https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GossypolGossypol - Versionsgeschichte2026-06-05T10:35:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Gossypol&diff=405190&oldid=previmported>Anagkai: Krebsforschung mit Quelle, defekten Weblink entfernt.2026-02-10T14:51:03Z<p>Krebsforschung mit Quelle, defekten Weblink entfernt.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Gossypol 2.svg|250px|Struktur von Gossypol]]<br />
| Andere Namen = 2,2′-Bis(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalin)<br />
| Summenformel = C<sub>30</sub>H<sub>30</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|303-45-7}}<br />
| EG-Nummer = 636-899-7<br />
| ECHA-ID = 100.164.654<br />
| PubChem = 3503<br />
| ChemSpider = 3383<br />
| DrugBank = DB13044<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 518,56 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 181–184 [[Grad Celsius|°C]] (enantiomerenrein)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-07-01717 |Name=Gossypol |Abruf=2014-12-29}}</ref><br />
* 199 oder 214&nbsp;°C (Racemat)<ref name="roempp" /><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G8761|Name=Gossypol from cotton seeds|Abruf=2021-11-04}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|360F}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|264|270|301+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="SIGMA" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2315 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIGMA" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Gossypol''' ist ein gelb-rötlicher [[Farbstoff]]. Es ist ein [[Atropisomerie|atropisomeres]] aromatisches dimeres [[Sesquiterpen]], das für den Menschen schwach giftig ist durch die Hemmung des [[Enzym]]s [[Lactatdehydrogenase]].<ref>Römpp Lexikon Naturstoffe, Seite 270.</ref> Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen ([[Enantiomer]]e) und besitzt axiale [[Chiralität (Chemie)|Chiralität]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Unreines Gossypol wurde erstmals 1861 aus Baumwollsamen isoliert. Reines Gossypol wurde 1899 von [[Leon Marchlewski]] gewonnen, von dem auch der Name stammt.<ref name=":2" details="S.2">{{Literatur |Autor=Peter R. Cheeke |Titel=Toxicants of Plant Origin: Phenolics |Verlag=CRC Press |Datum=1989-07-31 |ISBN=978-0-8493-6993-3 |Online=https://www.google.de/books/edition/Toxicants_of_Plant_Origin/zj7QX7u_xy8C?hl=de&gbpv=1&dq=gossypol%20toxicity&pg=PA2&printsec=frontcover |Abruf=2026-02-06}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Feld mit reifer Baumwolle.jpeg|mini|links|Baumwollpflanze (''Gossypium'')]]<br />
Beide Enantiomere des Gossypols kommen in Arten der Gattung [[Baumwolle]] (''Gossypium'') vor. Je nach Art kann dabei ein anderes Enantiomer vorherrschen. In ''[[Gossypium arboreum]]'', ''[[Gossypium herbaceum]]'' und ''[[Gossypium hirsutum]]'' kommt mehr (+)-Gossypol vor, in ''[[Gossypium barbadense]]'' mehr (–)-Gossypol.<ref name=":1" details="S. 88–89" /><br />
<br />
Die [[Biosynthese]] verläuft anfänglich über [[Farnesylpyrophosphat]] und [[δ-Cadinen]]. Dieses wird durch eine Kette von Oxidationsreaktionen in [[Hemigossypol]] umgewandelt, dessen [[Dimerisierung]] Gossypol ergibt.<ref>{{Literatur |Autor=Teame Gereziher Mehari, Hui Fang, Wenxiang Feng, Yuanyuan Zhang, Muhammad Jawad Umer, Jinlei Han, Allah Ditta, Muhammad K. R. Khan, Fang Liu, Kai Wang, Baohua Wang |Titel=Genome-wide identification and expression analysis of terpene synthases in Gossypium species in response to gossypol biosynthesis |Sammelwerk=Functional & Integrative Genomics |Band=23 |Nummer=2 |Datum=2023-06 |DOI=10.1007/s10142-023-01125-w }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
Gossypol ist ein gelbes [[Pigmente|Pigment]]. Durch die Behinderung der Drehung um die Bindung zwischen den beiden [[Naphthalin]]-Einheiten zeigt die Verbindung [[axiale Chiralität]] ([[Atropisomerie]]). Bei normalen Umgebungsbedingungen können die beiden Enantiomere nicht ineinander übergehen und können daher voneinander getrennt werden.<ref name=":0" /> Gossypol ist löslich in mäßig polaren organischen Lösungsmitteln wie [[Methanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]], jedoch nicht in [[Hexan]] oder Wasser.<ref name=":2" details="S. 3-4" /><br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Wird Gossypol stark erhitzt, entsteht [[Anhydrogossypol]], bevor es zu einer [[Racemisierung]] kommt.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Jerzy W. Jaroszewski, Thorbjørn Strøm‐Hansen, Lars Lindgaard Hansen |Titel=Optical stability of gossypol |Sammelwerk=Chirality |Band=4 |Nummer=4 |Datum=1992-01 |DOI=10.1002/chir.530040403 |Seiten=216–221}}</ref> Gossypol ist sehr reaktiv und reagiert sowohl über die phenolischen Hydroxygruppen als auch über die [[Aldehyde|Aldehydgruppen]]. Für ein [[Phenole|Phenol]] ist Gossypol mit einem PKS-Wert von 7,2 ungewöhnlich sauer. Mit [[Aminogruppe|Aminogruppen]] kann es über die Aldehydgruppen [[Imine]] bilden (beispielsweise mit [[Anilin]]). Die Oxidation der Aldehydgruppen führt zu einer [[Carbonsäuren|Carbonsäure]]. Im Alkalischen können die Aldehydgruppen abgespalten werden, wobei das [[Apogossypol]] gebildet wird. [[Acetylierung]], [[Methylierung]] oder [[Ethylierung]] von Hydroxygruppen ergibt entsprechende [[Carbonsäureester|Ester]] oder [[Ether]]. Oxidation mit [[Eisen(III)-chlorid]] ergibt das [[Gossypolon]], ein [[Chinone|Chinon]].<ref name=":2" details="S. 3" /><br />
<br />
=== Biologische Eigenschaften und Toxikologie ===<br />
Im Menschen weisen beide Enantiomere unterschiedliche Effekte auf. (–)-Gossypol wird deutlich schneller eliminiert. Beide Enantiomere werden ''[[in vivo]]'' zu [[Gossypolon]], einem [[Chinone|Chinon]] oxidiert, das zur Bildung von [[Radikal (Chemie)|Radikalen]] in den [[Mikrosom|Mikrosomen]] von [[Leber]] und [[Niere]] führt. Nur (–)-Gossypol beeinflusst die männliche Fruchtbarkeit (Reduktion der Spermienzahl, [[Hodenatrophie]]).<ref>{{Literatur |Autor=Yu Yu-Wen |Titel=Probing into the mechanism of action, metabolism and toxicity of gossypol by studying its (+)- and (−)-stereoisomers |Sammelwerk=Journal of Ethnopharmacology |Band=20 |Nummer=1 |Datum=1987-06 |DOI=10.1016/0378-8741(87)90120-6 |Seiten=65–78 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0378874187901206 |Abruf=2026-02-06}}</ref> <br />
<br />
Gossypol ist für [[Nutztier|Nutztiere]] giftig, was ein Problem darstellt, wenn diese mit Bestandteilen von [[Baumwollsamen]] gefüttert werden. Die Gefahr einer Toxizität hängt sowohl von der Verarbeitung ab als auch von der Tierart. Durch Reaktion mit [[Aminogruppe|Aminogruppen]] von [[Lysin]] in [[Protein|Proteinen]] wird Gossypol inaktiviert, was bei der Verarbeitung vorkommt. [[Wiederkäuer]] sind wenig empfindlich, da sie eine begrenzte Menge an Gossypol inaktivieren könne.<ref name=":1" details="S. 90–91" /> <br />
<br />
== Medizinische Forschung ==<br />
Gossypol ist Forschungsobjekt der Krebsforschung. (–)-Gossypol verursacht [[Apoptose]] von Krebszellen durch Hemmung von [[Bcl-2]]-Proteinen und wird auch in klinischen Studien untersucht. Gemäß Versuchen an Zellen, besteht eine mögliche Wirkung gegen [[Prostatakrebs]], [[Darmkrebs]] und [[Eierstockkrebs]]. Apoptose über andere Merchanismen ist auch bekannt, so kann (–)-Gossypol [[Caspase-3]] und [[Caspase-9]] aktivieren.<ref>{{Literatur |Autor=Yun Zeng, Jingwen Ma, Liang Xu, Daocheng Wu |Titel=Natural Product Gossypol and its Derivatives in Precision Cancer Medicine |Sammelwerk=Current Medicinal Chemistry |Band=26 |Nummer=10 |Datum=2019-06-20 |DOI=10.2174/0929867324666170523123655 |Seiten=1849–1873 |Online=http://www.eurekaselect.com/152648/article |Abruf=2026-02-10}}</ref><br />
<br />
In China wurde mit Gossypol bis in die 1970er-Jahre geforscht, um daraus ein [[Verhütungsmittel]] für Männer zu gewinnen. Da 20 % der Versuchspersonen dauerhaft unfruchtbar blieben, empfahl die [[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] 1998, die Forschungen an der „[[Pille für den Mann]]“ mit Gossypol einzustellen.<ref>S. T. Page, J. K. Amory, W. J. Bremner: ''Advances in male contraception.'' In: ''Endocrine reviews.'' Band 29, Nummer 4, Juni 2008, S.&nbsp;465–493, {{DOI|10.1210/er.2007-0041}}. PMID 18436704. {{PMC|2528850}}. (Review).</ref><ref name="PMID9639146">G. M. Waites, C. Wang, P. D. Griffin: ''Gossypol: reasons for its failure to be accepted as a safe, reversible male antifertility drug.'' In: ''International journal of andrology.'' Band 21, Nummer 1, Februar 1998, S.&nbsp;8–12, PMID 9639146. (Review).</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name=":1">{{Literatur |Autor=J. P. Felix D'Mello |Titel=Handbook of Plant and Fungal Toxicants |Verlag=CRC Press |Datum=1997-02-04 |ISBN=978-0-8493-8551-3 |Online=https://books.google.de/books?id=Ab5pDQQD6YUC&lpg=PA87&ots=M3iqwrJVzR&lr&hl=de&pg=PA88#v=onepage&q&f=false |Abruf=2026-02-06}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Aromatischer Aldehyd]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]<br />
[[Kategorie:Baumwolle]]</div>imported>Anagkai