https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=GeranylpyrophosphatGeranylpyrophosphat - Versionsgeschichte2026-06-12T02:10:48ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Geranylpyrophosphat&diff=742251&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:32:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Geranylpyrophosphat.svg|300px|Strukturformel von Geranylpyrophosphat]]<br />
| Andere Namen = * Geranyl-PP<br />
* GPP<br />
* Geranyldiphosphat<br />
| Summenformel = * C<sub>10</sub>H<sub>17</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub><sup>3−</sup><br />
* C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>O<sub>7</sub>P<sub>2</sub> (protoniert)<br />
| CAS = * {{CASRN|763-10-0}}<br />
* {{CASRN|21141-43-5|Q0}} (Lithium-Salz)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 445995<br />
| ChemSpider = 393471<br />
| DrugBank = DB02552<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 314,21 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|76532|Name=Geranyl pyrophosphate lithium salt|Abruf=2018-07-24}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort =<br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''Geranylpyrophosphat''' (kurz '''Geranyl-PP''' oder auch '''GPP''') ist ein [[Biomolekül]], welches als Baustein in der [[Terpen]]biosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein [[Ester]] aus [[Geraniol]] (einem [[Alkohole|Alkohol]] mit zwei zusätzlichen C=C-[[Doppelbindung]]en) und der [[Diphosphorsäure]].<br />
<br />
Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation ([[nukleophile Substitution]]) aus den beiden [[Isopren]]einheiten [[Isopentenylpyrophosphat]] und [[Dimethylallylpyrophosphat]], mithilfe einer [[Prenyltransferase]] (Dimethylallyl-''trans''-Transferase).<ref>Voet & Voet, ''Biochemistry'' (second edition), Wiley & Son’s, S.&nbsp;696.</ref><br />
<br />
[[Datei:Geranylsynthese.png|mini|ohne|hochkant=3.5|Die Kondensationsreaktion von Dimethylallylpyrophosphat (links) und Isopentenylpyrophosphat (rechts) zu Geranylpyrophosphat wird durch die Dimethylallyl-''trans''-Transferase katalysiert.]]<br />
<br />
Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Mono[[terpene]], die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa [[Limonen]]) Verwendung finden.<ref>Susan C. Trapp, Rodney B. Croteau: ''Genomic Organization of Plant Terpene Synthases and Molecular Evolutionary Implications''; [[Genetics]], 2001, 158: 811–832; https://www.genetics.org/content/158/2/811; PMID 11404343.</ref><br />
<br />
So werden beispielsweise [[α-Pinen]] und [[β-Pinen]] aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von [[Linaloylpyrophosphat]] synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.<br />
<br />
[[Datei:Pinene biosynthesis en.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Biosynthese von Pinenen]]<br />
<br />
Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von [[Squalen]], einem wichtigen Vorläufer für die [[Cholesterin]]synthese.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Albert L. Lehninger: ''Biochemie'', 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S.&nbsp;561.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Geranyl pyrophosphate|Geranylpyrophosphat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]<br />
[[Kategorie:Alkadien]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]</div>imported>ChemoBot