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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of glyoxal.svg|100px|Strukturformel von Glyoxal]]
| Andere Namen = * Ethandial ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Oxalaldehyd ([[Bevorzugter IUPAC-Name|PIN]])
* {{INCI|Name=GLYOXAL |ID=34157 |Abruf=2021-05-19}}
| Summenformel = C2H2O2
| CAS = {{CASRN|107-22-2}}
| EG-Nummer = 203-474-9
| ECHA-ID = 100.003.160
| PubChem = 7860
| ChemSpider = 7572
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-07-01577|Name=Glyoxal|Abruf=2019-02-11}}</ref>
| Molare Masse = 58,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="RÖMPP" />
| Dichte = 1,14 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Glyoxal, wässrige Lösung|ZVG=28700|CAS=107-22-2|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = * 15 [[Grad Celsius|°C]] (Reinstoff)<ref name="GESTIS" />
* −14 °C (40%ige wässrige Lösung)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = * 50,4 °C (Reinstoff)<ref name="GESTIS" />
* 104 °C (40%ige wässrige Lösung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 293 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C) (Reinstoff)<ref name="GESTIS" />
* 24 hPa (20 °C) (40%ige wässrige Lösung)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = gut in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C, Glyoxalhydrat)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,3826 (20 °C)<ref name="CRC90_3_270">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=270}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.160|Name=Glyoxal|Abruf=2019-01-08}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|332|315|317|319|341|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|304+340+312|302+352|333+313|337+313|280|332+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=12700 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=2,41 mg·kg−1/4h |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Glyoxal''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Oxalaldehyd''' oder auch '''Ethandial''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aldehyde]]. Aufgrund seiner Bifunktionalität dient es als vielseitiges [[Zwischenprodukt|chemisches Zwischenprodukt]] mit zahlreichen Anwendungen. Als [[Bulkware]] kommt Glyoxal als 40%ige wässrige [[Lösung (Chemie)|Lösung]] in den Handel.

== Vorkommen ==
Glyoxal kommt als [[Spurengas]] in der Atmosphäre vor, als Abbauprodukt von Kohlenwasserstoffen.<ref>M. Vrekoussis, F. Wittrock, A. Richter, J. P. Burrows: ''Temporal and spatial variability of glyoxal as observed from space.'' In: ''Atmos. Chem. Phys.'' 9, 2009, S. 4485–4504, [[doi:10.5194/acp-9-4485-2009]].</ref> Die troposphärischen Konzentrationen liegen hierbei bei üblicherweise 0–200 [[Parts per million#Grundlagen|pptv]], in verschmutzten Regionen bis zu 1 [[Parts per million#Grundlagen|ppbv]].<ref>Rainer Volkamer et al.: ''A missing sink for gas‐phase glyoxal in Mexico City: Formation of secondary organic aerosol.'' In: ''[[Geophysical Research Letters]].'' 34, 19, 2007, [[doi:10.1029/2007GL030752]].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von Glyoxal erfolgt heute praktisch ausschließlich durch zwei verschiedene Verfahren, die sich in den Aspekten [[Umsatz (Naturwissenschaft)|Umsatz]], [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]], [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] und [[Rentabilität]] durchgesetzt haben.

=== Laporte-Verfahren ===
Im Laporte-Prozess wird [[Ethylenglycol]] durch [[Oxidation|Gasphasenoxidation]] mit [[Sauerstoff]] in Gegenwart von metallischen [[Silber]]- oder [[Kupfer]][[Katalysator|katalysatoren]] bei Temperaturen von 400–600 °C zu Glyoxal und Wasser umgesetzt. Die [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeute]] beträgt bei diesem Verfahren ca. 70–80 %. Die komplette Reaktion wird in Rohrreaktoren durchgeführt. Die Aufarbeitung erfolgt mithilfe einer mehrstufigen [[Destillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n, um [[Nebenprodukt]]e wie [[Formaldehyd]] abzutrennen.<ref name="Ullmann">Georges Mattioda, Alain Blanc: ''Glyoxal.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. October 2011, S. 3, {{DOI|10.1002/14356007.a12_491.pub2}} (Abschnitt „4. Production“).</ref>
[[Datei:Industrial synthesis of glyoxal (Laporte-process).svg|zentriert|hochkant=2.0|rahmenlos|Oxidationsreaktion von Ethylenglycol mit Sauerstoff zu Glyoxal und Wasser in Gegenwart eines metallischen Silber/Kupfer-Katalysators]]

=== Salpetersäure-Oxidation ===
Das zweite, industriell bedeutende [[Verfahrenstechnik|Verfahren]] zur Herstellung von Glyoxal geht von [[Acetaldehyd]] aus, das durch [[Salpetersäure]] bei 40 °C zu Glyoxal oxidiert wird. Dabei werden [[Ausbeute (Chemie)|Ausbeuten]] von ca. 70 % erreicht. Die Aufarbeitung erfolgt mithilfe [[Ionenaustauscher|Ionentauscherharzen]], um [[Essigsäure]], [[Ameisensäure]] sowie [[Glyoxylsäure]] abzutrennen.<ref name="Ullmann" />

[[Datei:Industrial synthesis of glyoxal (acetaldehyde process).svg|zentriert|hochkant=1.3|rahmenlos|Oxidation von Acetaldehyd mit wässriger Salpetersäure zu Glyoxal]]

Des Weiteren sind noch andere Methoden zur [[Synthese]] bekannt, wie etwa die [[Oxidation]] von [[Acetaldehyd]] mit [[Selenige Säure|Seleniger Säure]], [[Selendioxid]] oder [[Sauerstoff|Luftsauerstoff]] mit [[Palladium]]-[[Katalysator]]en.<ref name="RÖMPP" />

Die [[Chemische Industrie]] handelt und vertreibt Bulkware von Glyoxal ausschließlich als 40%ige wässrige [[Lösung (Chemie)|Lösung]]. Weltweit größter Hersteller ist die [[BASF|BASF SE]] mit ihrer Glyoxalanlage am [[Verbundstandort]] in [[Ludwigshafen am Rhein|Ludwigshafen]] in [[Deutschland]]. Diese hat eine Jahreskapazität von ca. 80.000 Tonnen Glyoxal, das in [[Tankcontainer]]n sowie als Fass- und [[Intermediate Bulk Container|IBC-Ware]] angeboten wird.<ref name=":0">{{Internetquelle |url=http://product-finder.basf.com/group/corporate/product-finder/de/brand/GLYOXAL_40 |titel=Glyoxal 40% |werk= |hrsg=BASF SE |datum=2014 |zugriff=2019-01-08}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Glyoxal hat als Reinstoff eine [[Dichte]] von 1,14 g·cm−3 bei 20 °C, eine [[relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und einen [[Dampfdruck]] von 293 hPa bei 20 °C. Eine 40%ige wässrige [[Lösung (Chemie)|Lösung]] hat bei 20 °C eine Dichte von 1,27 g·cm−3 und einen Dampfdruck von 24 hPa.
Flüssiges und festes Glyoxal ist gelb; die Dämpfe sind grün.<ref>Beyer-Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4.</ref><ref name ="RÖMPP"/>

=== Chemische Eigenschaften ===
Glyoxal ist eine [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der (zweiwertigen) [[Aldehyde]]. Bei 20 °C in wasserfreier Form ist er flüssig, unterhalb des [[Schmelzpunkt]]es bildet er gelbe Kristalle. Aufgrund seiner Bifunktionalität neigt er zu [[Polymerisation]]sreaktionen. Aus diesem Grund wird Glyoxal ausschließlich als 40%ige wässrige Lösung gehandelt, bei der er als Gemisch von [[Hydrate|Dihydrat]] und verschiedenen [[Oligomer]]en vorliegt. Außerdem geht Glyoxal die für Aldehyde typische Reaktionen ein und kann so durch [[Oxidationsmittel]] zu [[Glyoxylsäure]] sowie anschließend zu [[Oxalsäure]] umgesetzt werden. Mit [[Reduktionsmittel]]n zerfällt es wieder in seine Ausgangsverbindungen [[Ethylenglycol]] oder [[Acetaldehyd]]. Mit [[Alkalische Lösung|alkalischen Verbindungen]] geht Glyoxal eine [[Intramolekular|intramolekulare]] [[Cannizzaro-Reaktion]] ein und bildet [[Glycolat]]e, also Salze der [[Glycolsäure]].
Mit [[Ammoniak]], [[Amine]]n und [[Säureamide|Amiden]] sowie sonstigen [[Stickstoffverbindungen]] reagiert Glyoxal ebenfalls. Bei einer Reaktion mit [[Harnstoff]] entstehen [[Imidazol]]-[[Derivat (Wirtschaft)|Derivate]].<ref name="RÖMPP" />
Bei 20 °C weist eine 40%ige wässrige Lösung einen [[pH-Wert]] von 2,1–2,7 auf.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Glyoxal findet aufgrund seiner Bifunktionalität breite Anwendung als [[Zwischenprodukt]] in der chemischen und weiterverarbeitenden [[Industrie]]. Er wird oft für [[Kondensationsreaktion|Kondensations-]] und [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzungsreaktionen]] mit [[Stärke]], [[Cellulose]], [[Keratine|Keratin]], [[Casein]], [[Glutinleim|Tierleim]] und mineralischen Baustoffen eingesetzt. Außerdem dient er als [[Zwischenprodukt|Intermediat]] bei der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[Heterozyklische Verbindung|heterozyklischen Verbindungen]] und vielen weiteren [[Chemikalie]]n. Bei [[Polymer]]en verbessert Glyoxal das [[Lösemittel|Löse-]] und [[Emulsion|Emulgierverhalten]] (z. B. bei [[Celluloseether]]n und [[Methylcellulose]]).<ref name="RÖMPP" /> Ferner wird er auch in [[Kosmetik]]a und [[Hautpflege|Körperpflegemitteln]] verwendet. Glyoxal wird weiter in der [[Textilveredelung|Textil-]], [[Papierveredelung|Papier-]] und Lederveredlung sowie in der [[Mineralölunternehmen|Mineralölindustrie]] als [[Schwefelwasserstoff|H2S-Fänger]], Wasseraufbereiter, [[Biozid]] oder Ölfeldchemikalie eingesetzt. In der [[Gesundheitspflege]] und Veterinärhygiene dient Glyoxal zur [[Formulierung]] von [[Desinfektionsmittel]]n.<ref name=":0" />

== Sicherheitshinweise ==
Glyoxal wird hauptsächlich über die [[Atemtrakt|Atemwege]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kann es zu Reizwirkungen auf [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und Haut kommen. Außerdem wurde eine hautsensibilisierende Wirkung, die [[chronisch]] zu Reizwirkungen und bleibenden Hautschäden führen kann, festgestellt. Bei längerer [[Exposition (Medizin)|Exposition]] oder direkter oraler Aufnahme hoher Konzentrationen sind [[Nierenfunktionsstörung]]en und [[Bauchspeicheldrüse|Pankreasschäden]] nachgewiesen. Zur [[Genotoxizität|Gentoxizität]] an [[Prokaryoten]] und [[Eukaryoten]] zeigte sich eine [[Mutagen|mutagene Wirkung]], eine [[Kanzerogenität]] wird daher streng vermutet, ist aber bis jetzt noch nicht offiziell bestätigt worden. Mit einer [[Zündtemperatur]] von 285 °C der 40%igen wässrigen Lösung fällt der Stoff in die [[Temperaturklasse]] T3.<ref name="RÖMPP" /><ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4227802-8|LCCN=sh/2005/003558}}

[[Kategorie:Aldehyd]]

Glyoxal - Versionsgeschichte

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