imported>Ulanwp: 3 fehlende Sprachparameter eingefügt; 1 Datumsparameter konvertiert

2026-03-11T18:56:34Z

3 fehlende Sprachparameter eingefügt; 1 Datumsparameter konvertiert

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Gramin.svg|250px|Struktur von Gramin]]
| Andere Namen = 1-(1''H''-Indol-3-yl)-''N'',''N''-dimethylmethanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C11H14N2
| CAS = {{CASRN|87-52-5}}
| EG-Nummer = 201-749-8
| ECHA-ID = 100.001.591
| PubChem = 6890
| ChemSpider = 6625
| Beschreibung = beiger geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 174,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 138–139 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Gramin|ZVG=35840|CAS=87-52-5|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Siedepunkt = 293,9 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="EAB">{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=800 |Sprache=de}}</ref>
* schwer löslich in [[Aceton]]<ref name="EAB" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|314}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.p. |Wert=122 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=87-52-5 |Name=Gramine |Abruf=}}</ref>}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=46 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="chemid" />}}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.p. |Wert=250 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="chemid" />}}
}}

'''Gramin''' (auch ''Donaxin'' genannt) ist ein in verschiedenen Pflanzenarten vorkommendes [[Indol]]-[[Alkaloid]]. Gramin könnte eine Rolle in der Selbstverteidigung von Pflanzen spielen, weil es für verschiedene Organismen giftig ist.

== Vorkommen ==
Gramin wurde nachgewiesen in [[Getreide]]arten, wie [[Gerste]], [[Blumenkohl]], [[Silber-Pappel]] und bei [[Glanzgräser]]n.

== Synthese ==
Obwohl es in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, ist Gramin viel einfacher direkt aus Indol über die [[Mannich-Reaktion]] mit [[Dimethylamin]] und [[Formaldehyd]] zu synthetisieren.
[[Datei:Gramine From Indole Scheme.png|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Darstellung von Gramin aus Indol.]]

Auch der natürliche Bildungsweg innerhalb von Pflanzen sowie die zugehörigen Gene sind bekannt. Hierbei wird Gramin über zwei Zwischenschritte gebildet. Beim ersten Schritt wird aus der [[Aminosäure]] [[Tryptophan]] durch das [[Enzym]] AMI Synthase (Eine [[Cytochrom P450 Monooxygenase]], ursprünglich als CYP76M57 bezeichnet) Aminomethylindol (AMI) gebildet. AMI wird durch eine N-[[Methyltransferase]] (NMT) zweimal [[Methylierung|methyliert]], hierbei entsteht über das Zwischenprodukt N-Methylaminomethylindol Gramin.<ref>{{Literatur |Autor=Sara Leite Dias, Ling Chuang, Shenyu Liu, Benedikt Seligmann, Fabian L. Brendel, Benjamin G. Chavez, Robert E. Hoffie, Iris Hoffie, Jochen Kumlehn, Arne Bültemeier, Johanna Wolf, Marco Herde, Claus-Peter Witte, John C. D’Auria, Jakob Franke |Titel=Biosynthesis of the allelopathic alkaloid gramine in barley by a cryptic oxidative rearrangement |Sammelwerk=Science |Band=383 |Nummer=6690 |Datum=2024-03-29 |Seiten=1448–1454 |DOI=10.1126/science.adk6112 |Sprache=en}}</ref>

== Eigenschaften ==
Auf grasende Nutztiere wie z. B. [[Schafe]]<ref>G.L. Marten, R.M. Jordan, A.W. Hovin: ''Biological significance of reed canarygrass alkaloids and association with palatability variation to grazing in sheep and cattle'', [[Agronomy Journal]] 68 (1976), S. 909–914.</ref> hat Gramin eine schädliche Wirkung, während es für Mäuse und Ratten nur eine geringe Toxizität aufweist<ref name="chemid"/>.

== Verwendung ==
Gramin kann in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] als Ausgangsmaterial für die [[Tryptophan]]-Synthese verwendet werden.<ref>{{cite journal |author=N.F. Albertson, S. Archer, C.M. Suter |date=1945 |title=The Synthesis of Tryptophan from Gramine |journal=J. Am. Chem. Soc. |volume=67 |issue=1 |pages=36–37 |doi=10.1021/ja01217a010 |language=en}}</ref>

Alle Reaktionen von Gramin folgen dem gleichen allgemeinen Reaktionsschema:
# Gramin wird mit einer stark [[Elektrophilie|elektrophilen Substanz]], wie z. B. [[Methyliodid]] versetzt, um ein quartäres Ammoniumsalz zu bilden
# Das Ammoniumsalz durchläuft eine [[Hofmann-Eliminierung]] oder eine [[Michael-Addition]] um das sehr aktive Zwischenprodukt 3 zu ergeben
# welches sich mit vielen verschiedenen [[Nukleophilie|nukleophilen Teilchen]] verbinden kann, um das gewünschte Produkt 4 zu ergeben
[[Datei:Gramine Retromichael Addition Scheme.png|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Retro-Michael-Addition von Gramin.]]

== Literatur ==
* L. J. Corcuera: ''Biochemical basis of the resistance of the barley to aphids''. In: ''[[Phytochemistry]]'' '''1993''', ''33'', 741–747.
* Orechoff; Norkina: ''[[Chemische Berichte]]'' '''1935''', ''68'', 670.
* Pachter et al.: ''[[J. Org. Chem.]]'' '''1959''', ''24'', 1285.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Indolalkaloid]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Indol]]

Gramin - Versionsgeschichte

imported>Ulanwp: 3 fehlende Sprachparameter eingefügt; 1 Datumsparameter konvertiert