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2026-01-24T00:16:17Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:DL-Glycerinaldehyd.svg|250px|alt=|Strukturformel von Glycerinaldehyd]]
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung
| Name = Glycerinaldehyd
| Andere Namen =
* Glyceraldehyd
* Glyceronaldehyd
* 2,3-Dihydroxypropanal
* Glyceral
| Summenformel = C3H6O3
| CAS =
* {{CASRN|56-82-6}} (unspez.)
* {{CASRN|453-17-8|Q27093516}} [D-(+)-Glycerinaldehyd]
* {{CASRN|497-09-6|Q27103431}} [L-(−)-Glycerinaldehyd]

| EG-Nummer = 200-290-0
| ECHA-ID = 100.000.264
| PubChem = 751
| ChemSpider = 731
| Beschreibung = farbloses Pulver<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-07-01469 |Name=Glyceraldehyd |Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Molare Masse = 90,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,46 g·cm−3 (D,L-Form)<ref name="roempp" />
| Schmelzpunkt = 145 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 774.</ref>
| Siedepunkt = 140–150 °C (1,1 [[Hektopascal|hPa]])<ref name="MerckIndex" />
| Löslichkeit =
* 30 g·l−1 (in Wasser bei 18 °C)<ref name="MerckIndex" />
* gut in [[Ethanol]], schlecht in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|G5001|Name=DL-Glyceraldehyde, ≥90 % (GC)|Abruf=2013-02-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Glycerinaldehyd''' ist eine süß schmeckende [[chemische Verbindung]], die in wasserfreiem Zustand einen kristallinen Feststoff bildet. Es gehört zur Stoffgruppe der [[Kohlenhydrate|Zucker]] und innerhalb dieser zur Untergruppe der [[Triosen]]. Bezüglich des molekularen Baus handelt es sich um den einfachsten denkbaren [[Einfachzucker]]. Die physiologische Bedeutung der Verbindung ist groß, da es sich um einen Grundstoff des Stoffwechsels handelt, aus dem die Zelle sehr viele weitere Stoffe zu bilden vermag.
Glycerinaldehyd besitzt mit C3H6O3 dieselbe Summenformel wie das [[Strukturisomerie|strukturisomere]] [[Dihydroxyaceton]].

== Isomerie ==
Glycerinaldehyd enthält ein Chiralitätszentrum, es gibt zwei [[Enantiomere]], die mit D-Glycerinaldehyd [Synonym: (''R'')-Glycerinaldehyd] und L-Glycerinaldehyd [Synonym: (''S'')-Glycerinaldehyd] bezeichnet werden. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Glycerinaldehyd“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Deskriptor (Chemie)|Deskriptor]]) erwähnt wird, ist meist D-Glycerinaldehyd gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|+ class="hintergrundfarbe6"| '''Isomere von Glycerinaldehyd'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| D-Glycerinaldehyd || L-Glycerinaldehyd
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Andere Namen
| (''R'')-Glycerinaldehyd || (''S'')-Glycerinaldehyd
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Fischer-Projektion]]
| [[Datei:D-Glycerin aldehyde Fischer Formula V1.svg|100px|alt=|Fischer-Projektion von D-Glycerinaldehyd]]
| [[Datei:L-Glycerin aldehyde Fischer Formula V1.svg|115px|alt=|Fischer-Projektion von L-Glycerinaldehyd]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Keilstrichformel]]
| [[Datei:D-Glycerin aldehyde Structural Formula V1.svg|135px|alt=|Keilstrichformel von D-Glycerinaldehyd]]
| [[Datei:L-Glycerin aldehyde Structural Formula V1.svg|120px|alt=|Keilstrichformel von L-Glycerinaldehyd]]
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|453-17-8|Q27093516}} || {{CASRN|497-09-6|Q27103431}}
|-
|colspan="2"| {{CASRN|56-82-6}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[EG-Nummer]]
| 207-217-1 || 207-836-7
|-
|colspan="2"| 200-290-0 (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.006.562}} || {{ECHA|100.007.125}}
|-
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|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|79014}} || {{PubChem|439723}}
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|colspan="2"| {{PubChem|751}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[DrugBank]]
| {{DrugBank |DB02536 |kurz}} || –
|-
|colspan="2"| – (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q27093516|Q27093516]] || [[d:Q27103431|Q27103431]]
|-
|colspan="2"| [[d:Q423211|Q423211]] (unspez.)
|}

== Besonderer historischer Stellenwert in der Stereochemie ==
Glycerinaldehyd kommt in der [[Wissenschaftsgeschichte]] eine besondere Rolle zu, da mit einer Vereinbarung, die diese Verbindung betraf, auch die [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] (also die räumliche Anordnung der Substituenten) anderer [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Moleküle angegeben werden konnte.

Ohne die tatsächliche räumliche Anordnung der Hydroxygruppen am Glycerinaldehyd zu kennen, wurde folgendes vereinbart: Dasjenige Glycerinaldehyd-Enantiomer, das linear polarisiertes Licht nach rechts dreht, bekam die Konfiguration ''D'' zugeordnet (''D'' steht für ''dexter'', lat. für ''rechts''). Demnach wurde angenommen, dass die Hydroxygruppe am Chiralitätszentrum in der Fischer-Projektion nach rechts zeigt. (''Näheres: siehe [[Fischer-Projektion]])''. Das Glycerinaldehyd-Enantiomer, das linear polarisiertes Licht nach links dreht, bekam willkürlich die Konfiguration ''L'' zugeschrieben. Man hätte die Zuordnung auch andersherum wählen können, denn absolute Konfiguration und die Drehrichtung können genauso gut voneinander abweichen (Beispiel: L-Milchsäure dreht linear polarisiertes Licht nach rechts.)

Mit dieser Vereinbarung konnte die Konfiguration anderer chiraler Moleküle angegeben werden: Man überführte die zu prüfende Verbindung (z. B. Milchsäure) durch chemische Reaktionen in Glycerinaldehyd, '''ohne''' dabei die Konfiguration am Chiralitätszentrum zu verändern. Drehte die so entstandene Verbindung linear polarisiertes Licht nach links, so wusste man, dass es sich laut Konvention um L-Glycerinaldehyd handelt. Daraus konnte man schlussfolgern, dass auch die Ausgangsverbindung die L-Konfiguration besaß, da die chemischen Reaktionen unter Erhalt der Konfiguration durchgeführt wurde (z. B. L-Milchsäure).

Erst nach Einführung der [[Röntgenstrukturanalyse]] konnte die tatsächliche Konfiguration experimentell überprüft werden. Es zeigte sich, dass die Zuordnung (linksdrehendes Glycerinaldehyd → L-Konfiguration, rechtsdrehendes Glycerinaldehyd → D-Konfiguration) zufälligerweise übereinstimmend mit der Fischer-Projektion gewählt wurde.

== Eigenschaften ==
[[Datei:D-Glycerinaldehyd-3-phosphat.svg|100px|mini|alt=|Strukturformel von Glycerinaldehyd-3-phosphat (deprotoniert)]]
Glycerinaldehyd und ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] – [[Glycerinaldehyd-3-phosphat]] – sind weit verbreitet, es sind Schlüsselstoffe des [[Zelle (Biologie)|Zellstoffwechsels]].

=== Molekülbau und optische Eigenschaften ===
Glycerinaldehyd ist eine [[Optische Aktivität|optisch aktive]] Verbindung mit einem Chiralitätszentrum am mittleren C-Atom. Je nach räumlicher Anordnung der Substituenten an diesem Chiralitätszentrum existieren zwei Verbindungen, deren Moleküle sich untereinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Die beiden Enantiomere werden, wie bei Zuckern üblich, entsprechend der [[Fischer-Projektion]] meist als D-Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd bezeichnet. Mit der [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention]] erhält man (''R'')-Glycerinaldehyd<ref>{{Internetquelle |autor=Axel Schunk |url=https://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/isomerie/rs_nomenklatur.html |titel=Vernetzte Chemie: R,S-Nomenklatur |hrsg=CCC, Univ. Erlangen, 09/1999 |abruf=2018-01-28}}</ref> für das D-Glycerinaldehyd bzw. (''S'')-Glycerinaldehyd für das L-Glycerinaldehyd. L-Glycerinaldehyd dreht linear polarisiertes Licht nach links, D-Glycerinaldehyd hingegen nach rechts.

=== Chemische Eigenschaften ===
Durch geeignete Oxidationsmittel kann die Aldehyd-Gruppe (–CHO) zur [[Carboxygruppe]] (–COOH) oxidiert werden. Dabei geht die Verbindung in [[Glycerinsäure]] über.

Glycerinaldehyd isomerisiert basenkatalysiert in der [[Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]] sowohl zu [[Dihydroxyaceton]] als auch von der D-Form in die L-Form. Es liegt also [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewichtsreaktion]] zwischen D- und L-Glycerinaldehyd und dem nicht-chiralen Dihydroxyaceton vor. In folgender Abbildung steht der Rest –''R'' für die Gruppe –CH2–OH:

[[Datei:LobrydeBruyn vanEkenstein.svg|rahmenlos|hochkant=3|zentriert|alt=|Reaktionsgleichung der Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung]]

Entsprechend steht auch Glycerinaldehyd-3-phosphat mit Dihydroxyacetonphosphat im Gleichgewicht. In der Zelle werden die Gleichgewichtseinstellungen durch bestimmte Enzyme katalysiert.

== Herstellung ==
Glycerinaldehyd kann am einfachsten durch katalytische Umpolung von Formaldehyd hergestellt werden.<ref>{{Patent|Land=DE|V-Nr=4212264|Code=A1|V-Datum=1992|Titel=Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds}}</ref>

[[Datei:Glycerinaldehyd.png|rahmenlos|hochkant=3|zentriert|alt=|Herstellung von Glycerinaldehyd]]

Im Labor kann es genauso wie sein [[Isomerie|Isomer]] Dihydroxyaceton durch Oxidation von Glycerin mit [[Wasserstoffperoxid]] und einem Eisensalz als Katalysator dargestellt werden. [[Dihydroxyaceton]] und Glycerinaldehyd können durch ihre unterschiedlichen Löslichkeiten in Wasser getrennt werden.

== Nachweis ==
Die Aldehydgruppe des Glycerinaldehyds lässt sich durch die [[Fehling-Probe]], die [[Tollensprobe]] oder durch die [[Schiffsche Probe]] nachweisen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Glyceraldehyde|Glycerinaldehyd}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aldose]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Triose]]

Glycerinaldehyd - Versionsgeschichte

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