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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Granisetron.svg|250px|Strukturformel von Granisetron]]
| Freiname = Granisetron
| Andere Namen = 1-Methyl-''N''-((1''R'',3''r'',5''S'')-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-1''H''-indazol-3-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C18H24N4O
| CAS = * {{CASRN|109889-09-0}}
* {{CASRN|107007-99-8|Q27256024}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 686-533-5
| ECHA-ID = 100.212.327
| PubChem = 3510
| ChemSpider = 10482033
| ATC-Code = {{ATC|A04|AA02}}
| DrugBank = DB00889
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum]]
| Wirkmechanismus = selektive Blockade zentraler 5-HT3-Rezeptoren
| Beschreibung = farbloser Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 312,41 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 152–154 °C<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=2008242696|Titel=Crystalline Granistron base and production process therefor|V-Datum=2008-10-02|Erfinder=Yael Gafni, Alex Weisman, Itai Adin|Anmelder=Chemagis Ltd.}}</ref>
* 284–290 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,4<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-01787|Name=Granisetron|Abruf=2019-07-10}}</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser (>10 g·l−1, Hydrochlorid)<ref name="Sigma" /> schwer löslich in [[Methanol]], wenig löslich in [[Dichlormethan]]<ref name="römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|G3796|Name=Granisetron hydrochloride, ≥ 98 % (HPLC), solid|Abruf=2012-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{DrugBank|DB00889|Granisetron|Abruf=2019-11-18}}</ref> }}
}}

'''Granisetron''' ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der [[5-HT3-Antagonist|5-HT3-Antagonisten]], der als [[Antiemetikum]] zur Behandlung von [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]] in Verbindung mit einer [[Zytostatika]]-Therapie oder bei [[Postoperative Übelkeit und Erbrechen|postoperativer Übelkeit und Erbrechen]] eingesetzt wird. Granisetron ist unter verschiedenen Handelsnamen als Filmtablette und als Infusionslösung im Handel, in den USA sind auch [[Transdermales Pflaster|transdermale Pflaster]] auf dem Markt.<ref name="FI">Fachinformation ''Granisetron'' (verschiedene Hersteller), abgerufen 01/2012.</ref>

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Die Gabe von Zytostatika im Rahmen einer [[Chemotherapie]] führt oft zu Übelkeit und Erbrechen (''chemotherapy-induced nausea and Vomiting'', CINV) und kann therapielimitierend sein. 5-HT3-Antagonisten haben hier, auch in Verbindung mit weiteren Antiemetika, in zahlreichen Studien eine effektive Wirksamkeit gezeigt und sind in aktuellen Richtlinien aufgeführt. Sie sind dabei sowohl bei schnell auftretender als auch bei verzögert einsetzender Übelkeit effektiv.<ref name="Aapro">M. Aapro: ''[http://theoncologist.alphamedpress.org/content/9/6/673.long Granisetron: an update on its clinical use in the management of nausea and vomiting.]'' Review. In: ''[[Oncologist]].'' 9(6), 2004, S. 673–686. PMID 15561811.</ref>

[[Postoperative Übelkeit und Erbrechen]] (''postoperative nausea and vomiting'', PONV) treten als Nebenwirkungen von [[Anästhesie]]verfahren, insbesondere der [[Narkose|Allgemeinanästhesie]] (Narkose) auf. PONV entsteht durch verschiedene Faktoren (Medikamenteneinfluss, persönliche Veranlagung, äußere Einwirkungen), der Entstehungsmechanismus ist nicht im Detail verstanden. Die Häufigkeit von Übelkeit und Erbrechen liegt bei einer Allgemeinanästhesie ohne prophylaktische Maßnahmen bei 20–30 %. Durch ein multimodales Behandlungskonzept kann das Auftreten zumindest verringert werden. Dabei spielen 5-HT3-Antagonisten eine zentrale Rolle, sie sind die am besten untersuchte Stoffgruppe zur Behandlung der postoperativen Übelkeit, für deren Wirksamkeit, auch für Granisetron, eine hohe [[Empirische Evidenz|Evidenz]] vorliegt.<ref>F. Kazemi-Kjellberg, I. Henzi, M. R. Tramèr: ''Treatment of established postoperative nausea and vomiting: a quantitative systematic review.'' In: ''BMC anesthesiology.'' Band 1, Nummer 1, 2001, S. 2. PMID 11734064. {{PMC|60651}}.</ref><ref>D. Rüsch, L. H. Eberhart, J. Wallenborn, P. Kranke: ''[https://www.aerzteblatt.de/archiv/uebelkeit-und-erbrechen-nach-operationen-in-allgemeinanaesthesie-357d7c46-7b1d-48f4-8da0-ff11960eb5d7 Übelkeit und Erbrechen nach Operationen in Allgemeinanästhesie: Eine evidenzbasierte Übersicht über Risikoeinschätzung, Prophylaxe und Therapie.]'' In: ''Dtsch Arztebl Int.'' 107(42), Okt 2010, S. 733–741. PMID 21079721.</ref>

Bei Leber- oder Niereninsuffizienz ist keine Dosisanpassung erforderlich. In Schwangerschaft und Stillzeit wird die Anwendung aufgrund fehlender Daten nicht empfohlen, es gibt jedoch keine Hinweise für eine Schädlichkeit.<ref name="FI" />

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) und Wechselwirkungen ===
Eine [[Gegenanzeige]] besteht nur in einer Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff. Klinisch relevante Wechselwirkungen bestehen nicht.<ref name="FI" />

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Als Nebenwirkungen können häufig [[Kopfschmerzen]], [[Obstipation]], grippeartige Symptome mit Fieber und Schüttelfrost, gelegentlich auch Überempfindlichkeitsreaktionen oder ein vorübergehender Anstieg
der Leber-[[Transaminasen]] auftreten. Bei Setronen werden gelegentlich EKG-Veränderungen beobachtet, einschließlich [[Long-QT-Syndrom|QT-Verlängerung]]. Diese werden als klinisch irrelevant betrachtet, bei kardialen Risikopatienten ist jedoch besondere Aufmerksamkeit notwendig.<ref name="FI" />

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Granisetron hemmt als potenter Antagonist am [[5-HT-Rezeptor|5-HT3-Rezeptor]] die Wirkung von [[Serotonin]] an Strukturen im zentralen Nervensystem, insbesondere in der [[Chemorezeptoren-Triggerzone]] der [[Area postrema]] und am [[Nucleus tractus solitarii]], die an der Entstehung von Übelkeit und Erbrechen beteiligt sind. Granisetron wirkt fast ausschließlich an diesem einen Rezeptor, im Gegensatz zu anderen 5-HT3-Antagonisten wie etwa [[Ondansetron]], die nachweislich auch an anderen Rezeptoren wirken.<ref name="Aapro" /> Dennoch sind auch Ondansetron und Tropisetron hochselektiv für den 5-HT3-Rezeptor. Kaum selektiv sind dagegen solche Wirkstoffe wie Metoclopramid, Renzaprid and Zacoprid.<ref>A. J. Freeman, K. T. Cunningham, M. B. Tyers: ''Selectivity of 5-HT3 receptor antagonists and anti-emetic mechanisms of action.'' Review. In: ''[[Anti-Cancer Drugs]].'' Band 3, Nummer 2, April 1992, S. 79–85. PMID 1525396</ref>

Die [[Bioverfügbarkeit]] nach oraler Einnahme beträgt etwa 60 %. Granisetron wird hepatisch metabolisiert, die Abbauprodukte werden je etwa zur Hälfte hepatisch und renal ausgeschieden. Die mittlere [[Plasmahalbwertszeit]] beträgt etwa neun Stunden, kann aber individuell sehr unterschiedlich sein.<ref name="FI" />

== Handelsnamen ==
''Kevatril'', ''axigran'', ''Ribosetron'', ''Kytril'', ''Sancuso'' (transdermales Pflaster, USA), diverse Generika

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Indazol]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Cycloalkan]]

Granisetron - Versionsgeschichte

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