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2026-04-25T14:19:23Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Glucuronolactone-hemiacetal.svg|200px|Acetal-Struktur von γ-Glucuronolacton]]
| Strukturhinweis = Halbacetalform (zwei [[Diastereomere]])
| Andere Namen = * D-Glucuronsäure-3,6-lacton
* D-Glucuronsäure-γ-lacton
* (2''R'')-2-[(2''S'',3''R'',4''S'')-3,4-Dihydroxy-5-oxo-oxolan-2-yl]-2-hydroxy-acetaldehyd
* {{INCI|Name=GLUCURONOLACTONE |ID=34016 |Abruf=2021-09-16}}
| Summenformel = C6H8O6
| CAS = {{CASRN|32449-92-6}}
| EG-Nummer = 251-053-3
| ECHA-ID = 100.046.397
| PubChem = 439782
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 176,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,7 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur| Autor=Carl L. Yaws | Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons | Verlag=William Andrew | ISBN=978-0-323-29060-9 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=WJdjAwAAQBAJ | Seite=280 }} | Seiten=280 }}</ref>
| Schmelzpunkt = 175 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-02341|Name=Glucuronolacton|Abruf=2014-06-07}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * gut in Wasser (25 g·l−1)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|851450|Name=D-(+)-Glucuronic acid γ-lactone|Abruf=2019-02-07}}</ref>
* wenig löslich in [[Ethanol]]<ref name="Römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=>20.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=dij>''Drugs in Japan'', 1982, Vol. 6, S. 225.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=10.700 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=dij/> }}
}}

'''Glucuronolacton oder Glukuronolakton''' (D-Glucuronsäure-γ-lacton, auch Glucuronlacton genannt) ist ein natürlich vorkommender intramolekularer [[Ester]] ([[Lactone|Lacton]]) der D-[[Glucuronsäure]]. Letztere ist ein Oxidationsprodukt der D-Glucose und zählt zu den [[Zuckersäuren]]. Aus D-Glucuronsäure kann sich alternativ D-Glucurono-δ-lacton bilden, allerdings ist das D-Glucuronsäure-γ-lacton thermodynamisch bevorzugt.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 335–336, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Glucuronolactone.png|mini|links|180px|Offenkettige Form des γ-Glucuronolacton]]
Glucuronolacton ist ein wichtiger Bestandteil des [[Bindegewebe]]s vieler Tiere und pflanzlicher [[Faser]]n und [[Schleimstoffe]]. Im menschlichen Körper entsteht die Verbindung als Oxidationsprodukt der [[UDP-Glucose]] (''Uridin-5-diphosphat-D-Glucose'').<ref name=pankert>Patrick Pankert: [http://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/418/1/Dissertation_Patrick_Pankert.pdf ''Wirkung von Glucuronolacton – Proteomanalysen und Transportstudien an der Blut-Hirn-Schranke.''] (PDF; 4,4 MB) Dissertation an der [[Technische Universität Darmstadt|Technischen Universität Darmstadt]], 16. Dezember 2003.</ref> Das Lebensmittel mit dem höchsten natürlichen Gehalt ist [[Wein]] mit einem Anteil von etwa 20 mg/l.<ref name=bgvv>[[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin|BgVV]]:
[https://www.bfr.bund.de/cm/343/gesundheitliche_bewertung_von_energydrinks.pdf ''Gesundheitliche Bewertung von Energydrinks.''] (PDF; 57 kB) Stellungnahme vom 18. März 2002.</ref> Die Substanz kommt sowohl in einer offenkettigen Form mit freier [[Aldehyde|Aldehydfunktion]] als auch als cyclische [[Lactole|Lactol]]-Form vor.

== Wirkung im menschlichen Organismus ==
γ-Glucuronolacton ist gut wasserlöslich und wird über den Magen-Darm-Trakt resorbiert. Das Lacton kann die [[Blut-Hirn-Schranke]] passieren, da es wahrscheinlich über die [[Glucosetransporter]] [[GLUT-1]] und [[GLUT-5]] aufgenommen wird. In [[Leber]] und [[Gehirn]] ist der Stoff im Gleichgewicht mit [[Glucuronsäure]] an den
Phase-II-Reaktionen innerhalb der [[Biotransformation#Phase-II-Reaktionen (Konjugationsreaktionen)|Biotransformation]] von [[Xenobiotikum|Xenobiotika]] und auch von körpereigenen Abfallprodukten beteiligt; diese Prozesse werden als „Konjugationsreaktionen“, im speziellen Fall als „[[Glucuronidierung]]“ bezeichnet.<ref name=pankert/>

== Verwendung ==
Glucuronolacton ist ein [[Kohlenhydrate|Kohlenhydrat]], das unter anderem in [[Energydrink]]s – oft zusammen mit [[Coffein]] und [[Taurin]] – verwendet wird.<ref name=bgvv/> Dort wird es als Antioxidant eingesetzt und soll körperlicher Ermüdung entgegenwirken.<ref name="pankert" /> In der Europäischen Union gilt Glucuronolacton nicht als [[Lebensmittelzusatzstoff]], sondern als Zutat. Hersteller von Energy-Drinks, die diesen Stoff zusetzen wollten, mussten bisher eine Genehmigung für jedes Produkt einholen. Seit 2012 sind Höchstmengen von 2.400 mg/l für Energy-Drinks in Deutschland vorgesehen.<ref>{{Internetquelle |url=https://dip.bundestag.de/vorgang/zweite-verordnung-zur-%25C3%25A4nderung-der-fruchtsaftverordnung-und-anderer-lebensmittelrechtlicher-vorschriften/43852?f.deskriptor=Zusatzstoff-Zulassungsverordnung&rows=25&pos=1 |hrsg=dip.bundestag.de |titel=Zweite Verordnung zur Änderung der Fruchtsaftverordnung und anderer lebensmittelrechtlicher Vorschriften |werk=bundestag.de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2025-06-06}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Im Tierversuch mit Mäusen und Ratten zeigte γ-Glucuronolacton eine geringe [[Toxizität]]; die oralen [[Letale Dosis|LD50]]-Werte lagen bei >20.000 mg/kg bei der Maus<ref name=dij/> und 10.700 mg/kg bei Ratte.<ref name=dij/>

Die Aufnahme über Energydrinks, die durchschnittlich 2000–2400 mg/l des Lactons enthalten, liegt weit über der natürlichen Aufnahme aus biologischen Lebensmitteln. Das [[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin|BgVV]] sah sich nach einer Anfrage im Jahr 2002 außerstande, eine Höchstmenge für den Einsatz
in Energydrinks wissenschaftlich abzuleiten. Es wurde weiterhin festgestellt

{{Zitat
|Text=''[...]dass bei der gemeinsamen Aufnahme von Ethylalkohol, Koffein, Taurin und Glucuronolacton in hohen Konzentrationen verschiedene Interaktionen in Betracht zu ziehen sind, die insbesondere wegen des Einflusses auf das gleiche Organsystem (z. B. ZNS, Herzkreislaufsystem bei Ethylalkohol, Koffein und Taurin) bzw. der Ähnlichkeit toxikologischer Effekte (z. B. reproduktionstoxikologische Wirkungen von Ethylalkohol und Koffein) der einzelnen Komponenten zu einer möglicherweise toxikologisch relevanten Wirkungsverstärkung im Vergleich zum Einsatz der isolierten Substanzen führen könnten.''
|Autor=[[Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin|BgVV]], 18. März 2002.
|Quelle=
|ref=<ref name=bgvv/>}}

Im Februar 2009 setzte die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] einen [[NOAEL]]-Grenzwert für Glucuronolacton in Energydrinks von 1000 mg pro Kilogramm Körpergewicht und Tag fest; damit wird eine Unbedenklichkeit bei der Aufnahme von 350 ml (≈1,4 Dosen) pro Tag konstatiert. Negative gesundheitliche Folgen – inklusive Todesfällen – ereigneten sich bei jungen Menschen, die Energiegetränke teils in sehr hohen Mengen (in einem Fall wurde eine Menge von 1420 ml eines Energydrinks aufgenommen), teils bei körperlicher Anstrengung oder häufiger mit Alkohol konsumiert.<ref>[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]]: [http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/090212 ''EFSA nimmt Gutachten zu zwei Zutaten an, die häufig in bestimmten Energiegetränken verwendet werden.''] Pressemitteilung vom 12. Februar 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Butyrolacton]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]

Glucuronolacton - Versionsgeschichte

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