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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Gingerol Structural Formula V1.svg|250px|Struktur von Gingerol]]
| Andere Namen = * [6]-Gingerol
* (6)-Gingerol
* 6-Gingerol
* (''S'')-(+)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-decan-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C17H26O4
| CAS = * {{CASRN|23513-14-6}} [(''S'')-Enantiomer]
* {{CASRN|72749-01-0|Q82329181}} [(''R'')-Enantiomer]
| EG-Nummer = 607-241-6
| ECHA-ID = 100.131.126
| PubChem = 442793
| ChemSpider = 391126
| Beschreibung = gelbliche, geruchlose Flüssigkeit<ref name="roth">{{Carl Roth |T895 |Name= |Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse = 294,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|G1046|Name=6-Gingerol|Abruf=2024-07-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Gingerol''', genauer '''[6]-Gingerol''' ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des [[Ingwer]]rhizoms (''Zingiber officinale'').<ref name="Sigma" /> Gingerol ist die Hauptursache des [[Geschmackliche Schärfe|scharfen Geschmacks]] von Ingwer.<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-19-05527 |Name=scharfer Geschmack |Abruf=2014-07-19}}</ref>

== Verwandte Stoffe ==
[[Datei:Gingembre.jpg|mini|links|Ingwerrhizom]]
Bisher wurden in Ingwer neun [[Gingerole]] und verschiedene [[Shogaole]], wie 6-,8-,10-Shogaol identifiziert. [[6-Shogaol]] ist ein [[Metabolit|Abbauprodukt]] von [6]-Gingerol, welches durch Wasserabspaltung entsteht. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind [[Zingiberen]] und [[Zingiberol]].

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Gingerol in verschiedenen Untersuchungsmaterialien eignet sich nach adäquater [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>Y. Tao, W. Li, W. Liang, R. B. Van Breemen: ''Identification and quantification of gingerols and related compounds in ginger dietary supplements using high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Agric Food Chem.'', 57(21), 11. Nov 2009, S. 10014–10021. PMID 19817455.</ref><ref>C. Schoenknecht, G. Andersen, P. Schieberle: ''A novel method for the quantitation of gingerol glucuronides in human plasma or urine based on stable isotope dilution assays.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 1036-1037, 15. Nov 2016, S. 1–9. PMID 27700987.</ref><ref>Mukkavilli R, Yang C, Singh Tanwar R, Ghareeb A, Luthra L, Aneja R: ''Absorption, Metabolic Stability, and Pharmacokinetics of Ginger Phytochemicals.'', Molecules. 2017 Mar 30;22(4):553, PMID 28358331.</ref><ref>Li MQ, Hu XY, Wang YZ, Zhang ZM, Liu YF, Feng WS: ''Qualitative analysis on chemical constituents from different polarity extracted fractions of the pulp and peel of ginger rhizomes by ultra-high-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry.'', Rapid Commun Mass Spectrom. 2021 Apr 30;35(8):e9029, PMID 33326132.</ref><ref>Fan S, Li B, Tian Y, Feng W, Niu L: ''Comprehensive characterization and identification of chemical constituents in Yangwei decoction using ultra high performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization quadrupole time-of-flight tandem mass spectrometry.'', J Sep Sci. 2022 Mar;45(5):1006-1019, PMID 34962084.</ref><ref>Zhang S, DiMango E, Zhu Y, Saroya TK, Emala CW, Sang S: ''Pharmacokinetics of Gingerols, Shogaols, and Their Metabolites in Asthma Patients.'', J Agric Food Chem. 2022 Aug 10;70(31):9674-968, PMID 35916113.</ref><ref>S. Lee, C. Khoo, C. W. Halstead, T. Huynh, A. Bensoussan: ''Liquid chromatographic determination of 6-, 8-, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) as the raw herb and dried aqueous extract.'' In: ''J AOAC Int.'', 90(5), Sep-Okt 2007, S. 1219–1226. PMID 17955965.</ref>

== Wirkung ==
Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den [[Vanilloid-Rezeptor]] wirken und so eine [[Antiinflammatorisch|anti-inflammatorische]] Reaktion auslösen.<ref name="Sigma" /> Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das [[Interleukine|Interleukin-]]/[[Zytokine|Cytokinmuster]] haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.

Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable [[NO-Synthase]]) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die [[glatte Muskulatur]] hat und so eine [[Vasokonstriktion|Konstriktion]] oder [[Vasodilatation|Dilatation]] der [[Gefäß (Anatomie)|Gefäße]] hervorruft.<ref>Tzung-Yan Leea, Ko-Chen Leeb, Shih-Yuan Chena, Hen-Hong Chang: ''6-Gingerol inhibits ROS and iNOS through the suppression of PKC-α and NF-κB pathways in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages.'' In: ''Biochemical and Biophysical Research Communications'', Band 382, Nr. 1, 24. April 2009, S. 134–139.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Gingerol - Versionsgeschichte

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