https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Grignard-Reduktion 2026-06-04T04:53:43Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Grignard-Reduktion&diff=70742&oldid=prev 2024-12-02T09:44:53Z

<p><span class="autocomment">Literatur: </span> Kat</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>Bei der &#039;&#039;&#039;Grignard-Reduktion&#039;&#039;&#039; handelt es sich um eine [[Namensreaktion]] in der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]], die nach [[Victor Grignard]] benannt wurde. Sie tritt als [[Nebenreaktion]] zur [[Grignard-Reaktion]] bei der Umsetzung von sterisch gehinderten [[Grignard-Verbindungen]] mit ebensolchen [[Ketone|Ketonen]] auf. <br /> <br /> == Übersichtsreaktion ==<br /> Die [[Grignard-Verbindungen]] müssen für diese Reaktion mindestens ein Wasserstoffatom in β-Stellung zum Magnesium besitzen. Bei der Grignard-Reduktion wird die [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindung]] zu einem entsprechenden [[Alkohole|Alkohol]] reduziert. Bei der [[Grignard-Verbindung]] wird hier [[Brom]] als [[Halogen]] benutzt. Auch [[Chlor]] oder [[Iod]] können verwendet werden.<br /> <br /> [[Datei:Grignard Reduktion Übersicht2.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=3.3|Überblick der Grignard-Reduktion]]<br /> <br /> == Mechanismus ==<br /> Bei dieser Reaktion ergeben die Carbonylverbindung und die Grignard-Verbindung (Alkyl- oder Aryl-Magnesiumhalogenid) einen sechsgliedrigen [[Übergangszustand]]. In diesem Übergangszustand werden sechs Elektronen zyklisch verschoben. Das [[Sauerstoff|Sauerstoff-Atom]] der [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindung]] übernimmt das Metall unter Bildung eines [[Alkoholat|Metallalkoxids]]. Außerdem entsteht ein [[Alkene|Alken]]. Im nächsten Schritt wird das [[Alkoholat|Metallalkoxid]] durch verdünnte wässrige [[Säure]] zuerst [[Protonierung|protoniert]] und dann [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Durch [[Deprotonierung]] entsteht ein Alkohol. <br /> <br /> [[Datei:Grignard Reduktion 1.svg|zentriert|rahmenlos|810px|Mechanismus der Grignard-Reduktion]]<br /> [[Datei:Grignard Reduktion Hydrolyse.svg|zentriert|rahmenlos|432px|Hydrolyse des Alkoholats]]<br /> <br /> == Literatur == <br /> * [[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]]: &#039;&#039;Reaktionsmechanismen&#039;&#039;. 3. überarbeitete und aktualisierte Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, S.&amp;nbsp;429–430. ISBN 3-8274-1579-9.<br /> <br /> [[Kategorie:Namensreaktion]]<br /> [[Kategorie:Reduktion]]</div>

imported>Orci