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| Strukturformel = [[Datei:Glutethimid2.svg|150px|Struktur von Glutethimid]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Glutethimid<br />
| Andere Namen =<br />
* 3-Ethyl-3-phenyl-2,6-piperidindion<br />
* (''RS'')-3-Ethyl-3-phenylpiperidin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (±)-3-Ethyl-3-phenylpiperidin-2,6-dion<br />
* ''rac''-3-Ethyl-3-phenylpiperidin-2,6-dion<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|77-21-4}}<br />
| EG-Nummer = 201-012-0<br />
| ECHA-ID = 100.000.921<br />
| PubChem = 3487<br />
| ChemSpider = 3367<br />
| DrugBank = DB01437<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|CE01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Sedativum, Hypnotikum<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 217,26 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 84 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 9,2<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=77-21-4 |Name=Glutethimide |Abruf=}}</ref><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (999 mg·L<sup>−1</sup> bei 30&nbsp;°C);<ref name="ChemIDplus" /> leicht löslich in [[Ethylacetat]], [[Aceton]] und [[Diethylether]];<br />
löslich in [[Methanol]]<ref name="MERCK Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G102|Name=Glutethimide|Abruf=2011-04-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Glutethimid''' ist ein Arzneistoff, der als [[Sedativa|Sedativum]] und [[Hypnotikum]] verwendet wurde. Es wurde 1954 von [[Novartis#Ciba|Ciba]] patentiert und war in Deutschland unter dem Handelsnamen ''Doriden'' auf dem Markt.<br />
<br />
Chemisch gesehen gehört es – wie auch [[Methyprylon]], [[Pyrithyldion]] und [[Thalidomid]] – zur Gruppe der [[Piperidin]]dione. Diese wiederum sind [[Molekülstruktur|strukturelle]] Abwandlungen der [[Barbiturate]].<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Die Wirkungsdauer von Glutethimid entspricht der von mittellang wirksamen Barbituraten. Seine [[Eliminationshalbwertszeit]] beträgt 5–22&nbsp;h. Es hat gegenüber Barbituraten keine Vorteile.<br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Eine [[Intoxikation]] mit Glutethimid äußert sich ähnlich wie eine Intoxikation mit Barbituraten. Eine längerfristige Anwendung kann zur [[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]] führen.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Glutethimid kann ausgehend aus [[Benzylcyanid]] synthetisiert werden. Dieses wird mit [[Natriumamid]] deprotoniert und mit [[Ethylbromid]] [[Alkylierung|alkyliert]]. Das so erhaltene 2-Phenylbutansäurenitril wird dann einer [[Michael-Addition]] an [[Acrylsäurenitril]] unterworfen, das erhaltene 2-Ethyl-2-phenyl-1,5-pentandisäuredinitril wird sodann in Eisessig unter Schwefelsäurewirkung zu Glutethimid zyklokondensiert.<ref>F. Hampl, J. Paleček: ''Farmakochemie.'' VŠCHT, Praha 2002, ISBN 80-7080-495-5, S. 116. (tschechisch).</ref> Das Zwischenprodukt 2-Phenylbutansäurenitril kann auch mit [[Methylacrylat]] umgesetzt werden. Der resultierende 4-Cyano-4-ethyl-4-phenylpentansäuremethylester kann dann analog mittels Eisessig und Schwefelsäure zur Zielverbindung zyklisiert werden. Während der gesamten Synthesesequenz wird mit [[Racemat|racemischen]] Edukten und Zwischenverbindungen gearbeitet. Glutethimid fällt somit bei den Synthesevarianten als Racemat an.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications.'' 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2.</ref><br />
<br />
[[Datei:Glutethimide synthesis01.svg|955px]]<br />
<br />
== Rechtsstatus ==<br />
Glutethimid ist in der Anlage II des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|deutschen Betäubungsmittelgesetzes]] gelistet und zählt somit zu den verkehrsfähigen, aber nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmitteln.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* H. P. T. Ammon (Hrsg.): ''Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch.'' 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 662.<br />
* {{RömppOnline |ID=RD-07-01455 |Name=Glutethimid |Abruf=2015-01-02}}<br />
* H. J. Roth, H. Fenner: ''Arzneistoffe''. Thieme, Stuttgart / New York 1988, ISBN 3-13-673501-3, S. 270–271.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Valerolactam]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Sedativum]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]</div>imported>ChemoBot