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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Granaticin.svg|150px|alt=|Struktur von Granaticin A]]
| Name = Granaticin
| Andere Namen =
* Granaticin A
* Granatomycin C
* Litmomycin
| Summenformel = C22H20O10
| CAS = * {{CASRN|19879-06-2}} (Granaticin A)
* {{CASRN|19879-03-9|Q27281668}} (Granaticin B)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 29843
| ChemSpider = 27730
| Molare Masse = 444,39 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 211–213 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 782.</ref>
* 223–225 [[Grad Celsius|°C]] (Granaticin A)<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-07-01780 |Name=Granaticine |Abruf=2014-06-08}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=250 mg·kg−1 |Bezeichnung=Granaticin A |Quelle=<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">{{Literatur |Autor=Jürgen Falbe, Manfred Regitz |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie |Band=Band 2: ''Cm–G'' |Auflage=10. |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |Seiten=1598 |Online={{Google Buch |BuchID=p46ZAwAAQBAJ |Seite=1598}}}}</ref> }}
}}

'''Granaticin''' ist ein [[Antibiotikum]], dass von einer Gruppe von [[Streptomyces|Streptomyceten]] z. B. ''Streptomyces olivaceus'' gebildet wird.<ref name="Römpp" /> Da es in der industriellen Herstellung zu aufwendig ist und starke Nebenwirkungen hat, wird es nicht als [[Arzneistoff]] eingesetzt.

== Chemische Eigenschaften ==
Granaticin kommt in verschiedenen Varianten vor. Es besteht aus sechs Ringen mit [[Aromaten|aromatischem]] oder [[aliphatisch]]em Charakter mit [[Ethanol|alkoholischen]] und [[phenol]]ischen [[Hydroxygruppe]]n sowie [[Carbonylgruppe|Ketogruppen]].
Es hat eine intensive Farbe, die abhängig vom [[pH-Wert]] ist. Bei saurem pH-Wert absorbiert es Licht am stärksten im Bereich von 300 und 500 nm und ist rot gefärbt. Bei basischem pH-Wert absorbiert es Licht am stärksten im Bereich von 300 und 600 nm und ist blau gefärbt.
Die reine Form bildet rote kubische Kristalle, deren Ähnlichkeiten mit Granat zur Namensbildung führten.

== Wirkungsweise ==
Granaticin wirkt gegen grampositive Bakterien durch eine Hemmung der Leucin [[Aminoacyl-tRNA-Synthetase]]. Dieses Enzym verbindet [[Leucin]] mit der entsprechenden tRNA und ermöglicht den Einbau von Leucin in bakterielle [[Proteine]].
Da es sich um eine reversible kompetitive Hemmung handelt, kann die Wirkung durch eine hohe Leucin Konzentration abgeschwächt werden.

== Ökologische Bedeutung ==
Man geht davon aus, dass Granaticin, wie viele andere Antibiotika gebildet wird, um Konkurrenten zu schädigen. So reagieren andere Bodenbakterien wie z. B. ''[[Bacillus subtilis]]'' sehr empfindlich auf Granaticin. Die Bildung steht oft im zeitlichen Zusammenhang mit der [[Sporen]]bildung und hängt wahrscheinlich mit einer Knappheit an Nährstoffen zusammen.

== Literatur ==
* P. Heinstein: ''Mechanism of action of granaticin: Inhibition of ribosomal RNA maturation and cell cycle specificity.'' In: ''Journal of Pharmaceutical Sciences'', Februar 1982, S. 197–200; [[doi:10.1002/jps.2600710215]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Naphthochinon]]
[[Kategorie:Butyrolacton]]
[[Kategorie:Hydrochinon]]
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]

Granaticin - Versionsgeschichte

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