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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Glycin - Glycine.svg|100px|Strukturformel von Glycin]]
| Andere Namen = * Glykokoll
* Glykoll
* Glycocoll
* Aminoessigsäure
* Aminoethansäure
* {{INCI|Name=GLYCINE |ID=34117 |Abruf=2020-07-08}}
* {{E-Nummer|640|Abruf=2020-08-11}}
* Abkürzungen:
** Gly ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Dreibuchstabencode]])
** G ([[Aminosäuren#Kanonische Aminosäuren|Einbuchstabencode]])
| Summenformel = C2H5NO2
| CAS = {{CASRN|56-40-6}}
| EG-Nummer = 200-272-2
| ECHA-ID = 100.000.248
| PubChem = 750
| ChemSpider = 730
| DrugBank = DB00145
| ATC-Code = {{ATC|B05|CX03}}
| Beschreibung = farb- und geruchloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Glycin|ZVG=12940|CAS=56-40-6|Abruf=2019-12-17}}</ref>
| Molare Masse = 75,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,161 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = Zersetzung: 232–236 [[Grad Celsius|°C]] <ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = * p''K''S, COOH = 2,34 (25 °C)<ref name="Carey">F. A. Carey: ''Organic Chemistry.'' 5. Auflage The McGraw Companies, 2001, S. 1059, [https://www.mhhe.com/physsci/chemistry/carey5e/Ch27/ch27-1-4-2.html Link]</ref>
* p''K''S, NH3+ = 9,60 (25 °C)<ref name="Carey" /><ref name="jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, S. 38–43, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref>
| Löslichkeit = gut löslich in Wasser<ref name="CRC Handbook" />
* 249,9 g·kg−1 bei 25 °C<ref name="CRC Handbook" />
* 391,0 g·kg−1 bei 50 °C<ref name="CRC Handbook" />
* 543,9 g·kg−1 bei 75 °C<ref name="CRC Handbook" />
* 671,7 g·kg−1 bei 100 °C<ref name="CRC Handbook">Robert C. Weast (Hrsg.): ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 1. Student Edition. CRC Press, Boca Raton, Florida 1988, ISBN 0-8493-0740-6, S. C-706.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
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| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = −528,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=7930 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Glycin''', abgekürzt '''Gly''' oder '''G''' (auch '''Glyzin''' oder '''Glykokoll''', von altgr. κόλλα kólla: Leim, nach systematischer [[Chemische Nomenklatur|chemischer Nomenklatur]] Aminoessigsäure oder Aminoethansäure), ist die kleinste und einfachste [[Ständigkeit|α-]][[Aminosäure]] und wurde erstmals 1820 aus [[Gelatine]], d. h. aus [[Kollagenhydrolysat]], gewonnen. Es gehört zur Gruppe der [[Hydrophilie|hydrophilen]] Aminosäuren. Glycin ist eine der [[Aminosäure#Proteinogene Aminosäuren|proteinogenen]] (oder eiweißbildenden) Aminosäuren und unter diesen die einzige, die nicht [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und damit auch nicht [[Optische Aktivität|optisch aktiv]] ist.

Glycin ist nicht [[Essentielle Aminosäure|essentiell]], kann also vom menschlichen Organismus selbst synthetisiert werden und ist wichtiger Bestandteil nahezu aller [[Protein]]e und ein wichtiger Knotenpunkt im Stoffwechsel.

Der Name leitet sich vom süßen Geschmack reinen Glycins her ({{grcS|γλυκύς|glykýs|prefix=nein|de=süß}}).

== Geschichte ==
Glycin ist die erste Aminosäure, die durch einen [[Saurer Aufschluss|sauren Aufschluss]] von Proteinen gewonnen wurde. Dies gelang [[Henri Braconnot]] 1819 in [[Nancy]], der [[Leim]] mit [[Schwefelsäure]] hydrolysierte, mit dem Ziel, aus tierischem Material [[Zucker]] zu extrahieren.

[[Datei:Glycin.jpg|mini|links|hochkant=0.8|Glycin]]

Die nach [[Trennen (Verfahrenstechnik)|Aufreinigung]] gewonnenen, süß schmeckenden, Kristalle nannte er daher ''sucre de gélatine,'' zu deutsch „Leimzucker“.<ref>H. Braconnot, Sur la Conversion des matières animales en nouvelles substances par le moyen de l`acide sulfurique., Ann. Chim. Phys., Band 10, S. 29ff (1819).</ref> Gelatine ist der Hauptbestandteil von [[Glutinleim]].

Bald darauf wurde die Substanz umbenannt in ''Glykokoll'' („süßer Leim“), ehe [[Jöns Jakob Berzelius]] 1848 entschied, dass er von nun an den kürzeren Namen ''Glycin'' anwenden werde. Die chemische Struktur wurde erst 1858 durch den französischen Chemiker [[Auguste André Thomas Cahours]] richtig beschrieben.<ref>S. Hansen: ''{{Webarchiv|url=https://www.arginium.de/wp-content/uploads/2015/12/Aminos%C3%A4uren-Entdeckungsgeschichte.pdf |wayback=20160615203851 |text=Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois. }}'' Berlin 2015.</ref>

== Synthese ==
Das bei der Reaktion von [[Formaldehyd]], [[Cyanwasserstoff]] und [[Ammoniak]] ([[Strecker-Synthese]]) entstehende Aminonitril (genauer: α-[[Aminoacetonitril]]) liefert bei der [[Hydrolyse]] Glycin:

:<math>\mathrm{HCHO + HCN + NH_3 \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}CN \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH \ }</math>

Diese Reaktion spielte als Teilreaktion eine besondere Rolle in der Hypothese, dass organische Moleküle als „Bausteine“ für die ersten [[Prokaryoten|primitiven Organismen]] vor ca. 4 Mrd. Jahren aus den einfachen anorganischen Verbindungen der [[Uratmosphäre]] der Erde entstanden waren. Für diese Uratmosphäre wurde eine Zusammensetzung aus [[Wasser]] (H2O), [[Methan]] (CH4), [[Ammoniak]] (NH3), [[Wasserstoff]] (H2) und [[Kohlenstoffmonoxid]] (CO) sowie [[Helium]] (He) und anderen Edelgasen angenommen (vgl. → [[Miller-Urey-Experiment]]).

Chemisch kann Glycin auch aus [[Monochloressigsäure]] und Ammoniak hergestellt werden:

:<math>\mathrm{ClCH_2COOH + NH_3 + NaOH \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{H_2N{-}CH_2{-}COOH + H_2O + NaCl \ }</math>

Im Körper wird das meiste Glycin mit der Nahrung aufgenommen, es kann aber auch aus [[Serin]] hergestellt werden.

== Eigenschaften ==
Glycin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. [[Zwitterion]] vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das [[Proton (Chemie)|Proton]] der sauren [[Carboxygruppe]] an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der basischen [[Aminogruppe]] wandert:

[[Datei:Betain-Glycine.png|hochkant=1.4|mini|Tautomerie beim Glycin, Zwitterionen-Form rechts]]

Im [[Elektrisches Feld|elektrischen Feld]] wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am [[Isoelektrischer Punkt|isoelektrischen Punkt]] (bei einem bestimmten pH-Wert, hier 5,97<ref name="Hardy">P. M. Hardy: ''The Protein Amino Acids.'' In: G. C. Barrett (Hrsg.): ''Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids.'' Chapman and Hall, 1985, ISBN 0-412-23410-6, S. 9.</ref>) der Fall, bei dem das Glycin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.

* [[Van-der-Waals-Volumen]]: 48
* [[Hydrophobizität]]sgrad: −0,4

Freies Glycin hat einen süßen Geschmack, wobei der Erkennungsschwellenwert bei 25 bis 35 [[Mol|mmol]]/[[Liter|L]] liegt.<ref>W. Ternes, A. Täufel, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): ''Lebensmittel-Lexikon.'' 4. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2005, ISBN 3-89947-165-2, S. 62f.</ref>

== Vorkommen ==
Die folgenden Beispiele geben einen Überblick über Glycingehalte und beziehen sich jeweils auf 100 g des Lebensmittels, zusätzlich ist der prozentuale Anteil von Glycin, bezogen auf das Gesamtprotein, angegeben:<ref>[http://www.ars.usda.gov/ba/bhnrc/ndl Nährstoffdatenbank] des [[Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten|US-Landwirtschaftsministeriums]], 22. Ausgabe.</ref>
{| class="wikitable sortable"
! class="unsortable"| Lebensmittel !! Gesamt- protein
pro 100 g
! Glycin !! Anteil
|-
|[[Schweinefleisch]], roh
|style="text-align:right" | 21 g
|style="text-align:right" | 0,95 g
|style="text-align:right" | {{0}} 4,5 %
|-
|[[Geflügel|Hähnchenbrustfilet]], roh
|style="text-align:right" | 21 g
|style="text-align:right" | 0,95 g
|style="text-align:right" | {{0}} 4,4 %
|-
|[[Lachse|Lachs]], roh
|style="text-align:right" | 20,5 g
|style="text-align:right" | 0,95 g
|style="text-align:right" | {{0}} 4,7 %
|-
|[[Gelatine]]pulver, ungesüßt
|style="text-align:right" | 86 g
|style="text-align:right" | 19 g
|style="text-align:right" | 22,3 %
|-
|[[Hühnerei]]
|style="text-align:right" | 12,5 g
|style="text-align:right" | 0,43 g
|style="text-align:right" | {{0}} 3,4 %
|-
|[[Kuhmilch]], 3,7 % Fett
|style="text-align:right" | {{0}} 3,3 g
|style="text-align:right" | 0,07 g
|style="text-align:right" | {{0}} 2,1 %
|-
|[[Walnüsse]]
|style="text-align:right" | 15 g
|style="text-align:right" | 0,82 g
|style="text-align:right" | {{0}} 5,4 %
|-
|[[Kürbisse|Kürbiskerne]]
|style="text-align:right" | 30 g
|style="text-align:right" | 1,85 g
|style="text-align:right" | {{0}} 6,1 %
|-
|[[Weizen|Weizen-Vollkornmehl]]
|style="text-align:right" | 14 g
|style="text-align:right" | 0,55 g
|style="text-align:right" | {{0}} 4,0 %
|-
|[[Mais|Mais-Vollkornmehl]]
|style="text-align:right" | {{0}} 7,0 g
|style="text-align:right" | 0,28 g
|style="text-align:right" | {{0}} 4,1 %
|-
|[[Reis]], ungeschält
|style="text-align:right" | {{0}} 8,0 g
|style="text-align:right" | 0,39 g
|style="text-align:right" | {{0}} 4,9 %
|-
|[[Sojabohnen]], getrocknet
|style="text-align:right" | 36,5 g
|style="text-align:right" | 1,9 g
|style="text-align:right" | {{0}} 5,2 %
|-
|[[Erbse]]n, getrocknet
|style="text-align:right" | 24,5 g
|style="text-align:right" | 1,1 g
|style="text-align:right" | {{0}} 4,4 %
|}

[[Datei:MulberrySilk.JPG|mini|hochkant=0.9|Im [[Fibroin]], dem Faserprotein von [[Seide]], macht Glycin 43,6 Massen-% der verketteten Aminosäuren aus.<ref name="jakubke2">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, S. 19, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref>]]

Alle diese Nahrungsmittel enthalten praktisch ausschließlich chemisch gebundenes Glycin als Proteinbestandteil, jedoch kein freies Glycin.

Glycin wurde 2009 erstmals in Partikelproben aus der [[Komet#Koma|Koma]] eines Kometen nachgewiesen, gesammelt mit der Raumsonde [[Stardust (Sonde)|Stardust]] 2004 in der Nähe von [[81P/Wild 2]].<ref>[http://stardust.jpl.nasa.gov/news/news115.html NASA Researchers Make First Discovery of Life's Building Block in Comet] nasa.gov, August 2009; [http://www.spektrum.de/artikel/1005073&_z=798888 Lebensbausteine aus dem All] spektrum.de, August 2009 (abgerufen am 4. Oktober 2010).</ref><ref>Jamie E. Elsila et al.: ''Cometary glycine detected in samples returned by Stardust.'' Meteoritics & Planetary Science 44, Nr. 9, 1323–1330 (2009), [http://science.gsfc.nasa.gov/691/analytical/PDF/Elsila2009.pdf PDF online]@gsfc.nasa.gov, abgerufen am 23. November 2011.</ref> 2016 gelang der Nachweis auch im Schweif des Kometen [[Tschurjumow-Gerassimenko|67P/Tschurjumow-Gerassimenko]].<ref>Wolfgang Stieler: ''[https://heise.de/-3221395 Aminosäure in Kometen gefunden.]'' Heise.de, Technology Review, 27. Mai 2016.</ref>

== Funktionen ==
=== Stoffwechsel ===
Die Umsetzung von Serin zu Glycin dient neben der Erzeugung von Glycin auch der Umsetzung von [[Tetrahydrofolsäure]] zu ''N''5,''N''10-Methylentetrahydrofolsäure (TH4), die unter anderem für die Synthese von [[Thymin]]-Nukleotiden ([[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Bestandteil) benötigt wird.

Umgekehrt kann Glycin unter Aufnahme von CH3 aus TH4 zur Synthese von Serin dienen, welches dann für die Proteinsynthese, als Grundsubstanz des [[Cholin]]s oder als [[Pyruvate|Pyruvat]] zur Verfügung steht.

Auch für die Synthese anderer Bestandteile der Erbsubstanz ([[Purine]]) wird Glycin häufig benötigt.

Es dient ebenfalls der Biosynthese von [[Häme (Stoffgruppe)|Häm]] ([[Sauerstoff]]-Bindung im [[Blut]]), [[Kreatin]] (Energiespeicher im Muskel) oder [[Glutathion]]:

:'''Glycin + [[Succinyl-CoA]] → [[5-Aminolävulinsäure]] → Porphyrinsynthese''' zum Aufbau des Häm.

:'''Glycin + [[Guanidin|Guanodin]]<nowiki/>gruppe''' (aus [[Arginin]]) '''→ [[Guanidinoessigsäure|Guanidinoacetat]]''', welches dann in die [[Kreatinin]]<nowiki/>synthese eingehen kann.

:'''Glycin + Glu-Cys-Peptidbindung → Glutathionsäure'''

Als Nebenprodukt kann aus Glycin auch gesundheitsschädliche [[Oxalsäure]] gebildet werden.

Als sog. glucogene oder glucoplastische Aminosäure kann Glycin im Rahmen des Stoffwechsels über [[Pyruvate|Pyruvat]] zu [[Glucose]] umgesetzt werden.

=== Proteinbestandteil ===
Aufgrund seiner geringen Größe wird Glycin bevorzugt in [[Polypeptid]]e an räumlich beengten Positionen (der Protein-[[Sekundärstruktur]]) eingebaut.

Besonders häufig kommt es im [[Kollagen]], dem häufigsten Protein in tierischen Organismen, vor. Hier macht es gut ein Drittel aller Aminosäuren aus, da es aufgrund seiner geringen Größe das Aufwickeln des Kollagens zu dessen [[Kollagen#Kollagenmolekül|Tripelhelix-Struktur]] erlaubt.

=== Nervensystem ===
Glycin wirkt im [[Zentralnervensystem]] über den [[Glycinrezeptor]] als [[Inhibition (Neuron)|inhibitorischer]] [[Neurotransmitter]], also als hemmender Signalstoff. Die Wirkung erfolgt über die Öffnung von ligandengesteuerten Chlorid-Kanälen und führt so zu einem [[Inhibitorisches postsynaptisches Potential|inhibitorischen postsynaptischen Potential]] (IPSP), was die Aktivität der nachgeschalteten Nervenzelle herabsetzt.

Am [[NMDA-Rezeptor]] hingegen wirkt es neben dem hauptsächlichen Agonisten [[Glutaminsäure|Glutamat]] an einer speziellen Glycin-Bindungsstelle stimulierend.

Glycin freisetzende Nervenzellen (glycinerge Neurone) kommen vor allem im [[Hirnstamm]] und im [[Rückenmark]]<ref name="Löffler/Petrides">Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich: ''Biochemie & Pathobiochemie.'' Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2006, ISBN 3-540-32680-4, S. 1040.</ref> vor, in letzterem hemmen sie die Aktivität der [[Motoneuron]]en des [[Vorderhorn (Rückenmark)|Vorderhorns]], wodurch es zu einer Herabsetzung der Aktivität der von diesen Zellen innervierten Muskeln kommt.

Eine Herabsetzung der Glycinwirkung bewirken [[Strychnin]], das als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] die Bindungsstelle des Glycinrezeptors blockiert, und das [[Tetanustoxin]], das die Ausschüttung von Glycin hemmt. Durch die Blockade der Glycinrezeptoren oder einen verminderten Glycinspiegel wird die Hemmung der Motoneuronenaktivität vermindert, sodass es zu lebensbedrohlichen Krämpfen kommen kann.

Durch abnormale Ansammlung von Glycin kann es zur [[Glycin-Enzephalopathie]] kommen.

== Verwendung ==
Als [[Geschmacksverstärker]] wird Glycin Lebensmitteln zugesetzt.

Glycin sowie sein Natriumsalz sind in der [[Europäische Union|EU]] als [[Lebensmittelzusatzstoff]] der Nummer ''E 640'' ohne Höchstmengenbeschränkung für Lebensmittel allgemein zugelassen, negative gesundheitliche Auswirkungen sind nicht bekannt.

Weiterhin ist Glycin ein Bestandteil von Infusionslösungen zur [[Parenterale Ernährung|parenteralen Ernährung]].<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]], [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] (Hrsg.): ''Lexikon der Pharmazie.'' [[Georg Thieme Verlag]], 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 28.</ref>

Bei der monopolaren [[Transurethrale Resektion|transurethralen Resektion]] kann Glycin neben einem Gemisch aus [[Mannitol]] und [[Sorbitol]] als Zusatz zur Spülflüssigkeit eingesetzt werden.<ref>Dawkins G. P. and Miller R. A: ''Sorbitol-Mannitol Solution for Urological Electrosurgical Resection – A safer Fluid than Glycine 1.5%.'' European Urology 1999; 36:99-102.</ref>

In der molekularbiologischen bzw. biochemischen Forschung wird Glycin in Form eines [[TRIS]]-Glycin-[[Pufferlösung|Puffersystems]] bei der Proteinauftrennung mittels [[SDS-PAGE]] verwendet; die Glycin-Ionen fungieren dabei als Folgeionen im Sammelgel.<ref>U. K. Laemmli: ''Cleavage of structural proteins during the assembly of the head of bacteriophage T4.'' In: ''[[Nature]].'' Bd. 227, 1970, S. 680–685, [[doi:10.1038/227680a0]], PMID 5432063.</ref>

== Literatur ==
* G. Löffler, P. E. Petrides: ''Biochemie und Pathobiochemie.'' 7. Auflage. Springer Verlag, 2003, ISBN 3-540-42295-1.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Glycine|Glycine}}
{{Wiktionary}}
* chemieunterricht.de: [https://www.chemieunterricht.de/dc2/essig/hac-19.htm ''Glycin'']
* ChemSub Online: [http://chemsub.online.fr/name/glycin.html ''Glycin'']

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Aminosäuren}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4157727-9}}

[[Kategorie:Alpha-Aminoethansäure| ]]
[[Kategorie:Proteinogene Aminosäure]]
[[Kategorie:Neurotransmitter]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Geschmacksverstärker]]
[[Kategorie:Puffersubstanz]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Glycin - Versionsgeschichte

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