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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Glycidol structure.svg|150px|Struktur von Glycidol]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 2,3-Epoxy-1-propanol
* Oxiran-2-methanol
* Glycid
* Glycidalkohol
* Glyceringlycid
| Summenformel = C3H6O2
| CAS = * {{CASRN|556-52-5}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|57044-25-4|Q27109084}} [(''R'')-Isomer]
* {{CASRN|60456-23-7|Q27117947}} [(''S'')-Isomer]
| EG-Nummer = 209-128-3
| ECHA-ID = 100.008.300
| PubChem = 11164
| ChemSpider = 10691
| Beschreibung = farb- und geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 74,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,1143 g·cm−3 (Racemat)<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1; S. 775–776.</ref>
| Schmelzpunkt = −54 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 161 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,3-Epoxy-1-propanol|ZVG=37230|CAS=556-52-5|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Dampfdruck = 1,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in niedrigen Alkoholen, Ketonen, Ether, Benzol<ref name="CRC">David R. Lide: ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 444.</ref>
* nahezu unlöslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen<ref>{{RömppOnline|ID=RD-07-01498|Name=Glycidol|Abruf=2014-06-16}}</ref>
| Brechungsindex = 1,433 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|G5809|Name=Glycidol|Abruf=2011-04-03}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.300|Name=2,3-epoxypropan-1-ol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|312|330|315|319|335|341|350|360F|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|304+340|310|305+351+338|362}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />}}

'''Glycidol''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus den Gruppen der [[Epoxide]] (''Oxirane'') und der [[Alkohole]]. Die Substanz ist eine klare, geruch- und geschmacklose Flüssigkeit, die langsam mit [[Wasser]] zu [[Glycerin]] reagiert. Das Glycidolmolekül ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und kommt daher in zwei verschiedenen, spiegelbildlichen [[Enantiomer]]en vor.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Der [[Drehwert]] für unverdünntes (''R'')-(+)-Glycidol bei 23 °C ([[Natrium-D-Linie]]) beträgt +15°.<ref>{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|480819|Name=(R)-(+)-Glycidol 97%|Abruf=2013-01-18}}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Glycidol ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messungen]] wird oberhalb von 190 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −1009 kJ·kg−1 bzw. −75 kJ·mol−1 stark exotherm.<ref name="Rogers">Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: ''Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety''. In: ''[[Journal of Thermal Analysis and Calorimetry]]'', 2009, ''98'', S. 225–233; {{DOI|10.1007/s10973-009-0135-z}}.</ref>

== Herstellung ==
[[Racemat|Racemisches]] Glycidol lässt sich durch Dehalogenierung und Epoxidbildung aus [[3-Chlor-1,2-propandiol]] mit [[Base (Chemie)|Basen]] gewinnen.

[[Datei:Glycidol formation racemic.svg|rahmenlos|hochkant=1.1|zentriert|Synthese racemischen Glycidols aus 3-Chlor-1,2-propandiol]]

Aus [[Allylalkohol]] und [[tert-Butylhydroperoxid|''tert''-Butylhydroperoxid]] und in Anwesenheit von [[Katalysator|katalytischen]] Mengen [[Vanadium(IV)-oxy(acetylacetonat)]] (VO(acac)2) lässt sich ebenfalls Glycidol synthetisieren.<ref name="buddrus" />

[[Datei:Glycidol formation racemic2.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Synthese racemischen Glycidols aus Allylalkohol]]

Ebenfalls durch Oxidation von Allylalkohol mit [[Cumolhydroperoxid]] lässt sich in einer [[Sharpless-Epoxidierung]] stereospezifisch in Anwesenheit von [[Titantetraethanolat]] oder [[Tetraisopropylorthotitanat|Titantetraisopropanolat]] und [[Diethyltartrat]] als chirales [[Auxiliar]] selektiv das (''R'')- oder das (''S'')-[[Enantiomer]] darstellen.<ref name=lap>Leo A. Paquette: ''Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Chiral reagents for asymmetric synthesis.''John Wiley and Sons, 2003, ISBN 978-0-470-85625-3, S. 345.</ref><ref name="buddrus">Joachim Buddrus: In ''Grundlagen der Organischen Chemie'', S. 184–185, 4. Auflage. Walter de Gruyter GmbH & Co. KG Berlin/New York 2011, ISBN 3-11-024894-8.</ref>

[[Datei:Glycidol formation chirale.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Stereospezifische Synthese von Glycidol]]

== Reaktionen ==
Durch Reaktion der [[Epoxide|Epoxigruppe]] kann Glycidol eine Vielzahl von Reaktionen mit [[Nukleophil]]en eingehen. Mit [[Alkohole]]n bilden sich über Ringöffnung [[Ether]]. Über die OH-Gruppe können sowohl [[Ester]] als auch Ether entstehen.

== Verwendung ==
Glycidol wird als [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] für [[Pflanzenöle]] und [[Vinylgruppe|Vinyl-]][[Polymer]]e und zur Entmischung von [[Emulsion]]en eingesetzt.<ref>Jeffrey W. Vincoli: ''Risk management for hazardous chemicals.'' Band 2, CRC Press, 1997, ISBN 978-1-56670-200-3, S. 1563.</ref> Weiterhin dient es zur Herstellung von [[Tensid]]en, Arzneimitteln, Kunstharzen und Ausrüstungsmitteln für Textilien. Auf Glycidol basierende Ether und Ester kommen als [[Epoxidharz]]e sowie als [[Reaktivverdünner]] in [[Lack]]en, [[Klebstoff]]en und [[Beschichten|Beschichtungen]] zum Einsatz.

== Sicherheitshinweise ==
In Gegenwart geeigneter [[Katalysator]]en kann Glycidol explosionsartig polymerisieren. Der Stoff ist [[Carcinogen|krebserregend]], reizt stark die Schleimhäute und die [[Haut]] und verursacht bei Kontakt durch Verletzung der [[Hornhaut]] schwere Augenschäden. Das [[Zentrales Nervensystem|zentrale Nervensystem]] kann stimuliert werden, bei anschließender möglicher [[Depression]]. Im Tierversuch mit Ratten und Mäusen erwies sich Glycidol als [[Genotoxizität|genotoxisch]], carcinogen und erzeugte verringerte Fertilität bis hin zur [[Unfruchtbarkeit|Sterilität]].<ref>[[Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin|BauA]]: [https://www.BAuA.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/905/905-2-3-epoxypropan-1-ol.pdf ''2,3-Epoxypropan-1-ol (Glycidol)''], 15. Mai 2002.</ref>

In [[Baden-Württemberg]] wurden in pflanzlichen Speiseölen wie [[Palmöl]] Glycidol-[[Fettsäure]][[ester]] gefunden, die bei der [[Raffination]] entstehen können. Diese Ester [[Hydrolyse|hydrolysieren]] im menschlichen Verdauungstrakt zu [[Fettsäuren]] und Glycidol. Deshalb rät das [[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]] von der Verwendung von Palmöl-haltiger Babynahrung ab.<ref>[https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_glycidol_fettsaeureestern-29220.html ''Fragen und Antworten zu Glycidol-Fettsäureestern''] FAQ des BfR vom 30. April 2009.</ref>

== Literatur ==
* ''[[Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie]]'' E, III/IV, 17: 985.

== Weblinks ==
* [https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/lebensmittel-und-ernaehrung/lebensmittelsicherheit/stoffe-im-fokus/kontaminanten/mcpd-glycidol.html ''MCPD, Glycidol und verwandte Stoffe''] – Informationen des [[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen|Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]]
* [https://www.deutschlandfunkkultur.de/der-boese-streich-mit-dem-fett.993.de.html?dram:article_id=216201 Der böse Streich mit dem Fett – Aufregung um Glycidol]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Epoxid]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Glycidol - Versionsgeschichte

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