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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Br-.svg|x32px|alt=|Struktur des Br−-Ions]]     [[Datei:Glycopyrronium.svg|250px|alt=|Strukturformel von Glycopyrroniumbromid]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – komplexes Stereoisomerengemisch
| Freiname = Glycopyrroniumbromid
| Andere Namen =
* (±)-(''R*'')-3-[(''S*'')-2-Cyclopentyl-2-hydroxy-2-phenylacetoxy]-1,1-dimethylpyrrolidiniumbromid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Glycopyrrolat ([[United States Adopted Names Council|USAN]])
| Summenformel = C19H28BrNO3
| CAS = {{CASRN|596-51-0}}
| EG-Nummer = 209-887-0
| ECHA-ID = 100.008.990
| PubChem = 11693
| ChemSpider = 11201
| DrugBank =
| ATC-Code = {{ATC|A03|AB02}}
| Wirkstoffgruppe = Anticholinergika
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 398,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 193,2–194,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-07-01510 |Name=Glycopyrroniumbromid |Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=37186 |Name=Glycopyrronium bromide |Abruf=2020-05-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=709 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Glycopyrroniumbromid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Parasympatholytikum|Parasympatholytika]]. Das [[Kation]] der Substanz wird als '''Glycopyrronium''' (nach [[Internationaler Freiname|INN]]) oder auch '''Glycopyrrolat''' (nach [[United States Adopted Names Council|USAN]]) bezeichnet.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
* Sekretminderung (z. B. bei [[Sialorrhoe]], terminaler [[Rasselatmung]]).<ref name="Twycross">Robert Twycross, Andrew Wilcock, [[Claudia Bausewein]], Constanze Rémi: ''Arzneimitteltherapie in der Palliativmedizin.'' 2005, S. 293–295.</ref>
* Darmkolik, inoperable Darmobstruktion.<ref name="Twycross" />
* Vor Operationen zur Herabsetzung des [[Speichel]]flusses, der Sekretion des [[Pharynx]], in der [[Luftröhre|Trachea]] und im Bronchialsystem
* Reduzierung der Magensaftmenge und der freien Säure.
* Blockade des [[Bradykardie]]-auslösenden [[N. vagus|Vagus-Reflexes]] während der [[Narkose]]einleitung und [[Endotracheale Intubation|Intubation]].
* Zum Schutz vor Nebenwirkungen der [[Parasympathomimetika]] ([[Bronchospasmus]], [[Bradykardie]] und übermäßige [[Peristaltik]]), die zur Aufhebung der neuromuskulären Blockade nicht depolarisierender [[Muskelrelaxantien]] gegeben werden.
* Inhalativ zur Behandlung der [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|chronisch obstruktiven Lungenerkrankung]].
* Topische Behandlung der primären Hyperhidrose (in Form von Cremes, Gele oder Lösungen)<ref>{{Literatur |Autor=C Abels et al.: |Titel=Long‐term efficacy and safety of 1 % glycopyrronium bromide cream in patients with severe primary axillary hyperhidrosis: Results from a Phase 3b trial |Sammelwerk=Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology |Band=37 |Datum=2023-04 |Seiten=823–830 |Sprache=en}}</ref>

==== Neues Anwendungsgebiet primäre Hyperhidrose ====
Seit dem 1. August 2022 ist Glycopyrroniumbromid zur Behandlung der schweren axillären primären [[Hyperhidrose]] in Deutschland zugelassen.<ref>{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/nachrichten/axhidrox-hyperhidrose |titel=Neueinführung Axhidrox bei Hyperhidrose {{!}} Gelbe Liste |sprache=de |abruf=2023-07-11}}</ref> Die [[Lokaltherapie|topischen]] Präparate werden auf die betroffenen Körperstellen, also insbesondere die Achselhöhlen, aber auch auf Handflächen oder Füße aufgetragen.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Zu den peripheren [[anticholinerg]]en Wirkungen gehören insbesondere [[Obstipation]], verringertes Schwitzen, Trockenheit von Mund, Nase und Rachen, trockene Haut und Kopfschmerzen. An der Applikationsstelle kann eine Reizung bzw. Entzündung auftreten.<ref name="Twycross" />

=== Gegenanzeigen ===
Glycopyrroniumbromid sollte nicht von Personen verwendet werden, die überempfindlich auf den Wirkstoff oder andere Bestandteile des verwendeten Arzneimittels reagieren. Schwangere Frauen und stillende Mütter sollten vor der Anwendung von Glycopyrroniumbromid Rücksprache mit ihrem Arzt halten.

Weitere Gegenanzeigen sind:

* Glaukom

* Myasthenia gravis
* Sjögren-Syndrom
* Harnverhalt
* Darmverschluss

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Glycopyrroniumbromid hemmt kompetitiv die Effekte von [[Acetylcholin]] an [[muskarin]]artigen cholinergen [[Nervenzelle|Neuronen]]. Es handelt sich also um einen kompetitiven [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonismus]] an muskarinartigen [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] (M-Cholinorezeptoren). Solche peripheren cholinergen Rezeptoren befinden sich in den autonomen Effektorzellen der glatten Muskulatur, des Herzmuskels, dem Sinusknoten, dem Atrioventrikularknoten, den exokrinen Drüsen (z. B. den Schweißdrüsen) und in beschränkten Maß auch in den autonomen Ganglien.
Im Pharynx, in der Trachea und in den Bronchien wird eine übermäßige Sekretproduktion eingeschränkt. Die Muskarinrezeptoren in den Speicheldrüsen sprechen stark auf [[Anticholinergika]] an. Eine Hemmung der Speichelsekretion tritt schon bei einer Dosierung ein, bei der andere unerwünschte anticholinerge Wirkungen nicht auftreten,<ref name="AIi-Melkkila">T AIi-Melkkila et al.: ''Pharmacokinetics and related pharmacodynamics of anticholinergic drugs''. In: ''Acta Anaesthesiologica Scandinavica'', 1993, 37, S. 633–642.</ref> d. h., die Wahrscheinlichkeit für das Auftreten von Nebenwirkungen bei dieser Indikation ist geringer. Eine Reduktion des erhöhten Speichelflusses führt häufig zu einer Verbesserung der Sprechfähigkeit.<ref name="Rashid">H Rashid et al.: ''Management of secretions in esophageal cancer patients with glycopyrrolate''. In: ''[[Annals of Oncology]]'', 1997, 8, S. 198–199.</ref> Auch die Schweißdrüsen reagieren empfindlich auf den Wirkstoff, sodass eine übermäßige Schweißproduktion gehemmt wird.

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Glycopyrronium ist ein synthetisches, ionisiertes (geringe Fettlöslichkeit), quartäres Ammonium-Anticholinergikum, welches Zellmembranen schlecht passiert.<ref name="Mirakhur">Mirakhur Rand, J Dundee: ''Glycopyrrolate pharmacology and clinical use''. In: ''Anaesthesia'', 1983, 38, S. 1195–1204.</ref> Entsprechend schwer penetriert Glycopyrroniumbromid in das ZNS oder in das Augengewebe. Nebenwirkungen wie [[Sedierung]] oder [[Delir]] finden sich dadurch selten ([[Blut-Hirn-Schranke]]).<ref name="Gram">D Gram et al.: ''Central anticholinergic syndrome following glycopyrrolate''. In: ''Anesthesiology'', 1991, 74, S. 191–193.</ref><ref name="Wigard">D Wigard: ''Glycopyrrolate and the central anticholinergic syndrome (letter)''. In: ''Anesthesiology'', 1991, 75, S. 1125.</ref>
Die orale Resorption ist schlecht, das Potenzverhältnis von i.-v.-Injektion zu oral beträgt etwa 35:1.<ref name="Mirakhur2">Mirakhur Rand, J Dundee: ''A comparison of the effects of atropine and glycopyrrolate on various end organs''. In: ''Journal of the Royal Society of Medicine'', 1980, 73, S. 727–730.</ref> Dennoch führen 200–400 µg Glycopyrronium p. o. dreimal täglich zu Plasma-Konzentrationen, die die Speichelsekretion bis zu 7 h lang hemmen.<ref name="Ali-Melkkila">T Ali-Melkkila et al.: ''Glycopyrrolate; pharmacokinetics and some pharmacodynamics findings''. In: ''Acta Anesthesiologica Scandinavica'', 1989, 33, S. 513–517.</ref><ref name="Blasco">P Blasco: ''Glycopyrrolate treatment of chronic drooling''. In: ''Archives of Paediatric and Adolescent Medicine'', 1996, 150, S. 932–935.</ref><ref name="Olsen">A Olsen, P Sjogren: ''Oral glycopyrrolate alleviates drooling in a patient with tongue cancer''. In: ''Journal of Pain and Symptom Management'', 1999, 18, S. 300–302.</ref>
Intravenös verabreicht, ist Glycopyrronium zur Sekretionshemmung zwei- bis fünfmal potenter als [[Scopolaminhydrobromid]].<ref name="Mirakhur2" /> Daher kann es auch bei einigen Patienten, die auf [[Scopolamin]] nicht ansprechen, zur Sekretionshemmung führen. Die Wirksamkeit von Scopolaminhydrobromid, [[Butylscopolaminbromid]] und Glycopyrronium als sekretionshemmende Mittel ist jedoch im Allgemeinen vergleichbar. Eine terminale Rasselatmung wird bei einem Drittel bis der Hälfte der Patienten gebessert.<ref name="Hughes">A Hughes et al.: ''Audit of three antimuscarinic drugs for managing retained secretions''. In: ''Palliative Medicine'', 2000, 14, S. 221–222.</ref> Die optimale parenterale Einzeldosis beträgt 200 µg.<ref name="Mirakhur1">R Mirakhur et al.: ''Evaluation of the anticholinergic actions of glycopyrronium bromide''. In: ''[[British Journal of Clinical Pharmacology]]'', 1978, 5, S. 77–84.</ref> Im Vergleich zu Scopolaminhydrobromid verläuft der Wirkungseintritt von Glycopyrronium langsamer.<ref name="Back">I Back et al.: ''Medikamentöse A study comparing hyoscine hydrobromide and glycopyrrolate in the treatment of death rattle''. In: ''Palliative Medicine'', 2001, 15, S. 329–336.</ref> Es hat aufgrund seiner geringeren Affinität zu Muskarinrezeptoren Typ 2 weniger kardiale Nebenwirkungen.<ref name="Mirakhur0">R Mirakhur et al.: ''Atropine and glycopyrronium premedication. A comparison of the effects on cardiac rate and rhythm during induction of anaesthesia.'' In: ''Anaesthesia'', 1978, 33, S. 906–912.</ref><ref name="Warren">J Warren et al.: ''Effect of autonomic blockade on power spectrum of heart rate variability during exercise.'' In: ''[[American Journal of Physiology-Regulatory, Integrative and Comparative Physiology]]''. 1997, 273, S. 495–502.</ref><ref name="Scheinin">H Scheinin et al.: ''Spectral analysis of heart rate variability as a quantitative measure of parasympatholytic effect – integrated pharmacokinetics and pharmacodynamics of three anticholinergic drugs.'' In: ''[[Therapeutic Drug Monitoring (Zeitschrift)|Therapeutic Drug Monitoring]]''. 1999, 21, S. 141–151.</ref> Obwohl in Standarddosierungen zwar Augeninnendruck oder Pupillengröße durch Glycopyrronium nicht verändert werden, kann es ein [[Engwinkelglaukom]] begünstigen. Die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] erfolgt über die Nieren. Daher sind bei niereninsuffizienten Patienten bereits geringere Dosierungen wirksam.<ref name="AIi-Melkkila" /><ref name="Mirakhur" />

== Präparate ==
* Monopräparat zur Injektion: ''Robinul''
* Monopräparat zur Inhalation: ''Seebri'' (''Breezhaler'')
* Kombinationspräparat mit [[Indacaterol]] zur Inhalation: ''Ultibro''
* Kombinationspräparat mit [[Beclometason]] und [[Formoterol]] zur Inhalation: ''Trimbow''
* Topisches Präparat: ''Axhidrox''

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parasympatholytikum]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Bromid]]
[[Kategorie:Ethansäureester]]
[[Kategorie:Cyclopentylverbindung]]
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]

Glycopyrroniumbromid - Versionsgeschichte

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