https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GinkgolideGinkgolide - Versionsgeschichte2026-06-03T04:34:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ginkgolide&diff=1695679&oldid=previmported>NeuerHase: + Link2023-09-27T15:54:43Z<p>+ Link</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:GINKGOBAUM-2.jpg|mini|Ginkgobaum (''Ginkgo biloba'')]]<br />
[[Datei:GingkoLeaf.jpg|mini|Ginkgoblätter in der Nahaufnahme]]<br />
'''Ginkgolide''' sind hexacyclische [[Terpen|Terpene]] mit drei γ-[[Lacton]]-Ringen, 2-3 Hydroxy- und einer ''tert.''-Butyl-Gruppe. Bisher sind fünf Vertreter der Stoffgruppe bekannt (Ginkgolid A, B, C, J, M). Die ''tert''-Butyl-Gruppe wurde bislang nur in Extrakten aus [[Ginkgo]]-Blättern nachgewiesen. So auch in dem den Ginkgoliden in seiner [[Konstitution]] eng verwandten [[Bilobalid]].<br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
[[Koji Nakanishi|Nakanishi]] konnte zeigen, dass der [[Ginkgo]]-Baum radioaktives <sup>14</sup>C aus den markierten Verbindungen [[Natriumacetat]], [[Mevalonsäure]] und [[Methionin]] in Ginkgolide einbaut.<ref>K. Nakanishi et al.: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1971''', 93; S. 3546.</ref> Damit war der Beweis des [[terpen]]oiden Ursprungs der polycyclischen Hydroxylactone aus Ginkgo biloba erbracht. Die genaue [[Biosynthese]] ist bislang nicht in allen Einzelheiten geklärt.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
1967 isolierten erstmals [[Noriyoshi Sakabe|Sakabe]]<ref>Sakabe, N. et al.: ''J. Chem. Soc., Chem. Commun.'' '''1967'''; 259.</ref> und Masao Maruyama<ref>Maruyama, M. et al. ''Tetrahedron Lett.'' '''1967'''; 299.</ref> aus Ginkgo-biloba-Extrakten Hydroxylactone unbekannter Konstitution. Die Aufklärung der Strukturen durch [[Klaus Weinges|Weinges]] und andere<ref>Weinges, K. et al.: ''Justus Liebigs Ann. Chem'' '''1986'''; 1057, Struktur & Partialsynthese Ginkgolid B & C.</ref><ref>Weinges, K. et al.: ''ebenda'' '''1987'''; 521, Ginkgolid J.</ref><ref>Weinges, K. et al.: ''ebenda'' '''1991'''; 81, Struktur & Partialsynthese.</ref><ref>Crimmins, M-T- et al.: ''J. Am. Chem. Soc.'' '''2000'''; 8453, Synthese Ginkgolid B.</ref> dauerte bis Ende des 20. Jahrhunderts.<br />
<br />
== Strukturen ==<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center"<br />
|+ Ginkgolide und deren Substitutionsmuster<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! Ginkgolide<br />
! Grundstruktur<br />
! R<sup>1</sup><br />
! R<sup>2</sup><br />
! R<sup>3</sup><br />
! CAS<br />
|-<br />
| [[Ginkgolid A]]<br />
|rowspan="5"| [[Datei:Ginkgolide.svg|250px|allg. Strukturformel von Ginkgoliden]]<br />
| –H<br />
| –OH<br />
| –H<br />
| {{CASRN|15291-75-5|Q27095718}}<br />
|-<br />
| [[Ginkgolid B]]<br />
| –H<br />
| –OH<br />
| –OH<br />
| {{CASRN|15291-77-7|Q5879975}}<br />
|-<br />
| [[Ginkgolid C]]<br />
| –OH<br />
| –OH<br />
| –OH<br />
| {{CASRN|15291-76-6|Q72480229}}<br />
|-<br />
| [[Ginkgolid J]]<br />
| –OH<br />
| –OH<br />
| –H<br />
| {{CASRN|15291-79-9|KeinCASLink=1|Q0}}<br />
|-<br />
| [[Ginkgolid M]]<br />
| –OH<br />
| –H<br />
| –OH<br />
| {{CASRN|15291-78-8|Q27095723}}<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Ginkgolide gelten neben den [[Flavonoide]]n als wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe von [[Ginkgo]]-Präparaten.<ref>[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] (Hrsg.): ''Pharmakognosie. Phytopharmazie''. 9. Auflage, Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1134.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Ginkgolides}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Butyrolacton| Ginkgolide]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentan| Ginkgolide]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäureester| Ginkgolide]]<br />
[[Kategorie:Oxolan| Ginkgolide]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>NeuerHase