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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Glibenclamide structural formula V.1.svg|320px|Strukturformel von Glibenclamid]]
| Freiname = Glibenclamid
| Andere Namen =* 5-Chlor-''N''-(2-<nowiki />{4-[(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phenyl}ethyl)-2-methoxybenzolcarboxamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1-[(4-<nowiki />{2-[(5-Chlor-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl}phenyl)sulfonyl]-3-cyclohexylharnstoff ([[Arzneibuch]])
| Summenformel = C23H28ClN3O5S
| CAS = {{CASRN|10238-21-8}}
| EG-Nummer = 233-570-6
| ECHA-ID = 100.030.505
| PubChem = 3488
| ChemSpider = 3368
| DrugBank = DB01016
| ATC-Code = {{ATC|A10|BB01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antidiabetika]], [[Sulfonylharnstoffe]]
| Wirkmechanismus = [[Kaliumkanal]]-Blocker
| Molare Masse = 494,00 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 171–175 [[Grad Celsius|°C]] ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Sohn">Young-Tack Sohn, Bo-Young Um: ''Dissolution of Glibenclamide Polymorphs''. In: , 27, 1997, S. 233–239.</ref><ref name="Hassan">M.A. Hassan, M. Sheikh Salem, M.K. Al-Hindawi: ''Preparation and characterization of a new polymorphic form and a solvate of glibenclamide''. In: ''Acta Pharm. Hung.'', 67, 1997, S. 81–88.</ref><ref name="Alfa">{{Alfa|B21459|Name=Glybenzcyclamide, 99%|Abruf=2019-12-26}}</ref>
* 151 °C (Polymorph II)<ref name="Sohn" /><ref name="Hassan" />
* 153 °C (Polymorph III)<ref name="Sohn" /><ref name="Hassan" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 5,3<ref name="Schmuck">[[Carsten Schmuck]], Bernd Engels, [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink: ''Chemie für Mediziner''. Pearson Studium, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 654.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (2,3±0,3 mg·l−1, bei pH 6,5)<ref>K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: ''Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs''. In: ''[[Pharm Res]]'', 26, 2009, S. 2093–2100. [[doi:10.1007/s11095-009-9921-3]].</ref>
* löslich in [[Ethanol]] (5 g/l), [[DMSO]] (25 g/l), [[Chloroform]] (1:36), [[Methanol]] (1:250) und [[Dimethylformamid|DMF]]<ref name="Alfa" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=36640 |CAS=10238-21-8 |Name=Glibenclamid |Abruf=2022-11-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=>10 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Alfa" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=>15 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Alfa" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=3,25 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Alfa" /> }}
}}

'''Glibenclamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Sulfonylharnstoffe]], die in der Medizin als [[Antidiabetikum]] eingesetzt wird. Es ist [[Peroral|oral]] wirksam und bewirkt eine erhöhte [[Insulin]]freisetzung aus den [[β-Zelle]]n der [[Bauchspeicheldrüse]].

Wenn es gelingt, den Blutzucker effektiv zu senken, wird auch mit Glibenclamid das Risiko für die Spätfolgen eines [[Diabetes mellitus]] gesenkt. Wegen der unerwünschten Wirkungen gilt jedoch heute [[Metformin]] als Wirkstoff der ersten Wahl, das aber auch mit Glibenclamid kombiniert werden kann.

== Indikation ==
Glibenclamid ist angezeigt bei nicht insulinabhängigem Diabetes mellitus Typ 2, wenn andere Maßnahmen wie Diät, Gewichtsreduktion und körperliche Aktivität nicht zu einer ausreichenden Einstellung des Blutzuckers geführt haben.<ref>Richard Daikeler, Götz Use, Sylke Waibel: ''Diabetes. Evidenzbasierte Diagnosik und Therapie.'' 10. Auflage. Kitteltaschenbuch, Sinsheim 2015, ISBN 978-3-00-050903-2, S. 168.</ref>

== Wirkprinzip ==
Wie andere Sulfonylharnstoffe blockiert Glibenclamid [[Kaliumkanal|Kaliumkanäle]] in den β-Zellen und hemmt damit den Ausstrom dieser [[Ion]]en. Dadurch kommt es zu einer [[Depolarisation (Physiologie)|Depolarisation]] und damit zur Öffnung spannungsgesteuerter [[Calciumkanal|Calciumkanäle]]; [[Calcium]]ionen strömen vermehrt in die Zelle. Dadurch werden [[Enzym]]e aktiviert, die die Insulinfreisetzung bewirken. Damit Glibenclamid wirken kann, muss also eine körpereigene Fähigkeit zur Insulinsekretion vorhanden sein.

== Unerwünschte Wirkungen ==
Die blutzuckersenkende Wirkung von Glibenclamid setzt rasch ein und kann bis zu 24 Stunden anhalten. Diesem Umstand ist bei der Dosierung und bei der Kontrolle des [[Blutzucker]]spiegels Rechnung zu tragen, da eine relative Überdosierung (etwa bei unregelmäßiger Nahrungsaufnahme) zu einer [[Hypoglykämie]] führen kann. Gefürchtet ist das hypoglykämische Koma (umgangssprachlich „hypoglykämischer Schock“ oder „Zuckerschock“).
Problematisch ist die Gewichtsnormalisierung übergewichtiger Diabetiker, da Glibenclamid eine appetitanregende Wirkung (Insulinfreisetzung) besitzt.

Glibenclamid beeinträchtigt das [[Ischämisches Preconditioning|ischämische Preconditioning]] am Herzmuskel, was zu ausgedehnteren [[Herzinfarkt]]en bei Unterbrechung der myokardialen Sauerstoffversorgung führen kann. Andererseits wurden auch kardioprotektive Effekte wie eine antiarrhythmische Wirkung beschrieben.

== Gegenanzeigen ==
Unter anderem bei schwerer [[Niereninsuffizienz]] und bei schweren Leberfunktionsstörungen ist Glibenclamid kontraindiziert.

== Neonataler Diabetes ==
Im Mai 2018 wurde Glibenclamid unter dem Namen ''Amglidia'' (Firma AMMTek) in der EU für die Behandlung des [[Diabetes mellitus#Genetische Defekte der Betazelle|neonatalen Diabetes]] bei Neugeborenen, Säuglingen und Kindern, einer [[Seltene Erkrankung|seltenen Krankheit]], zugelassenen.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/amglidia EPAR Amglidia].</ref> Für diese Patientengruppe liegt das Medikament als oral verabreichbare Suspension vor (0,6 mg/ml oder 6 mg/ml), die mit einer Applikationsspritze dosiert wird.

== Trivia ==
Die als „schwarze Witwe“ in die österreichische Kriminalgeschichte eingegangene [[Elfriede Blauensteiner]] verwendete für ihre Morde unter anderem ''Euglucon'' (Glibenclamid-Tabletten).

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Amglidia (EU), Daonil (A, CH), Euglucon N (D, A), Gliben CT (D), Glibenorm (CH), Glibesifar (CH), Glucobene (A), Normoglucon (A), Maninil (D), Melix (CH), Semi-Daonil (CH), Semi-Euglucon (D), zahlreiche Generika (D, A, CH) 
'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Glucovance (A)

== Weblinks ==
* [http://www.diabetiker-hannover.de/diab_hannover/archiv/ukpds.htm ''UKPDS-Studie'']

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Flexikon |Name=Sulfonylharnstoff |Komplett=ja |Transferdatum=1. März 2007 }}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidiabetikum]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Chloranisol]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Cyclohexylverbindung]]

Glibenclamid - Versionsgeschichte

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