https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GlycidamidGlycidamid - Versionsgeschichte2026-06-07T16:47:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Glycidamid&diff=1422972&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:29:10Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Glycidamide Enantiomers.png|300px|Struktur von Glycidamid]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Enantiomer (links) und (''S'')-Enantiomer (rechts)<br />
| Andere Namen = * (±)-2,3-Epoxypropanamid<br />
* (±)-Glycidamid<br />
* (''RS'')-Glycidamid<br />
* (''R'')-Glycidamid<br />
* (''S'')-Glycidamid<br />
* (''RS'')-Oxiran-2-carboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|5694-00-8}} (Racemat)<br />
| EG-Nummer = 227-163-2<br />
| ECHA-ID = 100.024.694<br />
| PubChem = 91550<br />
| ChemSpider = 82664<br />
| Beschreibung = hellorange Kristalle<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 87,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,39 g·cm<sup>−3</sup><ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-07-02657|Name=Glycidamid|Abruf=2014-12-29}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 32–34 °C<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = 72–73 [[Grad Celsius|°C]] (20 Pa)<ref name="PAYNE">G. B. Payne: ''Reactions of Hydrogen Peroxide. VI. Alkaline Epoxidation of Acrylonitrile'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' '''1961''', ''26'', 651–659. [[doi:10.1021/jo01062a003]]</ref><br />
| Dampfdruck = 38 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="roempp" /><br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|04704|Name=Glycidamide|Abruf=2017-05-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|317|319|335|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|261|280|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
Das '''Glycidamid''' gehört zu den [[Chemie|chemischen]] Gruppen der [[Carbonsäureamide|Amide]] und der [[Oxirane]].<br />
Glycidamid ist ein als stark krebserzeugend eingestufter Stoff, der in hoch erhitzten [[Lebensmittel]]n vorkommt.<ref name="Granvogl">M. Granvogl, P. Koehler, L. Latzer, P. Schieberle: ''Development of a Stable Isotope Dilution Assay for the Quantitation of Glycidamide and Its Application to Foods and Model Systems'', in: ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]]'' '''2008''', ''56'', 6087–6092. [[doi:10.1021/jf800280b]]</ref> Er entsteht aus [[Acrylamid]] durch Reaktion mit [[Ungesättigte Fettsäuren|ungesättigten Fettsäuren]] und Sauerstoff, ist aber wesentlich gefährlicher als dieses, denn schon geringe Mengen können zu [[Mutation]]en in [[Zelle (Biologie)|Zellen]] führen. Ein weiterer biologisch relevanter Syntheseweg läuft im Stoffwechsel in der [[Leber]] ab, wo Acrylamid zu Glycidamid umgewandelt wird.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Bei der Umsetzung von [[Acrylnitril]] mit [[Wasserstoffperoxid]] entsteht racemisches Glycidamid. Die Selektivität und Ausbeute an Glycidamid kann durch kontinuierliche Zugabe von [[Natronlauge]] zum Reaktionsgemisch gesteigert werden.<ref name="SUGIYAMA">S. Sugiyama, S. Ohigashi, R. Sawa, H. Hayashi: ''Selective preparation of 2,3-epoxypropanamide and its facile conversion to 2,3-dihydroxypropanamide with acidic resins'', in: ''[[Bulletin of the Chemical Society of Japan|Bull. Chem. Soc. Jpn.]]'' '''1989''', ''62'', 3202–3206. [[doi:10.1246/bcsj.62.3202]].</ref><br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Glycidamid ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es gibt zwei [[Enantiomere]] dieser Verbindung: (''R'')-Glycidamid und das dazu spiegelbildliche (''S'')-Glycidamid. Das [[Racemat]] (''RS'')-Glycidamid ist eine 1:1-Mischung von (''R'')-Glycidamid und (''S'')-Glycidamid und ist in der wissenschaftlichen Literatur und diesem Artikel gemeint, wenn Glycidamid ohne [[Präfix (Chemie)|Präfix]] erwähnt wird.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://analytik.news/presse/2008/450.html Bericht vom 18. August 2008 bei Analytik NEWS]<br />
* ''[https://www.bfr.bund.de/de/fragen_und_antworten_zu_glycidamid_in_lebensmitteln-28580.html Fragen und Antworten zu Glycidamid in Lebensmitteln]'' – [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)]]. 17. März 2009<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Nicole Puppel<br />
|Titel=Untersuchungen zur Genotoxizität von Acrylamid und Glycidamid an Säugerzellen<br />
|Ort=Karlsruhe<br />
|Datum=2007<br />
|DNB=986721964<br />
|URN=nbn:de:swb:90-73268<br />
|Kommentar=Dissertation, Universität Karlsruhe}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
<br />
<br />
[[Kategorie:Epoxid]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]</div>imported>ChemoBot