imported>Liebigkühler: 2 Links (B. Brinkmann, B. Madea)

2026-04-11T09:54:10Z

2 Links (B. Brinkmann, B. Madea)

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethylene glycol dinitrate.svg|200px|Strukturformel von Glycoldinitrat]]
| Andere Namen = * Ethylenglycoldinitrat
* EGDN
* Nitroglycol
* Nitroglykol
* Dinitroglycol
| Summenformel = C2H4N2O6
| CAS = {{CASRN|628-96-6}}
| EG-Nummer = 211-063-0
| ECHA-ID = 100.010.058
| PubChem = 40818
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 152,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,49 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Glykoldinitrat|ZVG=41300|CAS=628-96-6|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −22,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 197,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,053 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (5,6 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
* leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Explosivstoffe"/>
| Brechungsindex = 1,4452 (25 °C)<ref name="Explosivstoffe"/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.010.058|Name=Ethylene dinitrate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|200|300|310|330|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|301+310+330|302+352|304+340|372}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,05 ml·m−3 bzw. 0,3 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Glycoldinitrat |CAS-Nummer=628-96-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=460 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Glycoldinitrat''' (auch ''Glykoldinitrat'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Salpetersäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Glycoldinitrat kann durch [[Nitrierung]] von [[Ethylenglycol]] mit [[Nitriersäure]] gewonnen werden. Im technischen Maßstab wird dies ähnlich wie bei [[Nitroglycerin]] in kontinuierlichen Verfahren durchgeführt.<ref name="Explosivstoffe"/>

== Eigenschaften ==
Glycoldinitrat ist eine farblose, ölige, wenig flüchtige Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser und nicht [[hygroskopisch]] ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="Explosivstoffe"/> In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich.<ref name="Explosivstoffe">Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: ''Explosivstoffe'', zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 215.</ref> Die Dampfdrücke sind bei niedriger Temperatur relativ gering.

{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Dampfdruck von Nitroglycol'''<ref name="Explosivstoffe"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Druck (Physik)|Druck]]
| in mbar || 0,006 || 0,05 || 0,35 || 1,7 || 7,8 || 29
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| in °C || 0 || 20 || 40 || 60 || 80 || 100
|-
|}

Glycoldinitrat ist eine explosionsgefährliche Flüssigkeit, die auf Schlag, Reibung, Erwärmung oder andere Zündquellen reagiert.<ref name="GESTIS" /> Wichtige Explosionskennzahlen sind:
* [[Explosionswärme]] 7294 kJ·kg−1.<ref name="Explosivstoffe"/>
* [[Detonationsgeschwindigkeit]] 7300 m/s bei einer Dichte von 1,48 g·cm−3<ref name="Explosivstoffe"/>
* [[Verpuffungstemperatur]]: 217 °C<ref name="Explosivstoffe"/>
* [[Bleiblockausbauchung]] 620 cm3/10 g<ref name="Explosivstoffe"/>
* [[Schlagempfindlichkeit]] 0,2 N·m<ref name="Explosivstoffe"/>
* [[Reibempfindlichkeit]] bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe"/>
* [[Stahlhülsentest]] Grenzdurchmesser 24 mm (offene Hülse)<ref name="Explosivstoffe"/>

== Verwendung ==
Glycoldinitrat wird als [[Sprengstoff]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Seine Wirkung ist dem Nitroglycerin sehr ähnlich. Es wird oft im Gemisch mit diesem verwendet, da es für einen Einsatz im Winter dessen [[Gefrierpunkt]] herabsetzt.<ref name="Explosivstoffe"/>

Neben dem Einsatz im Sprenggewerbe, wird Glycoldinitrat ebenso in der Medizin verwendet.

== Sicherheitshinweise / Risikobewertung ==
Die pharmakologischen Wirkungen ähneln denen des [[Nitroglycerin]]s, wobei bei Vergiftung starke Kopfschmerzen auftreten.<ref>[[Burkhard Madea]], [[Bernd Brinkmann]]: ''Handbuch gerichtliche Medizin'', Band 2; ISBN 978-3-540-66447-5, S. 593.</ref> Die Verbindung belastet wie alle Salpetersäureester intensiv den Kreislauf und wird über die Haut resorbiert.<ref name="Explosivstoffe"/> Der [[MAK-Wert]] beträgt 0,32 mg·m−3 bzw. 0,05 ppm.<ref name="GESTIS" />

Glycoldinitrat wurde 2016 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Glycoldinitrat waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e, der möglichen Gefahren durch [[reproduktionstoxisch]]e und sensibilisierende Eigenschaften sowie als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Italien]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/7f62c8aa-9ee1-08ae-20f2-57ef117f3397 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.010.058 |Name=Ethylene dinitrate |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Salpetersäureester]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]
[[Kategorie:Glycolester]]

Glycoldinitrat - Versionsgeschichte

imported>Liebigkühler: 2 Links (B. Brinkmann, B. Madea)