https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GlutaraldehydGlutaraldehyd - Versionsgeschichte2026-06-04T19:06:26ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Glutaraldehyd&diff=488361&oldid=previmported>Peter in s: Commonscat mit Helferlein hinzugefügt, +Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe2026-03-07T12:04:38Z<p>Commonscat mit <a href="/index.php?title=Benutzer:Wurgl/8Schwestern&action=edit&redlink=1" class="new" title="Benutzer:Wurgl/8Schwestern (Seite nicht vorhanden)">Helferlein</a> hinzugefügt, +Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Glutaraldehyd.svg|200px|Strukturformel von Glutaraldehyd]]<br />
| Name = Glutaraldehyd<br />
| Andere Namen = * Glutardialdehyd<br />
* 1,5-Pentandial<br />
* {{INCI|Name=GLUTARAL |ID=34020 |Abruf=2021-05-19}}<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|111-30-8}}<br />
| EG-Nummer = 203-856-5<br />
| ECHA-ID = 100.003.506<br />
| PubChem = 3485<br />
| DrugBank = DB03266<br />
| ChemSpider = 3365<br />
| Beschreibung = farblose, scharf riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-07-01443|Name=Glutaraldehyd|Abruf=2014-10-07}}</ref><br />
| Molare Masse = 100,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,05 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Glutaraldehyd|ZVG=28680|CAS=111-30-8|Abruf=2018-02-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −14 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 187–189 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 2,3 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref>baua.de: [https://www.baua.de/DE/Angebote/Rechtstexte-und-Technische-Regeln/Regelwerk/TRGS/pdf/900/900-glutaral.pdf ''Begründung für Arbeitsplatzgrenzwert Glutaral in TRGS 900''], abgerufen am 15. Mai 2016.</ref><br />
| Löslichkeit = mischbar mit [[Wasser]]<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.506|Name=Glutaral|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|330|314|317|334|335|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|280|304+340|310|305+351+338|403+233}}<br />
| Quelle P = <ref>{{Sigma-Aldrich|SIAL|G7776|Name=Glutaraldehyde solution|Abruf=2017-02-01}}</ref><br />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.506 |Zulassungspflicht= |Artikel57=G |Abruf=2021-07-11}}<br />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,05 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,21&nbsp;mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Glutaraldehyd |CAS-Nummer=111-30-8 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Glutaraldehyd''', systematisch als '''1,5-Pentandial''' bezeichnet, ist eine farblose und bei [[Raumtemperatur]] flüssige [[chemische Verbindung]] mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer linearen Kette von fünf [[Kohlenstoff]]atomen mit jeweils einer [[Aldehyde|Aldehyd-Gruppe]] an beiden Enden. Glutaraldehyd ist also der Dialdehyd des ''n''-[[Pentan]]s. Auf Grund seiner hohen [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]] ist er im Handel nicht als Reinsubstanz, sondern nur in Form meist [[Wasser|wässriger]] [[Lösung (Chemie)|Lösungen]] erhältlich.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Glutaraldehyd wird durch Gasphasen[[oxidation]] von [[Cyclopenten]] produziert. Alternativ erhält man durch eine [[Diels-Alder-Reaktion]] von [[Acrolein]] mit [[Methylvinylether]] [[3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran|3,4-Dihydro-2-methoxy-2''H''-pyran]]<ref>{{Substanzinfo|Name=3,4-Dihydro-2-methoxy-2H-pyran |CAS=4454-05-1 |EG-Nummer=224-698-3 |ECHA-ID=100.022.454 |ZVG=28940 |PubChem=91538 |ChemSpider=82655 |Wikidata=Q27894404 }}</ref>, das unter sauren Bedingungen zu Glutaraldehyd [[Hydrolyse|hydrolysiert]] wird.<ref>{{Literatur |Autor=Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Guido D. Frey |Titel=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-30673-2 |Kapitel=Aldehydes, Aliphatic |Seiten=22–23 |DOI=10.1002/14356007.a01_321.pub3}}</ref><br />
{{Formel |datei=[[Datei:Glutaraldehyde synthesis (2).svg|rahmenlos|hochkant=2.6|klasse=skin-invert-image|Synthese von Glutaraldehyd aus Acrolein und Methylvinylether]] |text= }}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Glutaraldehyd taucht als [[Zwischenprodukt]] im [[industrie]]llen Herstellungsprozess einiger [[Chemikalie]]n auf und wird direkt eingesetzt:<br />
* um [[medizin]]ische und [[dental]]e Gerätschaften zu [[desinfizieren]].<br />
* in der [[Wasser]]behandlung für industrielle Zwecke, zum Beispiel [[Hydraulic Fracturing]]<br />
* als [[Desinfektionsmittel]] für Industrieanlagen, z. B. Pipelines oder Produktionsanlagen der kosmetischen Industrie<br />
* als Zusatz in Reinigungsmitteln<br />
* als [[chemisch]]es [[Konservierungsmittel]]<br />
* als [[Gerben|Gerbstoff]] von [[Leder]]<br />
* als [[Einbalsamierung]]sflüssigkeit ([[Fixierung (Präparationsmethode)|Fixiermittel]]) für [[Gewebe (Biologie)|Gewebe]] in der [[Lichtmikroskopie]] und der [[Elektronenmikroskopie]]<br />
* als [[Vernetzung (Chemie)|Cross-linker]] beim Beschichten von [[Enzyme-linked Immunosorbent Assay|ELISA]]-Platten mit Peptiden<br />
* als [[Vernetzung (Chemie)|Quervernetzer]] zwischen [[Protein]]en. Bei einer [[Immobilisierung (Biotechnologie)|Immobilisierung]] durch Quervernetzung wird ein Enzym durch den bifunktionalen Glutaraldehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer freien Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der [[Biologische Halbwertszeit|biologischen Halbwertszeit]] durch eine Erhöhung der [[Konformation|mechanischen]] und [[Thermostabilität|thermischen]] Stabilität und eine Minderung der [[Proteolyse]].<br />
* als umstrittener Pflanzendünger (Kohlenstoffquelle) mit leicht algizider Wirkung in der Aquaristik<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit [[Kopfschmerzen]], [[Benommenheit]] und [[Vertigo|Schwindel]] einhergehen.<br />
<br />
Glutaraldehyd wurde am 8. Juli 2021 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.506" /><br />
<br />
== Ökologische Relevanz ==<br />
Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.<br />
<br />
Anfang 2008 wurde durch Presseberichte bekannt, dass das vom Energiekonzern [[Gazprom]] geführten [[Nordeuropäische Gasleitung|Nord-Stream]]-Konsortium erwog, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung ungenannter Konzentration zu säubern.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.spiegel.de/wissenschaft/mensch/pipeline-gasprom-will-gift-in-die-ostsee-pumpen-a-537290.html |titel=Pipeline: Gasprom will Gift in die Ostsee pumpen |werk=[[Spiegel Online]] |datum=2008-02-23 |abruf=2019-12-19}}</ref> Diese Planungen wurden jedoch verworfen.<ref>nord-stream.com: [https://www.nord-stream.com/de/presse-info/pressemitteilungen/kein-einsatz-von-glutaraldehyd-beim-bau-der-nord-stream-pipeline-nach-aktuellem-planungsstand-117/ ''Kein Einsatz von Glutaraldehyd beim Bau der Nord Stream-Pipeline nach aktuellem Planungsstand.''] 23. Februar 2008, abgerufen am 25. Juni 2021.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Glutaraldehyde|Glutaraldehyd}}<br />
* {{ConsumerProductInfoDB|ID=1225|Name=Glutaraldehyde}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Aldehyd]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>imported>Peter in s