https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GlycoletherGlycolether - Versionsgeschichte2026-06-20T18:12:34ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Glycolether&diff=2620876&oldid=previmported>Leyo: Standard2026-01-09T13:36:06Z<p>Standard</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Glycolether''' sind eine [[Stoffgruppe]] organischer Chemikalien, die auf [[Ethylenglycol]] oder [[Diethylenglycol]] als Basiseinheit basieren. Diese werden vorwiegend als [[Lösungsmittel]], vor allem in [[Anstrichmittel]]n, sowie als Basis für [[Epoxydharz]]e verwendet. Als Lösungsmittel haben Glycolether typischerweise die vorteilhaften Lösungsmitteleigenschaften von [[Ether]]n und [[Alkohole]]n niedrigerer [[Molekülmasse]]n, jedoch höhere Siedepunkte, was für die Verarbeitung vorteilhaft ist.<br />
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Das Markenzeichen „Cellosolve“ wurde 1924 als US-amerikanische Marke von Carbide & Carbon Chemicals Corp (später [[Union Carbide]]) für „Solvents for Gums, Resins, Cellulose Esters, and the Like“ („Lösungsmittel für Gummis, Harze, Celluloseester und dergleichen“) registriert.<ref>Union Carbide also registered „Cellosolve“ as a trademark for „ETHYL SILICATES FOR USE AS BINDERS IN INVESTMENT CASTINGS AND IN ZINC-RICH PRIMERS“ (Reg. Number 1019768, September 9, 1975), but let it expire.</ref> Seit den 1970er Jahren verdrängen [[Propylenglycol]]-Derivate im industriellen Bereich zunehmend die Ethylenglycol-Produkte vom Markt.<ref> {{Webarchiv |url=http://www.glycol-ethers.eu/a-responsible-industry/glycol-ethers-charter |text=Gesundheitlich bedenkliche und nicht mehr produzierte Glycolether |wayback=20131205192612 |archiv-bot=}}</ref> Propylenoxid ist heute durch den steigenden Bedarf an Epoxydharzen verbreiteter als Ethylenoxid.<br />
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== Glycolether ==<br />
* [[Ethylenglycolmonoalkylether]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Ethylenglycolmonoalkylether |Wikidata=Q113499839}}</ref><br />
** [[Methylglycol|Ethylenglycolmonomethylether]] (Methylglycol, 2-Methoxyethanol, CH<sub>3</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''')<br />
** [[Ethylenglycolmonoethylether]] (Ethylglycol, 2-Ethoxyethanol, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''')<br />
** [[Ethylenglycolmonopropylether]] (2-Propoxyethanol, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''')<br />
** [[Ethylenglycolmonoisopropylether]] (2-Isopropoxyethanol, (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''')<br />
** [[Ethylenglycolmonobutylether]] (2-Butoxyethanol, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH'''), ein weithin verwendetes Lösungsmittel, etwa in Anstrichmitteln, Oberflächenbeschichtungen, Reinigungsprodukten und Druckfarben<br />
** [[Ethylenglycolmonohexylether]] (2-Hexyloxyethanol, C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''')<br />
* [[Ethylenglycolmonophenylether]] (2-Phenoxyethanol, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''')<br />
* [[Ethylenglycolmonobenzylether]] (2-Benzyloxyethanol, C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''')<br />
* [[Methyldiglycol|Diethylenglycolmonomethylether]] [2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, Methylcarbitol, CH<sub>3</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''']<br />
* [[Diethylenglycolmonoethylether]] [2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol, Carbitolcellosolve, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH''']<br />
* [[Butyldiglycol|Diethylenglycolmono-n-butylether]] [2-(2-Butoxyethoxy)ethanol, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''O'''–CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>–'''OH'''], oft genutztes Lösemittel<br />
* [[Diethylenglycolmono-n-hexylether]]<br />
* [[Methoxypropanol|Propylenglycolmonomethylether]] (1-Methoxy-2-propanol)<br />
* [[Ethoxypropanol|Propylenglycolmonoethylether]] (Ethoxypropanol)<br />
* [[Propylenglycolmonobutylether]] (1-Butoxy-2-propanol)<br />
* [[Hexoxypropanol|Propylenglycolmonohexylether]] (1-Hexoxy-2-propanol)<br />
* [[Dipropylenglycolmethylether|Dipropylenglycolmonomethylether]] (Isomerengemisch)<br />
* [[Dipropylenglycolbutylether|Dipropylenglycolmonobutylether]] (Isomerengemisch)<br />
* [[Dipropylenglycolmonohexylether]] (Isomerengemisch)<br />
* [[Polyalkylenglycolether|Polyethylenglycolether]]<br />
* [[Polyalkylenglycolether|Polypropylenglycolether]]<br />
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== Dialkylether ==<br />
Verglichen mit Glycol-mono-ethern weisen deren Diether auffallend niedrige [[Flammpunkt#Beispiele|Zündtemperaturen]] auf. Dies erfordert besondere Schutzvorkehrungen in chemischen Betrieben, denn Rohrleitungen können punktuell Oberflächentemperaturen von 220&nbsp;°C erreichen.<br />
* [[Ethylenglycoldimethylether]] (Dimethoxyethan, CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>3</sub>), im Forschungsbereich eine Alternative zu [[Diethylether]] und [[Tetrahydrofuran]], wird auch als Lösungsmittel für Polysaccharide, als Reagenz in der [[Organometallchemie]] und als Elektrolyt bei [[Lithiumbatterie]]n verwendet.<br />
* [[Diethylglycol|Ethylenglycoldiethylether]] (Diethylglycol, Diethoxyethan, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<br />
* [[Ethyleneglycoldibutylether]] (Dibutoxyethan, CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)<br />
* [[Dipropylenglycoldimethylether]]<br />
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== Sonstiges ==<br />
Aktuelle Studien zeigen, dass die [[Exposition (Medizin)|Exposition]] von Glycolethern möglicherweise mit kaum beweglichen Spermien im [[Spermiogramm]] in Verbindung stehen,<ref>N. Cherry, H. Moore, R. McNamee, A. Pacey, G. Burgess, J-A Clyma, M. Dippnall, H. Baillie, A. Povey: ''Occupation and male infertility: glycol ethers and other exposures.'' In: ''[[Occupational and Environmental Medicine]].'' 65, 2008, S.&nbsp;708–714, [[doi:10.1136/oem.2007.035824]].</ref> jedoch ist dieser Befund sehr umstritten.<ref>{{cite journal |author=Peter J. Boogaard, Gerard M. H. Swaen |title=Letter to the editor on a recent publication titled „Occupation and male infertility: glycol ethers“ |journal=[[Occupational and Environmental Medicine]] |language=en |date=2008-07-11 |url=http://oem.bmj.com/content/65/10/708/reply#oemed_el_591 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110724153320/http://oem.bmj.com/content/65/10/708/reply |archivedate=2011-07-24}}</ref><br />
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== Weblinks ==<br />
* {{toter Link|url=http://www.loesemittel.basf.com/portal/load/fid242765/BASF_Solvents_Tabelle_210812.pdf |text=BASF – Lösemittelübersicht (allg.)}} {{toter Link|url=http://www.loesemittel.basf.com/portal/6/de/dt.jsp?setCursor=1_242395 |text=(Glycolether)}}<br />
* {{Webarchiv |url=http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html |wayback=20140902142740 |text=Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}}<br />
* {{toter Link|url=http://www.dow.com/oxysolvents/prod/pseries.htm |text=DOW – Lösemittelübersicht (allg.)}}<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Glycolether| ]]</div>imported>Leyo