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Gentamicine - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|beschreibt chemische Stoffgruppe. Für das pharmazeutisch eingesetzte Stoffgemisch siehe [[Gentamicin]].}}<br />
Die '''Gentamicine''' sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten [[Aminoglykosid]]verbindungen. Unter dem [[Internationaler Freiname|Freinamen]] ''[[Gentamicin]]'' wird ein [[Fermentation|fermentativ]] hergestelltes Typgemisch als [[Arzneistoff]] gegen [[Bakterien|bakterielle]] Infektionen eingesetzt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die ersten Gentamicine wurden im Jahr [[1963]] von Mitarbeitern von [[Schering-Plough|Schering]] in [[New Jersey]] in den Produkten des [[Bakterien]]stamms ''[[Micromonospora purpurea]]'' entdeckt.<ref>{{cite journal |author= |title=Gentamicin |journal=Br Med J |volume=1 |issue=5533 |pages=158–9 |year=1967 |month=January |pmid=6015651 |pmc=1840594 |language=en }}</ref> Von der bakteriellen Herkunft (M''i''cromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „''i''“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptom''y''ces-Arten stammen, werden dagegen mit „''y''“ geschrieben (beispielsweise [[Tobramycin|Tobram''y''cin]] oder [[Streptomycin|Streptom''y''cin]]).<ref name="stock">{{cite book |author=Ingo Stock |title=Bakterien Viren Wirkstoffe |publisher= Govi-Verlag |year= 2009 |isbn= 9783774111042 |language=de}}</ref><br />
<br />
== Strukturen und Eigenschaften ==<br />
Die Gentamicine sind aus drei [[Hexosamine]]n aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) [[Gentosamin]]/[[Garosamin]], [[2-Desoxystreptamin]] und [[Purpurosamin]].<ref>{{cite journal |author=Benveniste R, Davies J |title=Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups |journal=Antimicrob. Agents Chemother. |volume=4 |issue=4 |pages=402–9 |year=1973 |month=October |pmid=4598613 |pmc=444567 |language=en }}</ref><ref>{{cite journal |author=Vastola AP, Altschaefl J, Harford S |title=5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria |journal=Antimicrob. Agents Chemother. |volume=17 |issue=5 |pages=798–802 |year=1980 |month=May |pmid=6967296 |pmc=283878 |language=en }}</ref><br />
<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 100%"<br />
|-<br />
! class="hintergrundfarbe6" colspan="10" | Gentamicine<br />
|-<br />
! Name(n)<br />
! Struktur<br />
! [[CAS-Nummer|CAS]]-<br>Nummer<br />
! PubChem<br />
! Summenformel<br />
! Molare<br>Masse<br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin A<br />
|[[Datei:Gentamicin A.svg|200px]]<br />
| {{CASRN|13291-74-2|Q27260590}}<br />
| {{PubChem|86474}}<br />
| C<sub>18</sub>H<sub>36</sub>N<sub>4</sub>O<sub>10</sub><br />
| 468,50 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin A<sub>1</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin A1.svg|200px]]<br />
|<br />
|<br />
|<br />
|<br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin A<sub>2</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin A2.svg|200px]]<br />
|55715-66-7<br />
|{{PubChem|86489}}<br />
|C<sub>17</sub>H<sub>33</sub>N<sub>3</sub>O<sub>11</sub><br />
|455,46 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin A<sub>3</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin A3.svg|200px]]<br />
|55715-67-8<br />
|{{PubChem|86490}}<br />
|C<sub>18</sub>H<sub>36</sub>N<sub>4</sub>O<sub>10</sub><br />
|468,50 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin A<sub>4</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin A4.svg|200px]]<br />
|<br />
|<br />
|<br />
|<br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin B<br />
* Betamicin<br />
|[[Datei:Gentamicin B.svg|200px]]<br />
|36889-15-3<br />
|{{PubChem|37569}}<br />
|C<sub>19</sub>H<sub>38</sub>N<sub>4</sub>O<sub>10</sub><br />
|482,53 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin B<sub>1</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin B1.svg|200px]]<br />
|36889-16-4<br />
|{{PubChem|3034288}}<br />
|C<sub>20</sub>H<sub>40</sub>N<sub>4</sub>O<sub>10</sub><br />
|496,55 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin C<sub>1</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin C1.svg|200px]]<br />
|25876-10-2<br />
|{{PubChem|441305}}<br />
|C<sub>21</sub>H<sub>43</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub><br />
|477,59 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin C<sub>1a</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin C1a.svg|200px]]<br />
|26098-04-4<br />
|{{PubChem|72396}}<br />
|C<sub>19</sub>H<sub>39</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub><br />
|449,54 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin C<sub>2</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin C2.svg|200px]]<br />
|25876-11-3<br />
|{{PubChem|72397}}<br />
|C<sub>20</sub>H<sub>41</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub><br />
|463,57 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin C<sub>2a</sub><br />
|[[Datei:Gentamicin C2a.svg|200px]]<br />
|59751-72-3<br />
|<br />
|C<sub>20</sub>H<sub>41</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub><br />
|463,57 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| <br />
* Gentamicin C<sub>2b</sub><br />
* Micronomicin<br />
|[[Datei:Gentamicin C2b.svg|200px]]<br />
|52093-21-7<br />
|{{PubChem|107677}}<br />
|C<sub>20</sub>H<sub>41</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub><br />
|463,57 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|}<br />
<br />
[[Datei:Plazomicin (4).svg|mini|220px|Plazomicin. Die Sisomicin-Struktur ist schwarz dargestellt, die Substituenten blau.]]<br />
Ähnliche Strukturen weisen auch die [[Kanamycine]] und [[Tobramycin]] auf. Bei [[Sisomicin]] handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C<sub>1a</sub>.<br />
<br />
Der teilsynthetische Sisomicin-Abkömmling [[Plazomicin]] wird ebenfalls arzneilich verwendet.<br />
{{Absatz}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Aminoglykosid| Gentamicine]]</div>
imported>Aka