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2026-01-24T11:27:44Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:4-Hydroxymethyl-1-3-dioxolane isomers.svg|258px|Isomerie von Glycerinformal]]
| Strukturhinweis = [[Isomerie]] von Glycerinformal
| Andere Namen = 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan
| Summenformel = C4H8O3
| CAS = * {{CASRN|99569-11-6}}
* {{CASRN|5464-28-8|Q27286978}} (1,3-Dioxolan-4-ylmethanol 60 %)
* {{CASRN|4740-78-7|Q27277728}} (1,3-Dioxan-5-ol 40 %)
| EG-Nummer = 619-443-1
| ECHA-ID = 100.119.525
| PubChem = 251541
| ChemSpider = 220366
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 104,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,203 g·cm−3 (25 )<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 192–193 °C<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|49920|Name=Glycerinformal |Abruf=2025-06-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Glycerinformal''' ist eine [[chemische Verbindung]], die bei Raumtemperatur flüssig ist. Sie besteht aus einer 60:40-Mischung aus [[5-Hydroxy-1,3-dioxan]] und [[4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan]].<ref name="Sigma"/> Es wird als Synthesebaustein oder als [[Lösungsmittel]] auf biogener Basis genutzt.

== Herstellung ==
Glycerinformal wird [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] aus [[Glycerin]] und [[Formaldehyd]] gewonnen.<ref name="Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger">{{Literatur | Autor = Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger | Titel = Taschenbuch der Chemie | Verlag = Harri Deutsch Verlag | ISBN = 9783817117604 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = g3tqnID9TGYC | Seite = 506 }} | Seiten = 506 }}</ref>

[[Datei:Glycerinformal synthesis.svg|center|300px]]

== Chemische Eigenschaften ==
Glycerinformal besteht aus einer Mischung aus 5-Hydroxy-1,3-dioxan und 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan, welche zueinander in einem [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] stehen.<ref name="Sigma"/> Die Gleichgewichtseinstellung zwischen den [[Isomer]]en findet über die offenkettige Form des [[Halbacetal]]s statt und ist vergleichbar mit der [[Mutarotation]] der [[Kohlenhydrat]]e.

[[Datei:Glycerinformal equilibrium.svg |center|300px]]

Das Isomer 4-Hydroxymethyl-1,3-dioxolan besitzt ein [[Chiralität (Chemie)|Chiralitätszentrum]] und tritt daher als [[Enantiomer]]enpaar auf.

== Verwendung ==
Es wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.<ref name="Srikanth Pilla">{{Literatur | Autor = Srikanth Pilla | Titel = Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications | Verlag = Wiley.com | ISBN = 9783817117604 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = UX-9Z5jx-IsC | Seite = 517 }} | Seiten = 517 }}</ref> Des Weiteren gilt es als ein biogenes Lösungsmittel in der sogenannten [[Grüne Chemie|Grünen Chemie]].<ref>[https://www.laborpraxis.vogel.de/laborbedarf/chemikalien/articles/268591/ Laborpraxis: Lösungsmittel auf biogener Basis]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger gesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Cycloacetal]]
[[Kategorie:Alkohol]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]

Glycerinformal - Versionsgeschichte

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