imported>NadirSH: HC: −Kategorie:Stickstoffhaltiger Heterocyclus; ±Kategorie:Harnstoff→Kategorie:Cycloharnstoff

2026-02-02T22:00:07Z

HC: −Kategorie:Stickstoffhaltiger Heterocyclus; ±Kategorie:Harnstoff→Kategorie:Cycloharnstoff

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Glycoluril.svg|200px|Strukturformel von Glycoluril]]
| Kristallstruktur = Nein
| Strukturhinweis =
| Kristallsystem =
| Raumgruppe =
| Gitterkonstanten =
| Koordinationszahlen =
| Name = Glycoluril
| Andere Namen = Tetrahydroimidazo[4,5-''d'']imidazole-2,5(1''H'',3''H'')-dione
| Summenformel = C4H6N4O2
| CAS = {{CASRN|496-46-8}}
| EG-Nummer = 207-821-5
| ECHA-ID = 100.007.111
| PubChem = 62347
| ChemSpider =
| DrugBank = DB03533
| Beschreibung = geruchloses weißes Pulver<ref name="Daten" />
| Molare Masse = 142,116 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,8 g·cm−3<ref name="Daten">Datenblatt [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/glycoluril_508.pdf ''Glycoluril''] beim [[National Institute of Environmental Health Sciences]], abgerufen am 29. Juli 2017 (PDF; 34 kB).</ref>
| Schmelzpunkt = ~300 °C<ref name="Daten" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = * wenig löslich in kaltem Wasser: <2 g·l−1 (20 °C)<ref name="Daten" />
* besser in heißem Wasser: 15 g·l−1 (100 °C)<ref name="Daten" />
* löslich in [[Ammoniumhydroxid|Ammoniakwasser]], [[Diethylether]] und [[Salzsäure]]<ref name="Daten" />
* nahezu unlöslich in [[Ethanol]] und [[Essigsäure]]<ref name="Daten" />
| Dipolmoment =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|G7305|Name=Glycoluril|Abruf=2011-04-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
| GWP =
| Radioaktiv = Nein
| Standardbildungsenthalpie =
}}

'''Glycoluril''' ist ein bicyclisches Kondensationsprodukt aus einem Molekül [[Glyoxal]] und zwei Molekülen [[Harnstoff]] und fällt als geruchloses weißes Pulver an. Starke intermolekulare Wasserstoffbrücken bedingen den hohen [[Schmelzpunkt]] von ca. 300 °C, bei dem sich Glycoluril zersetzt. Glycoluril ist der Grundbaustein für die macrocyclischen, käfigartigen [[Cucurbiturile]], die wie die ähnlich gebauten [[Cyclodextrine]] und [[Calixarene]] kleine Moleküle in ihren Hohlraum aufnehmen können.

== Gewinnung und Darstellung ==
Glycoluril kann durch [[Natriumamalgam]]-[[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Allantoin]] erhalten werden. In industriellem Maßstab wird Glycoluril durch Reaktion von 40%igem wässrigen [[Glyoxal]] mit [[Harnstoff]] in ca. 90%iger Ausbeute hergestellt.

== Chemische Eigenschaften ==
Die vier amidartigen und daher [[azide]]n Wasserstoffatome des Glycolurils sind einer Reihe von chemischen Reaktionen zugänglich, wie z. B. der Substitution durch [[Halogene]] oder der Umsetzung mit [[Formaldehyd]].

== Verwendung ==
Glycoluril dient als Ausgangsstoff für [[Tetrachlorglycoluril|Tetrachlor-]]<ref>{{Literatur |Autor=Frank B. Slezak, Henry Bluestone, Thomas A. Magee, John H. Wotiz |Titel=Preparation of Substituted Glycolurils and Their N-Chlorinated Derivatives |Sammelwerk=[[The Journal of Organic Chemistry]] |Band=27 |Nummer=6 |Datum=1962 |Seiten=2181–2183 |DOI=10.1021/jo01053a069}}</ref> und [[Tetrabromglycoluril]], die als [[Biozid]]e in der Wasserbehandlung, zur Schwimmbaddesinfektion und als Verstärker für Schleimbekämpfungsmittel in der Papier- und Pappeherstellung eingesetzt werden.

Glycoluril wurde als Stickstoffdünger mit verzögerter N-Freisetzung diskutiert,<ref>{{Literatur |Autor=T. Shimidzu |Titel=Glycoluril as a Slow Release Nitrogen Fertilizer |Sammelwerk=[[Soil Science and Plant Nutrition]] |Band=33 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1987 |Seiten=291–298 |DOI=10.1080/00380768.1987.10557574}}</ref> hat wegen zu hoher Kosten aber keine Verbreitung gefunden.

Glycoluril wird mit überschüssigem [[Formaldehyd]] zum [[Tetramethylolglycoluril]] umgesetzt, das verzögert Formaldehyd freisetzt und daher als Biozid in wasserbasierten Lacken, in Flüssigwaschmitteln und in Pflege- und Reinigungsmitteln (in Konzentrationen von 0,1 %) eingesetzt wird.<ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/343/verwendung_von_formaldehyd_oder_formaldehyd_abspaltern.pdf Verwendung von Formaldehyd oder Formaldehyd-Abspaltern in Pflege- und Reinigungsmitteln in Privathaushalten] (PDF; 53 kB), Vortrag auf der BfR-Fachveranstaltung „Neubewertung von Formaldehyd – Beitrag des BfR zum Verbraucherschutz“</ref> Außerdem findet es Verwendung als Vernetzer für [[hydroxygruppe]]nhaltige [[Polymer]]e, als industrielles [[Fungizid]] und als Beschleuniger in Zementen.

Aus Glycoluril entsteht durch Umsetzung mit [[Acetanhydrid]] [[Tetraacetylglycoluril]] (TAGU), das wegen zu langsamer Bioabbaubarkeit als [[Bleichaktivator]] für [[Natriumpercarbonat]] in festen Waschmittelzubereitungen keine weite Verbreitung gefunden hat.<ref>{{Literatur |Autor=Uri Zoller |Titel=Handbook of detergents. Part E, Applications |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton, FL |Datum=2008 |Kapitel=Kapitel 16: ''Application of Surfactants in Environmental Remediation'' |ISBN=978-1-4200-1816-5}}</ref>

Die Reaktion mit [[Nitriersäure]] führt zu dem Sprengstoff [[Tetranitroglycoluril]] (TNGU, Sorguyl).<ref>{{Literatur |Autor=J. K. Agrawal, R. D. Hodgson |Titel=Organic chemistry of explosives |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Chichester |Datum=2007 |Seiten=278 |ISBN=978-0-470-02967-1}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Cycloharnstoff]]

Glycoluril - Versionsgeschichte

imported>NadirSH: HC: −Kategorie:Stickstoffhaltiger Heterocyclus; ±Kategorie:Harnstoff→Kategorie:Cycloharnstoff