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	<title>Gracilin - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-04T13:10:46Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Gracilin&amp;diff=2229912&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;Anagkai: Doppelten EN entfernt.</title>
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		<updated>2026-03-16T20:29:47Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Doppelten EN entfernt.&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Dieser Artikel|behandelt das Sesquiterpen. Zur Reihe von Norditerpen-Metaboliten siehe [[Graciline]]. Zum Spirostanol-Saponin ähnlichen Namens siehe [[Gracillin]].}}&lt;br /&gt;
{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Gracilin structural formulae.png|200px|Strukturformel von Gracilin]]&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = * Barrelierin&lt;br /&gt;
* Taurin&lt;br /&gt;
| Summenformel    = C&amp;lt;sub&amp;gt;15&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;20&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             = {{CASRN|23522-05-6}}&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 607-244-2&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.109.832&lt;br /&gt;
| PubChem         = 211707&lt;br /&gt;
| ChemSpider      = 183539&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = &lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 248,3 g·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = fest&lt;br /&gt;
| Dichte          = &lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = 118–119 [[Grad Celsius|°C]] (aus Ethanol)&amp;lt;ref name=&amp;quot;:0&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt;&lt;br /&gt;
104–105 [[Grad Celsius|°C]] (aus Hexan)&amp;lt;ref name=&amp;quot;:1&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = &lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = &lt;br /&gt;
| pKs             = &lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = &lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = NV&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}&lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = &lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|/}}&lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|/}}&lt;br /&gt;
| Quelle P        = &lt;br /&gt;
| MAK             = &lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Gracilin&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; oder &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Barrelierin&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; ist ein [[Sesquiterpenlacton]], das in Pflanzen der Gattung &amp;#039;&amp;#039;[[Artemisia (Gattung)|Artemisia]]&amp;#039;&amp;#039; vorkommt. Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als [[Eudesmanolide]] bezeichnet werden. &lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Vorkommen ==&lt;br /&gt;
[[Datei:Artemisia barrelieri kz01.jpg|links|mini|&amp;#039;&amp;#039;Artemisia barrelieri&amp;#039;&amp;#039;]]&lt;br /&gt;
Gracilin wurde aus verschiedenen Arten der Gattung &amp;#039;&amp;#039;[[Artemisia (Pflanze)|Artemisia]]&amp;#039;&amp;#039; extrahiert, unter anderem aus &amp;#039;&amp;#039;[[Artemisia gracilescens]],&amp;#039;&amp;#039;&amp;lt;ref name=&amp;quot;:1&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=A. Zh. Turmukhambetov, S. M. Adekenov, K. M. Turdybekov, Yu. V. Gatilov |Titel=Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens |Sammelwerk=Chemistry of Natural Compounds |Band=27 |Nummer=3 |Datum=1991 |DOI=10.1007/BF00630312 |Seiten=292–295}}&amp;lt;/ref&amp;gt; &amp;#039;&amp;#039;[[Artemisia barrelieri]]&amp;#039;&amp;#039;&amp;lt;ref name=&amp;quot;:2&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=M. C. Zafra‐Polo, M. A. Blázquez |Titel=Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=5 |Nummer=2 |Datum=1991-04 |DOI=10.1002/ptr.2650050212 |Seiten=91–93}}&amp;lt;/ref&amp;gt; und &amp;#039;&amp;#039;[[Artemisia taurica]]&amp;#039;&amp;#039;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;:0&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=A. G. Safarova, S. V. Serkerov |Titel=New components ofArtemisia taurica |Sammelwerk=Chemistry of Natural Compounds |Band=34 |Nummer=2 |Datum=1998-03 |DOI=10.1007/BF02249146 |Seiten=197–197}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
In einem [[Tierversuch|Versuch]] an [[Hausratte|Ratten]] zeigte Gracilin eine [[Entzündungshemmung|entzündungshemmende]] Wirkung und verminderte durch [[Carrageen]] hervorgerufene [[Ödem]]e in den Pfoten von Ratten.&amp;lt;ref name=&amp;quot;:2&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Der [[Spezifischer Drehwinkel|spezifische Drehwinkel]] beträgt:&lt;br /&gt;
* [α]&amp;lt;sub&amp;gt;D,19&amp;lt;/sub&amp;gt; = −120° (c = 5,0, [[Ethanol]])&amp;lt;ref name=&amp;quot;:0&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* [α]&amp;lt;sub&amp;gt;D,20&amp;lt;/sub&amp;gt; = −108,6° (c = 0,019, Ethanol)&amp;lt;ref name=&amp;quot;:1&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Terpenoid]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Butyrolacton]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Cyclohexenon]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Cyclohexan]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;Anagkai</name></author>
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