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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Grundstruktur Geosmin V1.svg|100px|Struktur von Geosmin]]
| Andere Namen = * (4''S'',4a''S'',8a''R'')-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol
* 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol
* Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2''H'')-naphthalenol
| Summenformel = C12H22O
| CAS = {{CASRN|19700-21-1}}
| EG-Nummer = 243-239-8
| ECHA-ID = 100.039.294
| PubChem = 29746
| ChemSpider = 27642
| Beschreibung = nach Erde duftendes Öl<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-07-00754|Name=Geosmin|Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Molare Masse = 182,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 270 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=roempp/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut löslich in [[Alkohole]]n, schlecht löslich in Wasser<ref>thegoodscentscompany.com: [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1019861.html Geosmin].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=92011|harmonisiert=|Name=[4S-(4α,4aα,8aβ)]-octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol|Abruf=2017-11-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Geosmin''' ist ein natürlich vorkommender [[Cyclische Verbindungen|bicyclischer]] [[Tertiär (Chemie)|tertiärer]] [[Alkohole|Alkohol]]. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer [[Boden (Bodenkunde)|Bodengeruch]] wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von [[Schimmelpilz]]en mitursächlich.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref>

Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch ''[[Petrichor]]'' genannt.

== Vorkommen ==

[[Datei:Myxococcus xanthus.png|mini|links|
Fruchtkörper von Myxobakterien (''[[Myxococcus xanthus]]'')]]

Geosmin wird von [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] produziert, insbesondere von [[Streptomyces]]-Arten und [[Myxobacteria|Myxobakterien]]. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von [[Cyanobakterien]] kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen und ist daraus nur schwer zu entfernen; die Wahrnehmungsgrenze ist sehr niedrig. Geosmin wurde auch in Pflanzen, wie [[Rote Bete|Roter Bete]] (''Beta vulgaris''), Bohnen und Wein nachgewiesen.<ref name=roempp/>

== Biosynthese ==
Im ersten Schritt der [[Biosynthese]] spaltet sich der Phosphatrest vom [[Farnesylpyrophosphat]] '''1''' ab, dabei wird der Ring durch das umlagernde [[Elektronenpaar]] der [[Doppelbindung]] geschlossen. Durch einen nukleophilen Angriff eines Hydroxidions, beim temporär gebildeten Dreiring von '''2''', bildet sich die Alkoholgruppe. Vom Germacradienderivat '''3''' spaltet sich anschließend Aceton unter Bildung des Bicyclus '''4''' ab. Durch einen weiteren nukleophilen Angriff mit einem Hydroxidion und durch die Hydrierung der Doppelbindung entsteht das Geosmin '''5'''.
[[Datei:Geosmin V7.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Biosynthese von Geosmin]]

Geosmin und das Derivat Dehydrogeosmin haben einen ähnlichen [[Stoffwechselweg|Biosyntheseweg]]. Dies könnte der Grund sein, dass sich in [[Kakteen]] beide Stoffe nachweisen lassen.<ref>Dieter Spiteller: ''Charakterisierung von N-Acyl-glutamin-konjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven'', Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Jena 2002, S. 98–116.</ref><ref>D. E. Cane, X. He, S. Kobayashi, S. Ömura, H. Ikeda: ''Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis. Molecular Cloning, Expression and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthese'', in: ''Nature Journal'', 2006, ''59'' (8), S. 471–479; {{DOI|10.1038/ja.2006.66}}.</ref>

== Sonstiges ==
Der menschliche [[Olfaktorische Wahrnehmung|Geruchssinn]] reagiert auf Geosmin hochsensibel; die [[Geruchsschwelle]] liegt bei 0,1 [[Parts per billion|ppb]].<ref name=roempp/> Ein erdiger Geruch beim [[Wein]] deutet auf einen [[Weinfehler]] hin.<ref>Institut Viti-Vinicole: {{Webarchiv|text=''Fäulniskomplex "Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule": Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur.'' |url=http://www.ivv.public.lu/beratung/weinbau/rebschutz/penicillium/index.html |wayback=20080518003409 }}.</ref> Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem [[Korkton]] in Verbindung gebracht werden. Im [[Petrichor]], dem erdigen Geruch, der zu Beginn von Regen nach warmem Wetter gerochen werden kann, ist Geosmin auch nachweisbar.

Von den über 600 Rezeptorvarianten in der menschlichen Nasenschleimhaut spricht nur der Rezeptor OR11A1 auf physiologisch relevante Konzentrationen des Duftstoffs an.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.leibniz-gemeinschaft.de/ueber-uns/neues/forschungsnachrichten/forschungsnachrichten-single/newsdetails/wie-wir-erdige-gerueche-wahrnehmen |hrsg=www.leibniz-gemeinschaft.de |titel=Wie wir erdige Gerüche wahrnehmen |werk=leibniz-gemeinschaft.de |sprache=de |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-09-20}}</ref>

== Literatur ==
* Römpp-Lexikon Naturstoffe, Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 3-13-749901-1.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Duftstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Geosmin - Versionsgeschichte

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