Whisky'' }} auf eyeforspirits.com, abgerufen am 30. Juli 2016.</ref> auch kann es für den [[Korkton]] im Wein verantwortlich sein.<ref>A. Reynolds: ''Managing Wine Quality: Oenology and Wine Quality.'' Woodhead Publishing, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 393.</ref>
{{Absatz|links}}

== Eigenschaften ==
Guajacol riecht rauchig-medizinisch und schmeckt süß. Die [[Aromaschwelle]] in Wasser liegt bei 3 [[Parts per billion|ppb]]. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffeearoma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.<ref name="Römpp" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 13,6745, B = 3378,850 und C = −104,630 im Temperaturbereich von 373 bis 463 K.<ref name="Lee">Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: ''Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K.'' In: ''[[Journal of Chemical & Engineering Data]].'' 50, 2005, S. 1535–1538, [[doi:10.1021/je049627d]].</ref> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 52,7 kJ·mol−1.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds.'' Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref>

Mit [[Eisen]](III)-ionen ([[Eisen(III)-chlorid]]) ist eine Grünfärbung festzustellen.

Die [[Methoxygruppe]] hat nur geringen Einfluss auf die [[OH-Acidität|Acidität der phenolischen OH-Gruppe]], der [[pKs-Wert|pKs-Wert]] weist einen nur sehr geringen Unterschied zum Phenol (9,99<ref>[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>) auf.

== Darstellung ==
Guajacol '''2''' wird durch [[Methylierung]] von [[Brenzcatechin]] (Catechol) '''1''', mittels [[Dimethylsulfat]] hergestellt.<ref name="Becker" /> Als Nebenprodukt entsteht auch das ''dimethylierte'' Produkt, das [[Veratrol]]:

[[Datei:Guajacol Reaktionsschemata.svg|450px|zentriert|Synthese von Guajacol aus Brenzcatechin]]

Gujacol kann ebenfalls aus [[o-Anisidin|''o''-Anisidin]] durch Verkochen (ca. 125 bis 130 °C) seines [[Diazoniumsalze]]s hergestellt werden:<ref name="Becker">{{Literatur |Autor=Heinz Georg Osmar Becker, Werner Berger, Günter Domschke u. a. |Titel=Organikum |Auflage=19. |Verlag=Johann Ambrosius Barth Verlag |Ort=Leipzig · Berlin · Heidelberg |Datum=1993 |ISBN=3-335-00343-8 |Seiten=209, 564}}</ref>

[[Datei:Guajacol aus o-Anisidin Reaktionsschemata.svg|500px|zentriert|Synthese von Guajacol aus o-Anisidin]]

== Verwendung ==
Guajacol dient in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von [[Vanillin]] und [[Eugenol]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV3P0418 |Autor=C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. |Titel=o-Eugenol |Jahrgang=1945 |Volume=25 |Seiten=49 |ColVol=3 |ColVolSeiten=418|doi=10.15227/orgsyn.025.0049}}</ref> In der pharmazeutischen Branche wird es beispielsweise in [[Arzneimittel]]n als [[Expektorans]] bei Erkrankungen des [[Bronchialsystem]]s ([[Guaifenesin]]) verwendet. In der [[Beschichtung]]stechnologie wird es als Antihautmittel für Tinten und Lacke verwendet.<ref>NIIR Board: ''The Complete Technology Book on Printing Inks.'' Asia Pacific Business Press Inc., 2003, ISBN 978-81-7833-048-8, S. 490.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Guaiacol|Guajacol}}
{{Wiktionary|Guajakol|Guajacol}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Duke 46961">{{DrDukesDB |ID=46961 |Typ=c |Name=2-METHOXY-PHENOL |Abruf=2024-08-04}}</ref>
<ref name="Dr. Duke 59432">{{DrDukesDB |ID=59432 |Typ=c |Name=O-METHOXY-PHENOL |Abruf=2022-04-24}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4158489-2|LCCN=sh/99/013827}}

[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Guajacol - Versionsgeschichte

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