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Grepafloxacin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Grepafloxacin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Grepafloxacin<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small> <br />
* (±)-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure<br />
* ''rac''-1-Cyclopropyl-6-fluor-5-methyl-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure<br />
* Grepafloxacinum <small>([[Latein]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>FN<sub>3</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|119914-60-2}}<br />
| EG-Nummer = 631-454-3<br />
| ECHA-ID = 100.159.692<br />
| PubChem = 72474<br />
| ChemSpider = 65391<br />
| DrugBank = DB00365<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|MA11}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum|Antibiotika]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Gyrasehemmer]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 359,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 206–208 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-07-02503|Name=Grepafloxacin|Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=164511 |Name=Grepafloxacin |Abruf=2020-05-26}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3029 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Monohydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Grepafloxacin''' ist ein Breitbandspektrum-[[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Fluorchinolone]]. Antibiotika aus der Gruppe der Fluorchinolone sind eine Untergruppe der [[Chinolone]], sie wirken als [[Gyrasehemmer]] gegen [[Grampositiv|grampositive Bakterien]] ([[Hämophilus]], [[Legionellen]], [[Mykoplasmen]], [[Chlamydien]] u.&nbsp;a), insbesondere bei Atemwegsinfektionen.<br />
<br />
Grepafloxacin wurde 1989 vom [[Pharmaunternehmen]] [[Gödecke (Unternehmen)|Warner-Lambert]] (heute [[Pfizer]]) patentiert. Nachdem bei einigen Patienten als [[Nebenwirkung]] das [[Long-QT-Syndrom]], eine [[Herzrhythmusstörung]] mit sieben Todesfällen im Zusammenhang mit der Einnahme des Arzneistoffs auftraten, wurde es vom Hersteller Ende Oktober 1999 weltweit vom Markt genommen.<ref name="arznei telegramm">{{cite web | url = https://www.arznei-telegramm.de/html/1999_11/9911120_02.html | title = WEITERE ABSTURZKANDIDATEN? KARDIOTOXIZITÄT VON GYRASEHEMMERN | publisher = [[Arznei-Telegramm]]| year = 1999 | month = November | pages = 120| accessdate = 2009-06-04}}</ref><br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Grepafloxacin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! colspan="2"| Enantiomere von Grepafloxacin<br />
|-<br />
| [[Datei:(R)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg|250 px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|146761-68-4|Q27274417|KeinCASLink=1}}</small><br />
| [[Datei:(S)-Grepafloxacin Structural Formula V1.svg|250 px]]<br /><small> CAS-Nummer: {{CASRN|146761-69-5|Q27252767|KeinCASLink=1}}</small><br />
|}<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur|Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel|Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie|Auflage=9.|Verlag=URBAN & FISCHER|Ort=München|Jahr=2005|ISBN=3-437-42521-8}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Gyrasehemmer]]<br />
[[Kategorie:Fluorchinolon]]<br />
[[Kategorie:Piperazin]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]</div>
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